6-chloro-3-(4-chlorophenyl)-1-methylisoquinoline | 1619224-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-(4-chlorophenyl)-1-methylisoquinoline
• 英文别名: 6-Chloro-3-(4-chlorophenyl)-1-methylisoquinoline
• CAS: 1619224-95-1
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl₂N
• 分子量: 288.176
• InChiKey: RNSHZWNOPFXCIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-乙酮肟 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到6-chloro-3-(4-chlorophenyl)-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳族肟的CH官能化：合成异喹啉的策略

  摘要：

  报道了通过Pd（II）催化肟与叠氮化物的环化反应或肟的均偶联反应合成异喹啉的有效策略。肟可以在转化过程中充当导向基团和内部氧化剂。该反应具有良好的官能团耐受性，并为在温和条件下合成不同种类的异喹啉提供了有用的方案。为进行机理研究，进行了一些对照实验和15 N同位素标记实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02376

文献信息

• Methyl Ketone Oxime Esters as Nucleophilic Coupling Partners in Pd-Catalyzed C–H Alkylation and Application in the Synthesis of Isoquinolines
  作者：Zhi-Wei Zhang、Aijun Lin、Jiong Yang

  DOI：10.1021/jo5010586

  日期：2014.8.1

  excellent coupling partners for C(sp2)–C(sp3) bond formation via Pd-catalyzed aromatic C–H activation. This transformation forms the basis of an approach to regioselectively synthesize substituted isoquinolines via coupling with aryloxime esters. Our mechanistic studies suggested that the reaction proceeded through Pd(II)-catalyzed aromatic C–H activation, tautomerization, and a 1,3-shift of the palladacycle-ligated

  已发现甲基酮肟酯是C（sp 2）–C（sp 3）的极佳偶合伙伴）通过Pd催化的芳族C–H活化形成键。该转化形成了通过与芳基肟酯偶联来区域选择性合成取代的异喹啉的方法的基础。我们的机理研究表明，该反应是通过Pd（II）催化的芳族C–H活化，互变异构以及与Palladacycle连接的甲基酮肟肟酯进行1,3转移而实现的，通过还原消除可形成C–C键。以及亚氨基-Pd（II）中间体的分子内缩合形成杂环。芳基肟基团不仅用作Pd催化的芳族C–H活化的导向基团，而且还用作内部氧化剂，使反应呈氧化还原中性。我们的研究阐明了这种C–H烷基化过程的范围和局限性，
• Cp*Co ^III Catalyzed Site‐Selective CH Activation of Unsymmetrical <i>O</i> ‐Acyl Oximes: Synthesis of Multisubstituted Isoquinolines from Terminal and Internal Alkynes
  作者：Bo Sun、Tatsuhiko Yoshino、Motomu Kanai、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/anie.201507744

  日期：2015.10.26

  The synthesis of isoquinolines by site‐selective CH activation of O‐acyl oximes with a Cp*CoIII catalyst is described. In the presence of this catalyst, the CH activation of various unsymmetrically substituted O‐acyl oximes selectively occurred at the sterically less hindered site, and reactions with terminal as well as internal alkynes afforded the corresponding products in up to 98 % yield. Whereas

  描述了通过使用Cp * Co III催化剂对O-酰基肟进行定点CH活化来合成异喹啉。在这种催化剂的存在下，各种不对称取代的O-酰基肟的CH活化选择性地发生在空间较少受阻的位点，并且与末端炔烃和内部炔烃的反应提供了相应的产物，收率高达98％。尽管Cp * Co III系统催化的反应以高位点选择性（15：1至20：1）进行，但使用了相应的Cp * Rh III当使用不对称的O-酰基肟和末端炔烃时，催化剂导致较低的选择性和/或收率。氘标记研究表明，在Cp * Co III和Cp * Rh III催化下，CH活化步骤的位点选择性存在明显差异。
• Palladium-Catalyzed C–H Functionalization of Aromatic Oximes: A Strategy for the Synthesis of Isoquinolines
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Xianwei Li、Wanqing Wu、Guohua Deng、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02376

  日期：2016.2.19

  reaction of oximes with vinyl azides or homocoupling of oximes is reported. Oximes could serve as a directing group and an internal oxidant in the transformation. This reaction features good functional group tolerance and provides a useful protocol for the synthesis of different kinds of isoquinolines under mild conditions. Some control experiments and 15N isotope labeling experiments were conducted for

  报道了通过Pd（II）催化肟与叠氮化物的环化反应或肟的均偶联反应合成异喹啉的有效策略。肟可以在转化过程中充当导向基团和内部氧化剂。该反应具有良好的官能团耐受性，并为在温和条件下合成不同种类的异喹啉提供了有用的方案。为进行机理研究，进行了一些对照实验和15 N同位素标记实验。