bis(p-trifluoromethylbenzoyl) peroxide | 1647-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(p-trifluoromethylbenzoyl) peroxide
• 英文别名: Bis[4-(trifluoromethyl)benzoyl] peroxide；[4-(trifluoromethyl)benzoyl] 4-(trifluoromethyl)benzenecarboperoxoate
• CAS: 1647-85-4
• 化学式: C₁₆H₈F₆O₄
• 分子量: 378.228
• InChiKey: ZBPGNIWQGYHCEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(p-trifluoromethylbenzoyl) peroxide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 S-联萘酚磷酸酯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(((3-chlorobenzoyl)oxy)methyl)-2,4,4-trimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  不饱和酮肟的未活化烯烃与O-苯甲酰羟胺的无外部氧化剂的氨基苯甲酰氧基化作用

  摘要：

  开发了以O-苯甲酰基羟胺为苯甲酰氧基源的不饱和酮肟未活化烯烃的铜催化双组分氨基苯甲酰氧基化反应。该方法对链烯酮酮肟的氨基苯甲酰氧基化或氧基苯甲酰氧基化的化学选择性依赖于拴系烯烃的位置，并提供了无外部氧化剂的烯烃双官能化路线，该路线直接利用O-苯甲酰羟胺作为苯甲酰氧基自由基前体和内部氧化剂环状硝酮和异恶唑啉的发散合成。

  DOI：

  10.1039/d1cc01565f
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 在 sodium percarbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 bis(p-trifluoromethylbenzoyl) peroxide
  参考文献：
  名称：

  在室温下将苯甲酸简单实用地转化为酚类

  摘要：

  酚类是重要的有机分子，因为它们在许多领域都有广泛的应用。本文报道了一种在室温下通过简单的有机试剂从苯甲酸制备酚类的有效实用方法。这种方法与各种官能团和杂环兼容，并且可以轻松放大。为了证明其合成效用，生物活性分子和不对称六芳基苯已通过利用这种转变作为战略步骤来制备。机理研究表明，关键的迁移步骤涉及游离碳正离子而不是自由基中间体。考虑到苯甲酸的丰富性和酚类的实用性，预计该方法将在有机合成中得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07529

文献信息

• Transition metal free oxygenation of 8-aminoquinoline amides in water
  作者：Xinghui Yao、Xin Weng、Kaixuan Wang、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c8gc00191j

  日期：——

  The oxygenation of 8-aminoquinoline amides by benzoyl peroxide at the C5 position in water is developed in the absence of a transition metal catalyst, affording the desired products in moderate to good yields of up to 88%. Mechanism studies reveal that the reaction would involve a radical process.

  在不存在过渡金属催化剂的情况下，在水中C5位的过氧化苯甲酰使8-氨基喹啉酰胺氧化，从而以中等至良好的收率提供了所需的产物，产率高达88％。机理研究表明，该反应将涉及一个自由基过程。
• Palladium(II)-Catalyzed othro-C–H-Benzoxylation of 2-Arylpyridines by Oxidative Coupling with Aryl Acylperoxides
  作者：Wing-Nga Sit、Chun-Wo Chan、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.3390/molecules18044403

  日期：——

  A palladium(II)-catalyzed ortho-benzoxylation of 2-arylpyridines with aryl acylperoxides was developed. With pyridyl as directing group, the benzoxylation reaction exhibits remarkable regioselectivity and excellent functional group tolerance, providing the products in up to 87% yield.

  开发了一种钯(II)催化的2-芳基吡啶与芳基过氧化酮的邻位苯氧基化反应。以吡啶基作为指导基团，该苯氧基化反应表现出显著的区域选择性和优异的功能团耐受性，产物的收率高达87%。
• An unprecedented cobalt-catalyzed selective aroylation of primary amines with aroyl peroxides
  作者：Qian Zhang、Juanjuan Li、Jiale Li、Songdong Yuan、Dong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152399

  日期：2020.10

  A novel and facile cobalt-catalyzed selective aroylation of primary amines with aroyl peroxides was developed for the synthesis of aryl amides. It was unprecedented that CN bond formation product was selectively generated without the common NO bond formation product. Aroyl peroxides act as the sole aroylation reagent without additional base or oxidant. The reactions proceeded under mild conditions

  为芳基酰胺的合成，开发了一种新型且简便的钴催化的伯胺与芳酰过氧化物的选择性芳酰化反应。在没有普通的N O键形成产物的情况下选择性地生成C N键形成产物是前所未有的。芳酰过氧化物可作为唯一的芳酰化试剂，而无需额外的碱或氧化剂。反应在温和的条件下进行，显示出广泛的底物范围，包括一系列伯胺和芳酰过氧化物。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Arylation of C−H Bonds by Aryl Acylperoxides
  作者：Wing-Yiu Yu、Wing Nga Sit、Zhongyuan Zhou、Albert S.-C. Chan

  DOI：10.1021/ol900756g

  日期：2009.8.6

  bond was developed using aryl acylperoxides as inexpensive aryl sources. Substrates containing pyridyl, oxime, and oxazoline groups undergo effectively ortho-selective C−H arylation with excellent functional group tolerance. This arylation should begin by directing-group-assisted cyclopalladation, followed by the reaction of the palladacycle with aryl radicals generated in situ by thermal decomposition

  使用芳基酰基过氧化物作为廉价的芳基来源，开发了Pd（OAc）2催化的芳族CH键的脱羧芳基化反应方案。含有吡啶基，肟和恶唑啉基团的底物可进行有效的邻位选择性CH芳基化反应，并具有出色的官能团耐受性。这种芳基化反应应首先通过引导基团辅助的环钯反应，然后使Palladacycle与过氧化物热分解就地生成的芳基发生反应。
• Bu₄NI-Catalyzed Oxygen-Centered Radical Addition between Acyl Peroxides and Isocyanides
  作者：Meng Chen、Yang Li、Hong Tang、Hao Ding、Kai Wang、Lingen Yang、Cuiting Li、Meng Gao、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01272

  日期：2017.6.16

  A novel oxygen-centered radical addition between acyl peroxides and isocyanides has been developed. A diverse collection of valuable arylcarboxyamides were easily synthesized by this protocol. From the preliminary mechanistic study, the elimination of carbon dioxide affords the product via an intramolecular rearrangement.

  已经开发了在酰基过氧化物和异氰化物之间的新颖的以氧为中心的自由基加成。通过此方案可以轻松合成各种有价值的芳基羧酰胺。根据初步的机理研究，消除二氧化碳可以通过分子内重排提供产物。