(E)-trimethyl(2-phenylbut-1-en-1-yl)silane | 68669-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-trimethyl(2-phenylbut-1-en-1-yl)silane
• 英文别名: (E)-2-phenyl-1-(trimethylsilyl)-1-butene；trimethyl-[(E)-2-phenylbut-1-enyl]silane
• CAS: 68669-62-5
• 化学式: C₁₃H₂₀Si
• 分子量: 204.387
• InChiKey: GGIOMPAPWBRYJM-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-trimethyl(2-phenylbut-1-en-1-yl)silane 在 C₃₂H₂₈N₂O₅ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72 %的产率得到(Z)-trimethyl(2-phenylbut-1-en-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of benzophenone-diphenylalanine conjugate into a nanostructured photocatalyst

  摘要：

  光活性二苯甲酮与二苯基丙氨酸共轭产生了一种自组装光催化剂，并在二苯乙烯衍生物的 E → Z 光异构化过程中进行了探究。

  DOI：

  10.1039/d3cc01673k
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-乙基苯乙烯 在 溴 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (E)-trimethyl(2-phenylbut-1-en-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  烯基硅烷通过选择性能量转移催化的几何E→Z异构化：通过形式上的抗金属金属化立体异构合成三芳基乙烯。

  摘要：

  通过使用廉价的有机敏化剂的选择性能量转移，公开了烯基硅烷的有效几何E→Z异构化。该反应的特点是操作简便，反应时间短（2小时）和广泛的底物耐受性，该反应对三取代系统显示出高选择性（Z / E高达95：5）。与热激活相反，方向​​性是由于A1,3-应变导致Z异构体中的π系统解共轭，从而抑制了再激活。β取代基的结构重要性从逻辑上促进了对混合双亲核试剂（Si，Sn，B）的研究。这些多用途的关键销钉也易于异构化，从而实现了正式的抗金属金属化。机械询问，在理论研究的支持下，

  DOI：

  10.1002/anie.201910169
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-(2-(4-fluorophenyl)-2-phenylvinyl)trimethylsilane 、 1-(苯磺酰基)吲哚-5-硼酸频哪醇酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 (E)-trimethyl(2-phenylbut-1-en-1-yl)silane 作用下， 以 乙腈 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到(Z)-5-(2-(4-fluorophenyl)-2-phenylvinyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  烯基硅烷通过选择性能量转移催化的几何E→Z异构化：通过形式上的抗金属金属化立体异构合成三芳基乙烯。

  摘要：

  通过使用廉价的有机敏化剂的选择性能量转移，公开了烯基硅烷的有效几何E→Z异构化。该反应的特点是操作简便，反应时间短（2小时）和广泛的底物耐受性，该反应对三取代系统显示出高选择性（Z / E高达95：5）。与热激活相反，方向​​性是由于A1,3-应变导致Z异构体中的π系统解共轭，从而抑制了再激活。β取代基的结构重要性从逻辑上促进了对混合双亲核试剂（Si，Sn，B）的研究。这些多用途的关键销钉也易于异构化，从而实现了正式的抗金属金属化。机械询问，在理论研究的支持下，

  DOI：

  10.1002/anie.201910169

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Vinylsilanes
  作者：Aie Wang、Maurizio Bernasconi、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/adsc.201700162

  日期：2017.8.7

  iridium complexes derived from chiral N,P ligands as catalysts for the asymmetric hydrogenation of vinylsilanes, a transformation for which generally applicable catalysts were lacking. Several catalysts emerged from this study that enabled the highly enantioselective hydrogenation of a wide range of vinylsilanes with trisubstituted or disubstituted terminal C=C bonds bearing aryl, alkyl, ethoxycarbonyl,

  我们已经筛选出了各种各样的手性N，P配体衍生的铱配合物，作为乙烯基硅烷不对称氢化的催化剂，这种转化方法缺乏通常适用的催化剂。从这项研究中出现了几种催化剂，它们能够对带有芳基，烷基，乙氧羰基或羟甲基取代基的三取代或二取代的末端C = C键的乙烯基硅烷进行高度对映选择性氢化。除三甲基甲硅烷基和二甲基（苯基）甲硅烷基衍生物外，三烷氧基甲硅烷基和硅杂环丁基取代的烯烃也用作底物。
• Fluorodesilylation of alkenyltrimethylsilanes: a new route to fluoroalkenes and difluoromethyl-substituted amides, alcohols or ethers
  作者：Benjamin Greedy、Veronique Gouverneur

  DOI：10.1039/b009179k

  日期：——

  A range of alkenyltrimethylsilanes are converted to alkenyl fluorides by reaction with one equivalent of Selectfluor™ (1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate)), or difluoromethyl-substituted alcohols, ethers or amides using an excess of Selectfluor™ in the presence of various nucleophiles.

  在各种亲核剂存在的情况下，使用过量的 Selectfluor™ 与 1 个等效当量的 Selectfluor™（1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸盐））或二氟甲基取代的醇、醚或酰胺反应，可将一系列烯基三甲基硅烷转化为烯基氟化物。
• Photocatalytic <i>E</i> → <i>Z Contra</i> ‐Thermodynamic Isomerization of Vinyl Silanes with Lewis Base
  作者：Thi Minh Thi Le、Thibaud Brégent、Philippe Jubault、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/chem.202201514

  日期：2022.9.16

  The contra-thermodynamic E→Z isomerization of vinyl silanes was reported using rac-BINAP as the photocatalyst. This reaction proceeds via the in situ formation of a chromophoric species, in the presence of catalyst. Under irradiation at 405 nm the interconversion of E-isomers into the Z-congeners were carried out in good to excellent yields and outstanding Z/E selectivities (18 examples) and the reaction

  使用rac -BINAP 作为光催化剂报道了乙烯基硅烷的逆热力学E → Z异构化。该反应在催化剂存在下通过发色物质的原位形成进行。在 405 nm 的照射下，E异构体向 Z 同系物的相互转化以良好至极好的产率和出色的Z / E选择性（18 个实施例）进行，并研究了反应机理。
• A nickel-catalyzed carbozincation of aryl-substituted alkynes
  作者：Thomas Stüdemann、Malika Ibrahim-Ouali、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10226-5

  日期：1998.2

  The addition of dialkylzincs or diphenylzinc to substituted phenylacetylenes in the presence of catalytic amounts of Ni(acac)(2) in THF : NMP mixtures produces syn-carbozincation products with good to excellent regio-and stereoselectivity. After quenching with an electrophile (iodine, acyl chloride, allyl bromide) tetrasubstituted olefines are obtained in good to satisfactory yields. An intramolecular version of the reaction is possible using a terminal triple bond bearing an iodine at a remote position. More substituted iodo-alkynes furnish only reductive elimination products. An application to a stereoselective synthesis of (Z)-tamoxifen (Z: E > 99: 1) has been developed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Wong, Ken-Tsung; Ni, Zhi-Jie; Luh, Tien-Yau, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3113 - 3116
  作者：Wong, Ken-Tsung、Ni, Zhi-Jie、Luh, Tien-Yau

  DOI：——

  日期：——