4-(trifluoromethyl)phenyl thiophene-2-carboxylate | 1352741-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)phenyl thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: [4-(Trifluoromethyl)phenyl] thiophene-2-carboxylate；[4-(trifluoromethyl)phenyl] thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1352741-34-4
• 化学式: C₁₂H₇F₃O₂S
• 分子量: 272.248
• InChiKey: JAWFNWIVSHQKRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)phenyl thiophene-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到对三氟甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸的脱羧羟基化

  摘要：

  在此，报道了第一个由苯甲酸合成苯酚的脱羧羟基化反应。该方法克服了与传统苯甲酸脱羧相关的挑战，甚至可以应用于后期功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202108971
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以39 mg的产率得到4-(trifluoromethyl)phenyl thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基芳烃的无痕固相合成

  摘要：

  节省最后的成本：在第一种固定化芳烃的三氟甲基化方法中，芳基卤化物通过二硫酯键连接到Merrifield树脂上，然后通过许多反应（包括过渡金属催化的交叉偶联）进行官能化。在最后的步骤中，氟化裂解反应以高收率和高纯度提供了三氟甲基芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201105446

文献信息

• Decarboxylative Hydroxylation of Benzoic Acids
  作者：Wanqi Su、Peng Xu、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.202108971

  日期：2021.11.2

  Herein, the first decarboxylative hydroxylation reaction to synthesize phenols from benzoic acids is reported. The method overcomes the challenges associated with conventional decarboxylation of benzoic acids and can be applied even for the late-stage functionalization.

  在此，报道了第一个由苯甲酸合成苯酚的脱羧羟基化反应。该方法克服了与传统苯甲酸脱羧相关的挑战，甚至可以应用于后期功能化。
• Traceless Solid-Phase Synthesis of Trifluoromethylarenes
  作者：Marion Döbele、Matthias S. Wiehn、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/anie.201105446

  日期：2011.11.25

  Merrifield resin and then functionalized by means of numerous reactions including transition‐metal‐catalyzed cross‐couplings. In the final step the fluorinating cleavage reaction provides the trifluoromethylarenes in good yields and high purities.

  节省最后的成本：在第一种固定化芳烃的三氟甲基化方法中，芳基卤化物通过二硫酯键连接到Merrifield树脂上，然后通过许多反应（包括过渡金属催化的交叉偶联）进行官能化。在最后的步骤中，氟化裂解反应以高收率和高纯度提供了三氟甲基芳烃。