N-benzyl-1,4-dideoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1,4-imino-D-talitol | 117770-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1,4-dideoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1,4-imino-D-talitol
• 英文别名: (3aS,4S,6aR)-5-benzyl-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole；(3aS,4S,6aR)-5-benzyl-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 117770-02-2
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: FPPCQSGAIOZMJL-WCXIOVBPSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1,4-dideoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1,4-imino-D-talitol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 37.5h， 生成 (2S,3S,4R)-N-benzyl-2-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis from d-mannose of 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-ribitol and of the α-mannosidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-talitol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81717-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-isopropyIidene-1,4-dihydroxy-D-mannitol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-benzyl-1,4-dideoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1,4-imino-D-talitol
  参考文献：
  名称：

  靶向锌依赖性脱乙酰基酶LpxC的基于脯氨酸的异羟肟酸酯：合成，抗菌性能和对接研究。

  摘要：

  依赖Zn2 +的脱乙酰基酶LpxC是革兰氏阴性细菌中必不可少的酶，已被确认为抗菌药物的靶标。本文中，我们报道了新颖的d和l-脯氨酸衍生的3,4-二羟基吡咯烷异羟肟酸酯的手性池合成，并将它们的抗菌和LpxC抑制活性与4-单取代和3,4-未取代的脯氨酸衍生物进行了比较。具有对几种革兰氏阴性病原体的有效抗菌活性，基于脯氨酸的叔胺41g（（S）-N-羟基-1-（4-{[4-（吗啉代甲基）苯基]乙炔基}苄基）吡咯烷-2 （羧酰胺）被发现是所研究系列中最具活性的抗菌化合物，对几种人类MMP表现出对EcLpxC（Ki = 1.4μM）的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.03.056

文献信息

• A drug targeting motif for glycosidase inhibitors: an iminosugar–boronate shows unexpectedly selective β-galactosidase inhibition
  作者：Leland L. Johnson、Todd A. Houston

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02196-2

  日期：2002.12

  Boronic acids were tethered to iminosugars in compounds such as 8 and 13 in order to increase their affinity for cell surfaces where glycoprotein processing enzymes are operative. Surprisingly, this modification diminished α-mannosidase inhibition while increasing β-galactosidase inhibitory activity (8: Ki=2.0×10−4 M versus E. coli β-galactosidase). The presence of a boronate in 8 and 13 has a profound

  为了增加它们对糖蛋白加工酶起作用的细胞表面的亲和力，将硼酸拴在化合物8和13中的亚氨基糖上。令人惊讶地，该修饰减少了α-甘露糖苷酶的抑制，同时增加了β-半乳糖苷酶的抑制活性（相对于大肠杆菌β-半乳糖苷酶为8：K i＝ 2.0×10 -4 M ）。硼酸盐在8和13中的存在对该抑制的特异性产生深远的影响。
• Heterocyclic compounds for inhibiting virus
  申请人：Monsanto Company

  公开号：EP0322395A1

  公开（公告）日：1989-06-28

  Various heterocyclic compounds, namely (a) the N-methyl derivative of di(hydroxymethyl)-dihydroxy­pyrrolidine, (b) 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-arabinitol, (c) 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-ribitol, (d) 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-ribitol, (e) 1,4-dideoxy-1,4-imino-(N-methyl)-L-arabinitol, (f) 1,4-dideoxy-1,4-imino-(N-methyl)-D-ribitol, (g) 1,4-dideoxy-1,4-benzylimino-L-ribitol, (h) 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-talitol, (i) the N-methyl derivative of deoxymannojirimycin, (j) 1,5-dideoxy-1,5-imino-L-fuconolactam, (k) 1,5-dideoxy-1,5-imino-(N-methyl)-L-fucitol, (l) 1,5-dideoxy-1,5-imino-(N-ω-methyl caproate)-L-fucitol, and their pharmaceutically acceptable salt derivatives are useful as inhibiting agents of human immunodeficiency virus. Compounds (a), (e), (j), (k) and (l) are new.

  各种杂环化合物，即 (a) 二（羟甲基）-二羟基吡咯烷的 N-甲基衍生物、 (b) 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇、 (c) 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-核糖醇、 (d) 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-核糖醇、 (e) 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-(N-甲基)-L-阿拉伯糖醇、 (f) 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-(N-甲基)-D-核糖醇、 (g) 1,4-二脱氧-1,4-苄基亚氨基-L-核糖醇、 (h) 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-谷糖醇、 (i) 脱氧曼尻霉素的 N-甲基衍生物、 (j) 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-L-岩藻内酰胺、 (k) 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-(N-甲基)-L-岩藻糖醇、 (l) 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-(N-ω-甲基己酸酯)-L-岩藻糖醇、 及其药学上可接受的盐衍生物可用作人类免疫缺陷病毒的抑制剂。化合物(a)、(e)、(j)、(k)和(l)是新化合物。
• FLEET, GEORGE W. J.;SON, JONG CHAN;GREEN, DONOVAN ST. C.;DI, BELLO ISABEL+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 9, 2649-2655
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、SON, JONG CHAN、GREEN, DONOVAN ST. C.、DI, BELLO ISABEL+

  DOI：——

  日期：——
• US5043416A
  申请人：——

  公开号：US5043416A

  公开（公告）日：1991-08-27
• US4999360A
  申请人：——

  公开号：US4999360A

  公开（公告）日：1991-03-12