3-(4'-nitrobenzoyl)-methyleneindol-2-one | 56680-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4'-nitrobenzoyl)-methyleneindol-2-one
• 英文别名: 3-[2-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-ethylidene]-1,3-dihydro-indol-2-one；(Z)-3-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one；3-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 56680-34-3；78660-83-0
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 294.266
• InChiKey: KGVYMFWUNKSLFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-nitrobenzoyl)-methyleneindol-2-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以2%的产率得到2-(4-硝基苯基)-4-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of 2-[aryl(hetaryl)]quinoline-4-carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00758458
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)indolin-2-one 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-(4'-nitrobenzoyl)-methyleneindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些 3-苯甲酰基亚甲基吲哚-2-酮的光物理研究和使用溶剂极性参数从溶剂致变色方法估计基态和激发态偶极矩

  摘要：

  摘要 3-Benzoylmethyleneindol-2-ones 是一种基于靛红的查耳酮，其中包含表现出激发态分子内电荷转移的供体和受体部分，已通过吸收和发射光谱在不同的溶剂中进行了研究。这些化合物的激发态行为强烈依赖于取代基的性质和环境。这些化合物显示出由局部激发态和由于分子内过程引起的两种状态产生的多重发射，即。分子内电荷转移 (ICT) 和激发态分子内质子转移 (ESIPT)。已使用溶剂致变色方法使用 LE 和 ICT 状态的斯托克位移计算激发态偶极矩。获得的较高偶极矩值支持 ICT 状态的形成，作为所有 3-苯甲酰基亚甲基吲哚-2-酮的激发态中的主要物种之一。发现溶剂化变色斯托克斯位移与微观溶剂极性参数 (ETN) 的相关性优于使用本体溶剂极性函数获得的相关性。还研究了吸收和荧光光谱特性作为水相中酸度和碱度 (Ho/pH) 的函数。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.12.043

文献信息

• Unexpected isocyanide-based cascade cycloaddition reaction with methyleneindolinone
  作者：Jian Li、Shikuan Su、Mengyuan Huang、Boyi Song、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1039/c3cc46237d

  日期：——

  An unprecedented cascade reaction of isocyanide and methyleneindolinone has been established, which represents a novel and different reaction mode. This present transformation involves the ring-opening of methyleneindolinone and the construction of two other new rings simultaneously in an atom-economic manner.

  已经建立了前所未有的异氰酸酯与亚甲基吲哚酮的级联反应，它代表了一种新颖而又不同的反应模式。该当前的转化涉及以原子经济的方式同时打开亚甲基吲哚酮的开环和同时构建另外两个新的环。
• Ultrasound‐assisted synthesis of 3‐(1‐(2‐(1 <i>H</i> ‐indol‐3‐yl)ethyl)‐2‐aryl‐6,6‐dimethyl‐4‐oxo‐4,5,6,7‐tetrahydro‐1 <i>H</i> ‐indol‐3‐yl)indolin‐2‐ones by novel core‐shell bio‐based nanocatalyst anchoring sulfonated <i>L</i> ‐histidine on magnetized silica (SO ₃ H‐ <i>L</i> ‐His@SiO ₂ ‐nano Fe ₃ O ₄ )
  作者：Kobra Nikoofar、Seyedeh S. Peyrovebaghi

  DOI：10.1002/jccs.201900365

  日期：2020.7

  An efficient synthesis of 3‐(1‐(2‐(1H ‐indol‐3‐yl)ethyl)‐2‐aryl‐6,6‐dimethyl‐4‐oxo‐4,5,6,7‐tetrahydro‐1H ‐indol‐3‐yl)indolin‐2‐ones is reported via a one‐pot three‐component reaction of 3‐phenacylidenoxindoles, tryptamine, and dimedone under ultrasound irradiation using a newly prepared core‐shell nanostructure. The utilized nanocatalyst is obtained by anchoring sulfonated L‐histidine amino acid shell

  有效合成3-（1-（2-（1 H-吲哚-3-基）乙基）-2-芳基-6,6-二甲基-4-氧代4,5,6,7-四氢-1使用新制备的核-壳纳米结构，在超声波照射下，3-苯甲酰亚氨基新吲哚，色胺和二甲酮的一锅三组分反应报告了H-吲哚-3-基）吲哚-2-酮。利用的纳米催化剂是通过将磺化的L-组氨酸氨基酸壳作为生物部分固定在二氧化硅-纳米磁铁矿芯（SO 3 H- L - His @ SiO 2-纳米Fe 3 O 4）上，并通过傅里叶变换红外光谱进行表征的，核磁共振波谱学（1H NMR），场发射扫描电子显微镜，能量分散X射线光谱，热重/差热分析，振动样品磁力计测量，透射电子显微镜和反滴定。该协议具有以下优点：反应时间相对较短，通过催化剂与外部磁体的分离而简化的后处理程序，使用经济和环保的超声波以及核壳纳米促进剂的可重复使用性和可回收性进行三轮运动，没有明显的活动损失。
• Synthesis, Characterization, and Anti-inflammatory Activity of Novel Isoxazolyl-4-(2-oxo-2,3-dihydro-1<i>H</i> -3-indolyl)pyrrole-3-carboxylates
  作者：Ramakrishna Saini、Nagaraju Dharavath、Rajanarendar Eligeti、Srinivas Reddy Malladi

