4-Benzyl-2,6-diphenylphenol | 92116-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Benzyl-2,6-diphenylphenol
• 英文别名: 4-benzyl-2,6-diphenylphenol
• CAS: 92116-52-4
• 化学式: C₂₅H₂₀O
• 分子量: 336.433
• InChiKey: MJRZNPQFKQXSPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzyl-2,6-diphenylphenol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-phenylmethylene-2,6-diphenyl-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  8-取代喹啉与对醌甲基化物的远程功能化：获得不对称三（杂）芳基甲烷

  摘要：

  介绍了一种在铜催化下由对醌甲基化物和 8-氨基喹啉衍生物制备不对称三（杂）芳基甲烷的简便方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200191
• 作为产物：
  描述：

  (2'-hydroxy-[1,1';3'1"]terphenyl-5'-yl)-phenyl-methanone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-Benzyl-2,6-diphenylphenol
  参考文献：
  名称：

  8-取代喹啉与对醌甲基化物的远程功能化：获得不对称三（杂）芳基甲烷

  摘要：

  介绍了一种在铜催化下由对醌甲基化物和 8-氨基喹啉衍生物制备不对称三（杂）芳基甲烷的简便方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200191

文献信息

• Ambident Reactivity of Phenolate Anions Revisited: A Quantitative Approach to Phenolate Reactivities
  作者：Robert J. Mayer、Martin Breugst、Nathalie Hampel、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01485

  日期：2019.7.19

  reactions (C versus O attack) are opposite to the predictions by the principle of hard and soft acids and bases, we performed a comprehensive experimental and computational investigation of phenolate reactivities. Rate and equilibrium constants for the reactions of various phenolate ions with benzhydrylium ions (Aryl2CH+) and structurally related quinone methides have been determined photometrically in polar

  根据观察结果，酚酸反应（C与O攻击）的区域选择性与硬酸和软酸和碱的原理预测相反，我们对酚酸反应性进行了全面的实验和计算研究。各种酚酸根离子与二苯甲基铵离子（Aryl 2 CH +）和结构相关的醌甲基化物已在极性非质子传递溶剂中通过光度法测定。在SMD（MeCN）/ M06-2X / 6-31 + G（d，p）级别上进行的量子化学计算证实，在动力学控制的条件下，通常有利于O攻击，而在热力学控制的条件下，则有利于C攻击。例外是与强亲电试剂的扩散受限反应，该反应会产生由O和C攻击产生的产物混合物，以及在非极性溶剂中与金​​属醇盐的反应，其中强离子对阻止了氧气的攻击。刘易斯碱度（LB）和亲核性（N，s N）在这项工作中确定的酚盐参数可以用来预测它们与亲电试剂的反应是动力学还是热力学控制，以及速率是受活化限制还是受扩散限制。酚盐与碳正离子与吉布斯能量进行单电子转移反应所测得的速率常数的比较表明，这些反应是通过极性机理进行的。
• Remote Functionalization of 8‐Substituted Quinolines with <i>para</i> ‐Quinone Methides: Access to Unsymmetrical Tri(hetero)arylmethanes
  作者：Amarender G. Burra、Dilipkumar Uredi、Damoder R. Motati、Frank R. Fronczek、E. Blake Watkins

  DOI：10.1002/ejoc.202200191

  日期：2022.8.26

  An expedient method for the preparation of unsymmetrical tri(hetero)arylmethanes from para-quinone methides and derivatives of 8-aminoquinoline under copper catalysis is described.

  介绍了一种在铜催化下由对醌甲基化物和 8-氨基喹啉衍生物制备不对称三（杂）芳基甲烷的简便方法。