7-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-2-amine | 1170659-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 7-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-4-phenylbenzimidazole；4-phenyl-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 1170659-90-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: AOKTWFNYSQNAGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-2-amine 、 3,4-二氯氯苄 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以18%的产率得到7-phenyl-1-(3,4-dichlorobenzyl)-2-aminobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  One Scaffold, Three Binding Modes: Novel and Selective Pteridine Reductase 1 Inhibitors Derived from Fragment Hits Discovered by Virtual Screening

  摘要：

  The enzyme pteridine reductase 1 (PTR1) is a potential target for new compounds to treat human African trypanosomiasis. A virtual screening campaign for fragments inhibiting PTR1 was carried out. Two novel chemical series were identified containing aminobenzothiazole and aminobenzimidazole scaffolds, respectively. One of the hits (2-amino-6-chloro-benzimidazole) was subjected to crystal structure analysis and a high resolution crystal structure in complex with PTR1 was obtained, confirming the predicted binding mode. However, the crystal structures of two analogues (2-amino-benzimidazole and 1-(3,4-dichloro-benzyl)-2-amino-benzimidazole) in complex with PTR1 revealed two alternative binding modes. In these complexes, previously unobserved protein movements and water-mediated protein-ligand contacts occurred, which prohibited a correct prediction of the binding modes. On the basis of the alternative binding mode of 1-(3,4-dichloro-benzyl)-2-amino-benzimidazole, derivatives were designed and selective PTR1 inhibitors with low nanomolar potency and favorable physicochemical properties were obtained.

  DOI：

  10.1021/jm900414x
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基联苯 在 3-氯苯甲酰乙腈 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 7-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-2-amine
  参考文献：
  名称：

  布氏锥虫蝶啶还原酶 1 新型抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  遗传研究表明，蝶啶还原酶 1 (PTR1) 对原生动物寄生虫布氏锥虫的生存至关重要。在此，我们描述了基于苯并[ d ]咪唑-2-胺衍生物的一系列新型 PTR1 抑制剂的开发和优化。报告了 33 种化合物的数据。该系列最初是由虚拟筛选活动发现的 ( J. Med. Chem ., 2009 , 52, 4454)。这些抑制剂采用了一种替代天然配体生物蝶呤和二氢生物蝶呤以及经典抑制剂如甲氨蝶呤的结合模式。同时使用合理的基础结构药物化学和方法，我们能够与针对有效的活性化合物派生锥虫PTR1（= 7 N中号），其具有在人类和高选择性布氏锥虫二氢叶酸还原酶。不幸的是，这些化合物对寄生虫的活性很弱。动力学研究和分析表明，细胞效力不足的主要原因是化合物对酶的效力不足，从低K m到K i可以看出比率（分别为K m =25 n M和K i =2.3 n M）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000450

文献信息

• N-(Benzimidazol-2-yl)arylcarboxamides as ultraviolet (UV) light absorbers
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04011236A1

  公开（公告）日：1977-03-08

  This invention relates to compositions containing N-(benzimidazol-2-yl)arylcarboxamides as ultraviolet (UV) light absorbers. The compounds are useful to protect UV sensitive materials, particularly plastic compositions, or ingredients thereof such as dyes, anti-microbial agents, or plasticizers from attack by ultraviolet light. The compositions are suitable for those uses where UV protection is required only for short periods of time, for example in sun tan lotions, as well as for uses which require protection for extended periods of time.

  本发明涉及含有N-(苯并咪唑-2-基)芳基羧酰胺的组合物，作为紫外线（UV）吸收剂。这些化合物用于保护UV敏感材料，特别是塑料组合物或其成分，如染料、抗微生物剂或增塑剂，免受紫外线的攻击。这些组合物适用于需要短时间UV保护的用途，例如在日晒油中，以及需要长时间保护的用途。
• AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1028953A1

  公开（公告）日：2000-08-23
• US4011236A
  申请人：——

  公开号：US4011236A

  公开（公告）日：1977-03-08
• [EN] AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES AROMATIQUES CONVENANT COMME ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1999023091A1

  公开（公告）日：1999-05-14

  (EN) Novel aromatic heterocyclic compounds inhibit cytokines production involved in immunoregulation and inflammation such as interleukin-1 and tumor necrosis factor production. The compounds are therefore useful in pharmaceutic compositions for treating diseases or pathological conditions involving inflammation such as chronic inflammatory diseases.(FR) Les composés hétérocycliques aromatiques de l'invention bloquent la production de cytokines impliquées dans l'immunorégulation et l'inflammation et notamment la production de l'interleukine IL-1 et le facteur de nécrose tumorale. Ces composés conviennent donc pour des compositions pharmaceutiques destinées au traitement d'affections ou d'états pathologiques impliquant des phénomènes inflammatoires, et notamment les maladies inflammatoires chroniques.
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Inhibitors of<i>Trypanosoma brucei</i>Pteridine Reductase 1
  作者：Daniel Spinks、Han B. Ong、Chidochangu P. Mpamhanga、Emma J. Shanks、David A. Robinson、Iain T. Collie、Kevin D. Read、Julie A. Frearson、Paul G. Wyatt、Ruth Brenk、Alan H. Fairlamb、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1002/cmdc.201000450

  日期：2011.2.7

  the protozoan parasite Trypanosoma brucei. Herein, we describe the development and optimisation of a novel series of PTR1 inhibitors, based on benzo[d]imidazol‐2‐amine derivatives. Data are reported on 33 compounds. This series was initially discovered by a virtual screening campaign (J. Med. Chem., 2009, 52, 4454). The inhibitors adopted an alternative binding mode to those of the natural ligands, biopterin

  遗传研究表明，蝶啶还原酶 1 (PTR1) 对原生动物寄生虫布氏锥虫的生存至关重要。在此，我们描述了基于苯并[ d ]咪唑-2-胺衍生物的一系列新型 PTR1 抑制剂的开发和优化。报告了 33 种化合物的数据。该系列最初是由虚拟筛选活动发现的 ( J. Med. Chem ., 2009 , 52, 4454)。这些抑制剂采用了一种替代天然配体生物蝶呤和二氢生物蝶呤以及经典抑制剂如甲氨蝶呤的结合模式。同时使用合理的基础结构药物化学和方法，我们能够与针对有效的活性化合物派生锥虫PTR1（= 7 N中号），其具有在人类和高选择性布氏锥虫二氢叶酸还原酶。不幸的是，这些化合物对寄生虫的活性很弱。动力学研究和分析表明，细胞效力不足的主要原因是化合物对酶的效力不足，从低K m到K i可以看出比率（分别为K m =25 n M和K i =2.3 n M）。