2,3-bis(hydroxymethyl)thiophene | 13250-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,3-bis(hydroxymethyl)thiophene
• 英文别名: 2,3-Bis-hydroxymethyl-thiophen；2,3-Thiophenedimethanol；[2-(hydroxymethyl)thiophen-3-yl]methanol
• CAS: 13250-85-6
• 化学式: C₆H₈O₂S
• mdl: MFCD06202801
• 分子量: 144.194
• InChiKey: SUVOAAWORTVNEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(hydroxymethyl)thiophene 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 噻吩-2,3-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  Two chemodivergent anionic domino processes from cyclic α-nitroketones and aromatic aldehydes

  摘要：

  Treatment of cyclic alpha-nitroketones and aromatic 1,2-dialdehydes with DBU in tetrahydrofuran containing small amounts of water proceeded through two chemodivergent one-pot domino pathways, whose outcome depended on the ring size of the starting nitroketone. Thus, alpha-nitrocyclohexanone underwent diastereoselective alpha'-arylmethylenation reactions through a nitroaldol/aldol/reverse nitroaldol mechanism. On the other hand, alpha-nitrocycloheptanone and alpha-nitrocyclooctanone afforded 2-nitroindane-1,2-diols containing three contiguous stereocenters in a highly diastereoselective fashion through a nitroaldol/retro-Dieckmann/intramolecular nitroaldol process. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.115
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,3-bis(hydroxymethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  两种新型苯并[f]茚三酮类似物的合成：6-甲氧基苯并[f]茚三酮和噻吩[f]茚三酮

  摘要：

  摘要 描述了合成苯并 [f] 茚三酮 (1) 的改进方法。该方法的通用性通过两种新型类似物 6-甲氧基苯并[f]茚三酮 (3) 和噻吩并 [f] 茚三酮 (4) 的合成来说明。

  DOI：

  10.1080/00397919108019795

文献信息

• THERAPEUTIC AGENT FOR CEREBRAL INFARCTION
  申请人：Nakao Akira

  公开号：US20120196824A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention provides a therapeutic drug for ischemic stroke. The therapeutic drug has the formula (I) wherein each symbol is as defined herein, or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, as an active ingredient.

  这项发明提供了一种用于缺血性中风的治疗药物。该治疗药物具有如下式（I）的化学式，其中每个符号如本文所定义，或其药理学上可接受的盐，或其溶剂化物，作为活性成分。
• Thiophene bioisosteres of GluN2B selective NMDA receptor antagonists: Synthesis and pharmacological evaluation of [7]annuleno[b]thiophen-6-amines
  作者：Sören Baumeister、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115245

  日期：2020.1

  Br-atom or a hydroxymethyl moiety in 2-position were less tolerated by the GluN2B receptor. Very similar relationships between the structure and GluN2B affinity and structure and σ affinity, in particular σ2 affinity, were detected. A slight preference for the ifenprodil binding site of GluN2B receptors over σ1 and σ2 receptors was found for methylamines 11c (≈2-fold) and 11d (≈1.5-2-fold) as well as for

  制备了强效的GluN2B受体阴性变构调节剂的噻吩生物同工异构体，并进行了药理学评估。在第一步反应中，通过噻吩-3-羧酸（8）的羧化反应，大大改善了4,5,7,8-四氢[7]环核[b]噻吩-6-（10）的五步合成。还原胺化和烷基化产生了三个同源系列的仲和叔苯基烷基胺5、11和12。金属化，与1-甲酰基哌啶反应并随后还原得到了羟甲基衍生物15和16，它们被设计为苯酚的生物等排体。通过用NBS溴化酮10并随后进行还原性胺化反应，获得了2-溴衍生物18。使用带有3-苯基丙基氨基或4-苯基丁基氨基部分的[7]环戊[b]噻吩实现了高GluN2B亲和力（例如5c：Ki = 5.9 nM；11d：Ki ＝ 9.0nM）。叔乙胺12显示出比叔甲胺11或仲胺5低的GluN2B亲和力（例如5c：Ki = 5.9 nM; 11c：Ki = 6.0; 12c：Ki = 51 nM）。GluN2B受体对2位的Br原子
• SYNTHESIS OF THIENO[3,4-b]THIOPHENE, THIENO[3,4-b]FURAN, RELATED COMPOUNDS AND THEIR DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Sotzing Gregory A.

  公开号：US20090326187A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Inexpensive and facile methods of preparing fused heterocycles such as thieno[3,4-b]thiophene, thieno[3,4-b]furan, related compounds, and their derivatives are disclosed. Also disclosed are regioregular polymers prepared from the fused heterocycles.

  揭示了制备噻吩并[3,4-b]噻吩、噻吩并[3,4-b]呋喃、相关化合物及其衍生物的廉价且简便的方法。还揭示了由这些融合杂环制备的规则寡聚物。
• A Synthesis of Two Novel Benzo[<i>f</i>]ninhydrin Analogs: 6-Methoxybenzo[<i>f</i>]ninhydrin and Thieno[<i>f</i>]ninhydrin
  作者：Robert J. Heffner、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1080/00397919108019795

  日期：1991.4

  Abstract Improved methodology for the synthesis of benzo[f]ninhydrin (1) is described. The generality of this approach is illustrated with the synthesis of two novel analogs, 6-methoxybenzo[f]ninhydrin (3) and thieno[f]ninhydrin (4).

  摘要 描述了合成苯并 [f] 茚三酮 (1) 的改进方法。该方法的通用性通过两种新型类似物 6-甲氧基苯并[f]茚三酮 (3) 和噻吩并 [f] 茚三酮 (4) 的合成来说明。
• Versatile synthesis of 3,4-b diheteropentalenes
  作者：Tanmoy Dey、Daminda Navarathne、Michael A. Invernale、Ian D. Berghorn、Gregory A. Sotzing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.036

  日期：2010.4

  We describe a new route for the synthesis of thieno[3,4-b]thiophene, alkyl derivatives thereof, seleno[3,4-b]thiophene, and thieno[3,4-b]furan made from inexpensive starting materials, such as thiophene-2-carboxylic acid and furan-2-carboxylic acid. Such fused heterocycles are of great interest for low band gap organic semiconductors and applications including OLEDs, organic photovoltaic cells, and

  我们描述了一种由廉价的起始原料制备的合成噻吩并[3,4- b ]噻吩，其烷基衍生物，硒代[3,4- b ]噻吩和噻吩并[3,4- b ]呋喃的新途径。作为噻吩-2-羧酸和呋喃-2-羧酸。这样的稠合杂环对于低带隙有机半导体以及包括OLED，有机光伏电池和电致变色的应用非常感兴趣。