2-phenyl-4-(S)-[(1R,2S)-1,2-epoxyhexadecyl]-1,3-oxazoline | 756479-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-(S)-[(1R,2S)-1,2-epoxyhexadecyl]-1,3-oxazoline
• 英文别名: (4S)-2-phenyl-4-[(2S,3S)-3-tetradecyloxiran-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 756479-84-2
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₂
• 分子量: 385.59
• InChiKey: CYNUHQPJQCUHFI-HJOGWXRNSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  498.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-(S)-[(1R,2S)-1,2-epoxyhexadecyl]-1,3-oxazoline 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.42h， 生成 D-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  有效，高产，和立体专一性的全合成D- ë rythro - （2 - [R，3小号）-Sphingosine从D- ř IBO - （2小号，3小号，4 - [R）-Phytosphingosine

  摘要：

  的天然存在的合成d -赤- （2 - [R，3 S， 4 ë）-sphingosine由市售d -核糖- （2小号，3小号，4 - [R）-phytosphingosine进行说明。反应顺序中的关键步骤包括TMSI / DBN促进中间体2-苯基-4-（S）-[（1 S，2 S）-1,2-环氧十六烷基] -1,3-的区域和立体选择性环氧乙烷开口恶唑啉，然后原位反清除2-苯基-4-（S）-[（1 S，2 R）-1,2-二脱氧-2-碘-1-三甲基甲硅烷基氧十六烷基] -1,3-恶唑啉。

  DOI：

  10.1021/jo049277y
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4-(S)-[(1R,2R)-1-hydroxy-2-tosyloxy-hexadecyl]-1,3-oxazoline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-phenyl-4-(S)-[(1R,2S)-1,2-epoxyhexadecyl]-1,3-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  有效，高产，和立体专一性的全合成D- ë rythro - （2 - [R，3小号）-Sphingosine从D- ř IBO - （2小号，3小号，4 - [R）-Phytosphingosine

  摘要：

  的天然存在的合成d -赤- （2 - [R，3 S， 4 ë）-sphingosine由市售d -核糖- （2小号，3小号，4 - [R）-phytosphingosine进行说明。反应顺序中的关键步骤包括TMSI / DBN促进中间体2-苯基-4-（S）-[（1 S，2 S）-1,2-环氧十六烷基] -1,3-的区域和立体选择性环氧乙烷开口恶唑啉，然后原位反清除2-苯基-4-（S）-[（1 S，2 R）-1,2-二脱氧-2-碘-1-三甲基甲硅烷基氧十六烷基] -1,3-恶唑啉。

  DOI：

  10.1021/jo049277y

文献信息

• Effective, High-Yielding, and Stereospecific Total Synthesis of <scp>d</scp>-<i>e</i><i>rythro</i>-(2<i>R</i>,3<i>S</i>)-Sphingosine from <scp>d</scp>-<i>r</i><i>ibo</i>-(2<i>S</i>,3<i>S</i>,4<i>R</i>)-Phytosphingosine
  作者：Richard J. B. H. N. van den Berg、Cornelius G. N. Korevaar、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1021/jo049277y

  日期：2004.8.1

  The synthesis of naturally occurring d-erythro-(2R,3S,4E)-sphingosine from commercially available d-ribo-(2S,3S,4R)-phytosphingosine is described. The key step in the reaction sequence comprises TMSI/DBN promoted regio- and stereoselective oxirane opening of intermediate 2-phenyl-4-(S)-[(1S,2S)-1,2-epoxyhexadecyl]-1,3-oxazoline followed by the in situ trans-elimination of 2-phenyl-4-(S)-[(1S,2R)-1

  的天然存在的合成d -赤- （2 - [R，3 S， 4 ë）-sphingosine由市售d -核糖- （2小号，3小号，4 - [R）-phytosphingosine进行说明。反应顺序中的关键步骤包括TMSI / DBN促进中间体2-苯基-4-（S）-[（1 S，2 S）-1,2-环氧十六烷基] -1,3-的区域和立体选择性环氧乙烷开口恶唑啉，然后原位反清除2-苯基-4-（S）-[（1 S，2 R）-1,2-二脱氧-2-碘-1-三甲基甲硅烷基氧十六烷基] -1,3-恶唑啉。