2-氨基-3-氰基-5-氟吡啶 | 801303-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-氰基-5-氟吡啶
• 英文名称: 2-amino-5-fluoronicotinonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-fluoropyridine-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-5-fluoropyridine
• CAS: 801303-22-0
• 化学式: C₆H₄FN₃
• mdl: MFCD11847632
• 分子量: 137.116
• InChiKey: KWSANSFLBDJIKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338,P280
• 危险性描述：
  H319,H317
• 储存条件：
  室温下，应密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-氰基-5-氟吡啶 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(Aminomethyl)-5-fluoropyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2024073426A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴-5-氟吡啶 、 氰化锌 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-氨基-3-氰基-5-氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL FUSED HETEROCYCLES AND USES THEREOF
  [FR] HETEROCYCLES FUSIONNES ET UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及具有公式(I)的新化合物，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新化合物提供了治疗或预防幽门螺旋杆菌感染的方法。

  公开号：

  WO2005111001A1

文献信息

• An expedient Pd/DBU mediated cyanation of aryl/heteroaryl bromides with K4[Fe(CN)6]
  作者：Dengyou Zhang、Haifeng Sun、Lei Zhang、Yu Zhou、Chunpu Li、Hualiang Jiang、Kaixian Chen、Hong Liu

  DOI：10.1039/c2cc17468e

  日期：——

  A practical Pd(PPh3)4/DBU catalytic system for the synthesis of pharmaceutically relevant aminopyridine nitrile intermediates, as well as a variety of other aryl nitriles using non-toxic K4[Fe(CN)6] has been developed. The key features of our new protocol for cyanation lie in that the reaction can be carried out with readily available Pd(PPh3)4 under mild and green conditions, even without the assistance of other ligands.

  一种用于合成具有药物相关性的氨基吡啶腈中间体的实用Pd(PPh3)4/DBU催化体系，以及其他多种使用无毒K4[Fe(CN)6]的芳基腈，已经开发出来。我们新方案中氰化的关键特点在于，反应可以在温和且环保的条件下，使用易于获得的Pd(PPh3)4进行，甚至无需其他配体的辅助。
• A Bio-inspired Copper Catalyst System for Practical Catalytic Cyanation of Aryl Bromides
  作者：Matthias Beller、Thomas Schareina、Alexander Zapf、Alain Cotté、Nikolaus Müller

  DOI：10.1055/s-0028-1083161

  日期：——

  A general and environmentally improved protocol for the cyanation of aryl halides with the nontoxic cyanide source potassium hexacyanoferrate(II) (K 4 [Fe(CN) 6 ]) using copper catalysis and a ligand system based on l-alkyl-1H -imidazoles is presented. The advantages of this system are a wide substrate range, high selectivity, easy handling, and inexpensive reagents.

  使用铜催化和基于 l-烷基-1H-咪唑的配体系统，用无毒氰化物源六氰基铁酸钾 (II) (K 4 [Fe(CN) 6 ]) 氰化芳基卤化物的通用和环境改进方案是呈现。该系统的优点是底物范围广、选择性高、易于处理和试剂便宜。
• A State-of-the-Art Cyanation of Aryl Bromides: A Novel and Versatile Copper Catalyst System Inspired by Nature
  作者：Thomas Schareina、Alexander Zapf、Wolfgang Mägerlein、Nikolaus Müller、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200700079

  日期：2007.7.16

  A general protocol for the cyanation of aryl halides with the nontoxic cyanide source K4[Fe(CN)6] using copper catalysis and a ligand system based on 1-alkylimidazoles is presented. The advantages of this system are the high selectivity, a unique substrate range, easy handling, and inexpensive reagents.

  提出了使用铜催化和基于1-烷基咪唑的配体体系用无毒氰化物源K4 [Fe（CN）6]进行芳基卤化物氰化的一般规程。该系统的优点是高选择性，独特的底物范围，易于处理和廉价的试剂。
• Copper-Catalyzed Cyanation of Heteroaryl Bromides: A Novel and Versatile Catalyst System Inspired by Nature
  作者：Matthias Beller、Thomas Schareina、Alexander Zapf、Wolfgang Mägerlein、Nikolaus Müller

  DOI：10.1055/s-2007-967979

  日期：——

  An improved copper catalyst system for the cyanation of heteroaryl halides leading to substituted heteroaryl nitriles is described. The catalyst system consists of simple Cul and N-alkyl-imidazoles, and mimics known Cu-containing metalloproteins. It is stable, commercially available, cheap and easily tunable. By using inexpensive and non-toxic K 4 [Fe(CN) 6 ] and the novel Cu catalysts we were able

  描述了用于使杂芳基卤化物氰化产生取代的杂芳基腈的改进的铜催化剂体系。催化剂系统由简单的 Cu 和 N-烷基咪唑组成，模拟已知的含铜金属蛋白。它稳定、可商用、便宜且易于调整。通过使用廉价且无毒的 K 4 [Fe(CN) 6 ] 和新型 Cu 催化剂，我们能够以高产率和选择性对活化和未活化的杂芳烃进行氰化。该程序的通用性通过各种不同的例子来证明，其中一些在其他已知方法下没有反应。
• 3-(2-amino-1-azacyclyl)-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles as s1p receptor agonists
  申请人：Colandrea J. Vincent

  公开号：US20060252741A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The present invention encompasses compounds of Formula (I): as well as the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for treating immune mediated diseases and conditions, such as bone marrow, organ and tissue transplant rejection. Pharmaceutical compositions and methods of use are included.

  本发明涵盖式(I)化合物，以及其药学上可接受的盐。该化合物用于治疗免疫介导的疾病和病况，如骨髓、器官和组织移植排斥。包括药物组合物和使用方法。