(2E,5E)-2,5-bis(3-chlorobenzylidene)cyclopentanone | 42019-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,5E)-2,5-bis(3-chlorobenzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: 2,5-bis(3-chlorobenzylidene)cyclopentanone；2,5-[(E,E)-bis-(3-chloro-benzylidene)]-cyclopentanone；2,5-[(E,E)-Bis-(3-chlor-benzyliden)]-cyclopentanon；(2E,5E)-2,5-bis[(3-chlorophenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 42019-99-8
• 化学式: C₁₉H₁₄Cl₂O
• 分子量: 329.226
• InChiKey: DZXQDLISISAPAT-KAVGSWPWSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C
• 沸点：
  525.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5E)-2,5-bis(3-chlorobenzylidene)cyclopentanone 在 氢气 、 C₃₇H₃₆IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以97 %的产率得到(2S,5S)-2,5-bis(3-chlorobenzyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化2,5-二亚烷基环戊酮双不对称氢化合成手性环戊酮

  摘要：

  在此，我们报道了一种有效的铱催化双不对称氢化 2,5-二亚烷基环戊酮，以优异的收率和立体选择性提供手性 2,5-二取代环戊酮。动力学实验和对照实验的结果表明，两个C=C键是逐步加氢的，第二个立体中心是由手性催化剂和单加氢产物的手性协同控制的。氢化产物可以以克级制备并且易于衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02656
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 环戊酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以83 %的产率得到(2E,5E)-2,5-bis(3-chlorobenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  铱催化2,5-二亚烷基环戊酮双不对称氢化合成手性环戊酮

  摘要：

  在此，我们报道了一种有效的铱催化双不对称氢化 2,5-二亚烷基环戊酮，以优异的收率和立体选择性提供手性 2,5-二取代环戊酮。动力学实验和对照实验的结果表明，两个C=C键是逐步加氢的，第二个立体中心是由手性催化剂和单加氢产物的手性协同控制的。氢化产物可以以克级制备并且易于衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02656

文献信息

• Curcumin-like diarylpentanoid analogues as melanogenesis inhibitors
  作者：Takahiro Hosoya、Asami Nakata、Fumie Yamasaki、Faridah Abas、Khozirah Shaari、Nordin Hj Lajis、Hiroshi Morita

  DOI：10.1007/s11418-011-0568-0

  日期：2012.1

  Anti-melanogenesis screening of 47 synthesized curcumin-like diarylpentanoid analogues was performed to show that some had a potent inhibitory effect on the melanogenesis in B16 melanoma cells. Their actions were considered to be mostly due to tyrosinase inhibition, tyrosinase expression inhibition, and melanin pigment degradation. The structure–activity relationships of those curcumin-like diarylpentanoid analogues which inhibited the melanogenesis and tyrosinase activity were also discussed. Of those compounds assayed, (2E,6E)-2,6-bis(2,5-dimethoxybenzylidene)cyclohexanone showed the most potent anti-melanogenesis effect, the mechanism of which is considered to be the degradation of the melanin pigment in B16 melanoma cells, affecting neither the tyrosinase activity nor tyrosinase expression.

  对47种合成的姜黄素样二芳基戊烷类类似物进行了抗黑色素生成筛选，结果显示其中一些对B16黑色素瘤细胞的黑色素生成具有强抑制作用。这些作用主要被认为是通过抑制酪氨酸酶活性、抑制酪氨酸酶表达和降解黑色素色素实现的。还讨论了那些抑制黑色素生成和酪氨酸酶活性的姜黄素样二芳基戊烷类类似物的结构-活性关系。在测试的化合物中，（2E,6E）-2,6-双（2,5-二甲氧基苄叉）环己酮显示了最强的抗黑色素生成效果，其机制被认为是在B16黑色素瘤细胞中降解黑色素色素，既不影响酪氨酸酶活性也不影响酪氨酸酶表达。
• Solvent-Free Crossed Aldol Condensation of Cyclic Ketones with Aromatic Aldehydes Assisted by Microwave Irradiation
  作者：Abbas A. Esmaeili、Mehri Salimi Tabas、Mohammad A. Nasseri、Foad Kazemi

  DOI：10.1007/s00706-004-0256-9

  日期：2005.4

  A fast alumina-promoted crossed aldol-condensation reaction of aldehydes and cyclic ketones under microwave irradiation is described. This process is simple, efficient, and environmentally benign and proceeds in fairly high yield without any self-condensation.

  描述了微波辐射下醛和环状酮的快速氧化铝促进的交叉羟醛缩合反应。该方法简单，有效且对环境无害，并且产率很高，并且没有任何自凝结。
• Aldol Condensation of Cycloalkanones with Aromatic Aldehydes Catalysed with TiCl3(SO3CF3)
  作者：N. Iranpoor、B. Zeynizadeh、A. Aghapour

  DOI：10.1039/a809827a

  日期：——

  Efficient cross-aldol condensation of cyclopentanone, cyclohexanone and 1-indanone with various aromatic aldehydes is catalysed with TiCl3(SO3CF3) at room temperature in excellent yields.

  TiCl 3（SO 3 CF 3）在室温下以优异的产率催化环戊酮，环己酮和1-茚满酮与各种芳族醛的高效交联羟醛缩合反应。
• Water promoted C–C bond cleavage: facile synthesis of 3,3-bipyrrole derivatives from dienones and tosylmethyl isocyanide (TosMIC)
  作者：Rong Wang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c3ob42570c

  日期：——

  A simple and highly efficient synthetic strategy to access 3,3-bipyrrole derivatives by the reaction of dienone derivatives with TosMIC is reported. The reaction involves a van Leusen's pyrrole synthesis followed by an unusual C–C bond cleavage in the presence of water under mild conditions.

  本报告介绍了一种通过二烯酮衍生物与 TosMIC 反应获得 3,3-联吡咯衍生物的简单而高效的合成策略。该反应涉及 van Leusen 的吡咯合成，然后在温和的条件下，在有水存在的情况下进行不寻常的 CâC 键裂解。
• Ananthakrishna Nadar; Renuga, Journal of the Indian Chemical Society, 2006, vol. 83, # 12, p. 1219 - 1222
  作者：Ananthakrishna Nadar、Renuga

  DOI：——

  日期：——