(2E,5E)-2,5-bis[(3-methoxyphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one | 73559-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2E,5E)-2,5-bis[(3-methoxyphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• 英文别名: 2,5-bis((E)-3-methoxybenzylidene)cyclopentan-1-one；2,5-bis(m-methoxybenzylidene)cyclopentanone；2,5-[(E,E)-bis-(3-methoxy-benzylidene)]-cyclopentanone；2,5-[(E,E)-Bis-(3-methoxy-benzyliden)]-cyclopentanon
• CAS: 73559-07-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃
• 分子量: 320.388
• InChiKey: PVJQLZZXRRBHRK-JYFOCSDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5E)-2,5-bis[(3-methoxyphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.17h， 以47%的产率得到di-m-anisalcyclopent-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to planar carbon. 2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a002
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 3-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以89 %的产率得到(2E,5E)-2,5-bis[(3-methoxyphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化2,5-二亚烷基环戊酮双不对称氢化合成手性环戊酮

  摘要：

  在此，我们报道了一种有效的铱催化双不对称氢化 2,5-二亚烷基环戊酮，以优异的收率和立体选择性提供手性 2,5-二取代环戊酮。动力学实验和对照实验的结果表明，两个C=C键是逐步加氢的，第二个立体中心是由手性催化剂和单加氢产物的手性协同控制的。氢化产物可以以克级制备并且易于衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02656

文献信息

• Development of Chiral Spiro Phosphoramidites for Rhodium‐Catalyzed Enantioselective Reactions
  作者：Zhiyao Zheng、Yuxi Cao、Dongsheng Zhu、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.201900486

  日期：2019.7.17

  monophosphoramidite ligands 6 a–m were synthesized, which demonstrated excellent enantioselectivity in RhI‐catalyzed asymmetric hydrogenation of a dehydro amino acid methyl ester. Ligands 6 a–m were also successfully applied in the RhI‐catalyzed enantioselective [4+2] cycloaddition of α,β‐unsaturated imines with isocyanates, which afforded the corresponding pyrimidinones in good yields (60–92 %) with high enantioselectivities

  合成了一系列带有2,2'-二甲基，环戊基或环己基稠合环的1,1'-螺代双茚满-7,7'-二醇（SPINOL）类似物，并通过X阐明了它们的独特结构特征射线晶体学。在这些支架的基础上，合成了手性单亚磷酰胺配体6 a – m，在Rh I催化的脱氢氨基酸甲酯的不对称氢化反应中表现出优异的对映选择性。配体6 a – m也成功应用于Rh Iα，β-不饱和亚胺与异氰酸酯的催化对映选择性[4 + 2]环加成反应，可提供相对应的嘧啶酮，收率高（60-92％），对映选择性高（75-92％ee）。
• Solvent-Free Crossed Aldol Condensation of Cyclic Ketones with Aromatic Aldehydes Assisted by Microwave Irradiation
  作者：Abbas A. Esmaeili、Mehri Salimi Tabas、Mohammad A. Nasseri、Foad Kazemi

  DOI：10.1007/s00706-004-0256-9

  日期：2005.4

  A fast alumina-promoted crossed aldol-condensation reaction of aldehydes and cyclic ketones under microwave irradiation is described. This process is simple, efficient, and environmentally benign and proceeds in fairly high yield without any self-condensation.

  描述了微波辐射下醛和环状酮的快速氧化铝促进的交叉羟醛缩合反应。该方法简单，有效且对环境无害，并且产率很高，并且没有任何自凝结。
• Water promoted C–C bond cleavage: facile synthesis of 3,3-bipyrrole derivatives from dienones and tosylmethyl isocyanide (TosMIC)
  作者：Rong Wang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c3ob42570c

  日期：——

  A simple and highly efficient synthetic strategy to access 3,3-bipyrrole derivatives by the reaction of dienone derivatives with TosMIC is reported. The reaction involves a van Leusen's pyrrole synthesis followed by an unusual C–C bond cleavage in the presence of water under mild conditions.

  本报告介绍了一种通过二烯酮衍生物与 TosMIC 反应获得 3,3-联吡咯衍生物的简单而高效的合成策略。该反应涉及 van Leusen 的吡咯合成，然后在温和的条件下，在有水存在的情况下进行不寻常的 CâC 键裂解。
• Synthesis of New Pyrazoline-Nucleoside Analogue Derivatives
  作者：M. Azouz、K. Lammara、M. Benallia、H. Guenane

  DOI：10.1080/15257770.2013.786834

  日期：2013.1

  In this work, a synthesis of pyrazoline nucleosides analogues is presented, using the stereospecific sodium salt glycosylation procedure. In the first step, chalcones were prepared using Claisen-Schmidt reaction by reacting benzaldehyde with enolizable ketones in ethanolic NaOH solutions. Next, these chalcones were immediately reacted with hydrazine hydrochloride in the presence of dry methanol to obtain the corresponding 2-pyrazolines. Finally, the coupling of the pyrazolines with 1-chloro-arabinofuranose leads to different beta-nucleosides as the major product (13-17) in good yields.The structures of these derivatives were characterized by infrared and (HNMR)-H-1 spectroscopy and mass spectrometry.
• Buu-Hoi; Xuong, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 758,760
  作者：Buu-Hoi、Xuong

  DOI：——

  日期：——