4-acetamino-5-nitro-2-phenyloxyanisole | 158430-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetamino-5-nitro-2-phenyloxyanisole
• 英文别名: acetic acid-(4-methoxy-2-nitro-5-phenoxy-anilide)；Essigsaeure-(4-methoxy-2-nitro-5-phenoxy-anilid)；N-(4-methoxy-2-nitro-5-phenoxyphenyl)acetamide
• CAS: 158430-70-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅
• 分子量: 302.287
• InChiKey: DRWWVDPYJABHQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetamino-5-nitro-2-phenyloxyanisole 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-amino-5-nitro-2-phenyloxyanisole
  参考文献：
  名称：

  取代喹啉的合成、神经保护活性和糖原合酶激酶-3β的抑制

  摘要：

  合成了一个新系列的 15 种 5-、6-和 8-附加 4-甲基喹啉，并评估了它们的神经保护活性。进一步检查所选化合物对糖原合酶激酶-3β (GSK-3β) 和蛋白激酶 C (PKC) 的抑制作用。两种最有效的类似物，化合物3和10，在淀粉样蛋白 β 诱导的 MC65 细胞中显示出纳摩尔级的保护活性和对 GSK-3β 的酶抑制活性，但对 PKC 的抑制活性较差。使用正常小鼠模型，分布最有力的模拟3在各种组织中进行了可能的运动毒性作用和肝转氨酶活性的抑制。没有发现运动活性的明显下降和肝转氨酶的抑制。该化合物在阿尔茨海默病小鼠模型中长期使用似乎是安全的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.085
• 作为产物：
  描述：

  potassium phenolate 在 sodium sulfide 、 乙醇 、 硝酸 、 乙酸酐 、 铜 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 生成 4-acetamino-5-nitro-2-phenyloxyanisole
  参考文献：
  名称：

  Lions; Willison, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1938, vol. 71, p. 435,439

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOUNDS AFFECTING GAP JUNCTION ACTIVITY
  申请人：HUA Duy H.

  公开号：US20090143425A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  This invention relates to novel quinoline compounds which affect gap junction activity. Also provided are methods of using such compounds and compositions containing the compounds to treat gap junction disorders.

  本发明涉及新型喹啉化合物，其影响间隙连接活性。还提供了使用这种化合物的方法和含有这种化合物的组合物来治疗间隙连接障碍。
• Lions; Willison, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1937, vol. 71, p. 435,444
  作者：Lions、Willison

  DOI：——

  日期：——
• US8809368B2
  申请人：——

  公开号：US8809368B2

  公开（公告）日：2014-08-19
• Syntheses, neural protective activities, and inhibition of glycogen synthase kinase-3β of substituted quinolines
  作者：Jianyu Lu、Izumi Maezawa、Sahani Weerasekara、Ramazan Erenler、Tuyen D.T. Nguyen、James Nguyen、Luxi Z. Swisher、Jun Li、Lee-Way Jin、Alok Ranjan、Sanjay K. Srivastava、Duy H. Hua

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.085

  日期：2014.8

  A new series of fifteen 5-, 6-, and 8-appended 4-methylquinolines were synthesized and evaluated for their neural protective activities. Selected compounds were further examined for their inhibition of glycogen synthase kinase-3β (GSK-3β) and protein kinase C (PKC). Two most potent analogs, compounds 3 and 10, show nanomolar protective activities in amyloid β-induced MC65 cells and enzymatic inhibitory

  合成了一个新系列的 15 种 5-、6-和 8-附加 4-甲基喹啉，并评估了它们的神经保护活性。进一步检查所选化合物对糖原合酶激酶-3β (GSK-3β) 和蛋白激酶 C (PKC) 的抑制作用。两种最有效的类似物，化合物3和10，在淀粉样蛋白 β 诱导的 MC65 细胞中显示出纳摩尔级的保护活性和对 GSK-3β 的酶抑制活性，但对 PKC 的抑制活性较差。使用正常小鼠模型，分布最有力的模拟3在各种组织中进行了可能的运动毒性作用和肝转氨酶活性的抑制。没有发现运动活性的明显下降和肝转氨酶的抑制。该化合物在阿尔茨海默病小鼠模型中长期使用似乎是安全的。
• Lions; Willison, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1938, vol. 71, p. 435,439
  作者：Lions、Willison

  DOI：——

  日期：——