1-(苯磺酰基)吲哚-5-硼酸频哪醇酯 | 1256359-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯磺酰基)吲哚-5-硼酸频哪醇酯
• 中文别名: 1-(苯基磺酰基)吲哚-5-硼酸频那醇酯
• 英文名称: (1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-5-yl)boronic acid,pinacol ester
• 英文别名: 1-(Phenylsulfonyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole；1-(benzenesulfonyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole
• CAS: 1256359-23-5
• 化学式: C₂₀H₂₂BNO₄S
• 分子量: 383.276
• InChiKey: MAEPBZSZYVADGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2-(4-fluorophenyl)-2-phenylvinyl)trimethylsilane 、 1-(苯磺酰基)吲哚-5-硼酸频哪醇酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 (E)-trimethyl(2-phenylbut-1-en-1-yl)silane 作用下， 以 乙腈 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到(Z)-5-(2-(4-fluorophenyl)-2-phenylvinyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  烯基硅烷通过选择性能量转移催化的几何E→Z异构化：通过形式上的抗金属金属化立体异构合成三芳基乙烯。

  摘要：

  通过使用廉价的有机敏化剂的选择性能量转移，公开了烯基硅烷的有效几何E→Z异构化。该反应的特点是操作简便，反应时间短（2小时）和广泛的底物耐受性，该反应对三取代系统显示出高选择性（Z / E高达95：5）。与热激活相反，方向​​性是由于A1,3-应变导致Z异构体中的π系统解共轭，从而抑制了再激活。β取代基的结构重要性从逻辑上促进了对混合双亲核试剂（Si，Sn，B）的研究。这些多用途的关键销钉也易于异构化，从而实现了正式的抗金属金属化。机械询问，在理论研究的支持下，

  DOI：

  10.1002/anie.201910169

文献信息

• Geometric <i>E</i> → <i>Z</i> Isomerisation of Alkenyl Silanes by Selective Energy Transfer Catalysis: Stereodivergent Synthesis of Triarylethylenes via a Formal <i>anti</i> ‐Metallometallation
  作者：Svenja I. Faßbender、John J. Molloy、Christian Mück‐Lichtenfeld、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201910169

  日期：2019.12.16

  An efficient geometrical E→Z isomerisation of alkenyl silanes is disclosed via selective energy transfer using an inexpensive organic sensitiser. Characterised by operational simplicity, short reaction times (2 h), and broad substrate tolerance, the reaction displays high selectivity for trisubstituted systems (Z/E up to 95:5). In contrast to thermal activation, directionality results from deconjugation

  通过使用廉价的有机敏化剂的选择性能量转移，公开了烯基硅烷的有效几何E→Z异构化。该反应的特点是操作简便，反应时间短（2小时）和广泛的底物耐受性，该反应对三取代系统显示出高选择性（Z / E高达95：5）。与热激活相反，方向​​性是由于A1,3-应变导致Z异构体中的π系统解共轭，从而抑制了再激活。β取代基的结构重要性从逻辑上促进了对混合双亲核试剂（Si，Sn，B）的研究。这些多用途的关键销钉也易于异构化，从而实现了正式的抗金属金属化。机械询问，在理论研究的支持下，