1-aminomethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 70835-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-aminomethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-methanamine；C-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]isoquinolyl)-methylamine；C-(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]isochinolyl)-methylamin；[(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-methyl]amine；(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methanamine
• CAS: 70835-34-6
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: JAQPKUUNMMRLKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-150 °C(Press: 0.003 Torr)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 、 1-aminomethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 以 甲苯 为溶剂， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由区域异构四氢异喹啉二胺衍生的四环和五环内酰胺的合成和结构分析

  摘要：

  摘要 通过 1-(氨基甲基)- 和 3-(氨基甲基)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉与无环和芳族 γ-或 δ-含氧酸的多米诺闭环反应、成角或线性缩合的四环和五环内酰胺衍生物形成具有中等至优异的非对映选择性。NMR 分析表明，在每种情况下，顺式非对映异构体 (a) 是主要或唯一的产物，这取决于所用起始含氧酸的性质。观察到角缩合的顺式非对映异构体在CDCl 3 溶液中形成两种类型的构象，优选的构象由内酰胺环上的取代决定。这些构象异构体通过大约半椅状四氢吡啶环的环反转与其氮原子的金字塔反转相结合。对于区域化学和非对映化学的其他组合，首选构象不受子集中内酰胺取代的强烈影响。线性和有角结构异构体给出的碎片离子可用于区分异构体，但对于非对映异构体，差异并不那么明显。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.08.031
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 243.0h， 生成 1-aminomethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  由区域异构四氢异喹啉二胺衍生的四环和五环内酰胺的合成和结构分析

  摘要：

  摘要 通过 1-(氨基甲基)- 和 3-(氨基甲基)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉与无环和芳族 γ-或 δ-含氧酸的多米诺闭环反应、成角或线性缩合的四环和五环内酰胺衍生物形成具有中等至优异的非对映选择性。NMR 分析表明，在每种情况下，顺式非对映异构体 (a) 是主要或唯一的产物，这取决于所用起始含氧酸的性质。观察到角缩合的顺式非对映异构体在CDCl 3 溶液中形成两种类型的构象，优选的构象由内酰胺环上的取代决定。这些构象异构体通过大约半椅状四氢吡啶环的环反转与其氮原子的金字塔反转相结合。对于区域化学和非对映化学的其他组合，首选构象不受子集中内酰胺取代的强烈影响。线性和有角结构异构体给出的碎片离子可用于区分异构体，但对于非对映异构体，差异并不那么明显。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.08.031

文献信息

• Substituent-Dependent Negative Hyperconjugation in 2-Aryl-1,3-<i>N,N-</i>heterocycles. Fine-Tuned Anomeric Effect?
  作者：Anasztázia Hetényi、Tamás A. Martinek、László Lázár、Zita Zalán、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1021/jo034417+

  日期：2003.7.1

  different polarization of the acceptor sigma orbitals, caused by the 2-aryl substituent, accounted for the observed propagation of the substituent effect. These results promote a detailed explanation of the useful tautomeric behavior of the 2-aryl-1,3-X,N-heterocycles, and reveal the nature of the connection between the anomeric effect and the Hammett-type linear free energy relationship.

  构象上不灵活的2-芳基-1,3-N，N-杂环的差向异构反应被用作模型系统，以研究氮孤对-C2相关的抗键轨道超共轭相互作用在实验观察到的依赖于取代基的广义异头作用中的作用。发现从头算NBO分析得出，测得的无反应焓与C2周围所有邻位供体-受体轨道重叠的超共轭稳定能的总和良好相关，并且这两个量与Hammett-Brown取代基常数线性相关。各个立体电子相互作用（n（N）-sigma（C2）（-）（N），n（N）-sigma（C2）（-）（Ar），n（N）-sigma（C2）（-）（ H））还观察到表现出取代基依赖性，尽管它们与2-芳基取代基的距离和它们的非平面排列。2-芳基取代基的吸电子效应越高，对n（N）-sigma（C2）（-）（Ar）的稳定性就越大，而对n（N）-sigma（C2）（- ）（N）和n（N）-sigma（C2）（-）（H）的变化方向相反。由2-芳基取代基引起的受体σ轨道的不同
• Isoquinoline Derivatives. II. Synthesis of 1-Aminomethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  作者：H. J. Harwood、T. B. Johnson

  DOI：10.1021/ja01337a048

  日期：1933.10
• Yamazaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1003,1006
  作者：Yamazaki

  DOI：——

  日期：——
• US3728352A
  申请人：——

  公开号：US3728352A

  公开（公告）日：1973-04-17
• US3985881A
  申请人：——

  公开号：US3985881A

  公开（公告）日：1976-10-12