(2S,3S,4R)-N-benzyl-2-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine-3,4-diol | 117858-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-N-benzyl-2-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine-3,4-diol
• 英文别名: N-benzyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-L-ribitol；2,3-O-isopropylidene-1,4-dideoxy-1,4-benzylimino-L-ribitol；(3aS,4S,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethyl-5-(phenylmethyl)-4H-1,3-dioxolo[4,5-c]pyrrole-4-methanol；[(3aS,4S,6aR)-5-benzyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]methanol
• CAS: 117858-82-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: AUVSIAZDYGROKK-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-N-benzyl-2-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine-3,4-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (2S,3S,4R)-2-羟甲基四氢吡咯-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis from d-mannose of 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-ribitol and of the α-mannosidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-talitol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81717-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-isopropyIidene-1,4-dihydroxy-D-mannitol 在 4-二甲氨基吡啶 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 (2S,3S,4R)-N-benzyl-2-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis from d-mannose of 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-ribitol and of the α-mannosidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-talitol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81717-8

文献信息

• Amino-P Ligands from Iminosugars: New Readily Available and Modular Ligands for Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Substitutions
  作者：Carlota Borràs、Pilar Elías-Rodríguez、Ana T. Carmona、Inmaculada Robina、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00140

  日期：2018.6.11

  requirements, using different C- and N-nucleophiles, with high enantioselectivities. Among the three groups of P,N-ligands (amino-P; P = phosphite, phosphinite, and phosphine groups) the new amino-phosphite ligands give the widest substrate and nucleophile scope, including the more challenging hindered linear and cyclic substrates. In particular, for carbohydrate-derived amino-phosphite ligands and linear substrates

  提出了一种新型的含有保护的吡咯烷-3，4-二醇部分的氨基亚磷酸酯/次膦酸酯/膦配体。这些配体是从容易获得的糖中获得的。因此，它们在选择立体异构性碳，能够调节电子和空间特性的多官能团以及碳水化合物衍生物的总体良好稳定性方面具有碳水化合物的优点。它们构成了一类新的P，N-配体，已用于具有不同对电子和空间要求的无环和环状底物的对映选择性烯丙基取代，使用不同的C-和N-亲核试剂，具有高对映选择性。在三组P，N-配体（氨基-P； P =亚磷酸酯，次亚膦酸酯，和膦基）新的氨基亚磷酸酯配体提供了最宽的底物和亲核试剂范围，包括更具挑战性的受阻线性和环状底物。特别是，对于碳水化合物衍生的氨基亚磷酸酯配体和线性底物，反应中的高对映选择性要求双萘基部分的R构型。然而，对于环状底物，通过列出亚磷酸二萘酯部分的手性可以得到两种产物对映体。还介绍了适当的Pd中间体的详细研究。
• Aglycon mimicking: Glycoside bond cleavage transition state mimics based on hydroxypyrrolidine inhibitors
  作者：Gitte Mikkelsen、Troels V. Christensen、Mikael Bols、Inge Lundt、Michael R. Sierks

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01281-l

  日期：1995.9

  beta-L-xylopyranosides of a number of both known and new hydroxypyrrolidines were prepared.
• FLEET, GEORGE W. J.;SON, JONG CHAN;GREEN, DONOVAN ST. C.;DI, BELLO ISABEL+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 9, 2649-2655
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、SON, JONG CHAN、GREEN, DONOVAN ST. C.、DI, BELLO ISABEL+

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic compounds for inhibiting virus
  申请人：Monsanto Company

  公开号：EP0322395B1

  公开（公告）日：1993-03-24
• US5043416A
  申请人：——

  公开号：US5043416A

  公开（公告）日：1991-08-27