  DOI：10.1002/jhet.2888

  日期：2017.9

  A series of novel isoxazolyl‐4‐(2‐oxo‐2,3‐dihydro‐1H‐3‐indolyl)pyrrole‐3‐carboxylates (17a–i) were synthesized by a three‐component reaction of 4‐amino‐3‐methyl‐5‐styrylisoxazole 14, β‐keto ester 15, and 3‐phenacylideneoxindole 16, in the presence of CAN catalyst in ethanol. The structures of the synthesized compounds have been established on the basis of spectral and analytical data. The title compounds

  通过4-氨基-3的三组分反应合成了一系列新型的异恶唑基-4-（2-氧代-2-3,2-二氢-1 H -3吲哚基）吡咯-3-羧酸盐（17a – i）。在乙醇中存在CAN催化剂的情况下，甲基-5-苯乙烯基异恶唑14，β-酮酸酯15和3-苯并亚甲基吲哚16 合成化合物的结构是根据光谱和分析数据确定的。对标题化合物17a – i的抗炎活性进行了评估。与标准药物相比，化合物17b和17c具有强大的抗炎活性。
• One-pot synthesis of new spiro[cyclopropane-1,3′-[3H]indol]-2′(1′H)-ones from 3-phenacylideneoxindoles
  作者：Masoud Shaabanzadeh、Faranak Khabari

  DOI：10.1002/jhet.394

  日期：——

  les 1a, 1b, 1c, 1d were reacted with hydrazine and then in situ with lead(IV) acetate and new diastereoisomers of spiro[cyclopropane‐1,3′‐[3H]indol]‐2′(1′H)‐ones were prepared. Compounds 1a, 1b, 1c, 1d underwent a highly diastereoselective cyclopropanation leading to diastereoisomers 2a, 2b, 2c, 2d. These new compounds containing both 2‐oxindole and cyclopropane moieties may be valuable in medicinal

  在单锅法中，将3-苯乙叉基氧杂吲哚1a，1b，1c，1d与肼反应，然后与乙酸铅（IV）和螺环[环丙烷-1,3'-[3 H ]吲哚的新非对映异构体进行原位反应] -2' - （1' ħ制备） -酮。化合物1a，1b，1c，1d经历高度非对映选择性的环丙烷化，生成非对映异构体2a，2b，2c，2d。这些同时含有2-氧吲哚和环丙烷基团的新化合物可能在药物化学中很有价值。J.杂环化​​学。（2010）。
• An ultrasound assisted green protocol for the synthesis of quinoxaline based bisspirooxindoles: Crystal structure analysis, enone umpolung, DFT calculations, anti-cancer activity, and molecular docking studies
  作者：Sravanthi Baddepuri、Bhargava Sai Allaka、Rama Krishna Gamidi、Mohmmad Faizan、Ravinder Pawar、Srinivas Basavoju

  DOI：10.1080/00397911.2023.2199360

  日期：2023.6.3

  Abstract A series of novel quinoxaline based bisspirooxindolo-pyrrolizidines were synthesized through 1,3-dipolar cycloaddition under ultrasonication with shorter reaction time and good yields. The compounds were well characterized by various spectroscopic methods and finally single crystal X-ray diffraction method (4c, 4d). DFT energy calculations confirm the regioselectivity due to enone umpolung

  摘要 通过超声处理下的 1,3-偶极环加成反应，以较短的反应时间和良好的收率合成了一系列基于喹喔啉的新型双螺吲哚并吡咯里西啶。这些化合物通过各种光谱方法和最后的单晶 X 射线衍射方法 ( 4c , 4d ) 得到了很好的表征。DFT 能量计算证实了由于烯酮泵效应引起的区域选择性。合成化合物( 4a–s )的体外抗癌活性表明化合物4g和4q表现出良好的抗癌活性，IC 50针对 DU-145 前列腺癌细胞系的值为 14.51 ± 1.1 和 11.36 ± 0.23 µM；与标准抗癌药物多柔比星（1.75 ± 0.06 和 1.35 ± 0.09 µM）相比，对 Hela 宫颈癌细胞系的作用分别为 16.78 ± 0.95 和 14.28 ± 0.64 µM。计算机分子对接研究表明，合成的化合物可能作为进一步开发新型抗癌药物的潜在线索。