2-phenyl-4-(S)-[(1R,2E)-1-(trimethylsilanyl-oxy)hexadec-2-enyl]-1,3-oxazoline | 572922-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-(S)-[(1R,2E)-1-(trimethylsilanyl-oxy)hexadec-2-enyl]-1,3-oxazoline
• 英文别名: 1-4-(S)-(2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl)-(1S,2E)-1-trimethylsilanyloxyhexadec-2-enyl；trimethyl-[(E,1R)-1-[(4S)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]hexadec-2-enoxy]silane
• CAS: 572922-39-5
• 化学式: C₂₈H₄₇NO₂Si
• 分子量: 457.772
• InChiKey: XBRANTUCHMEAQR-UHGLERHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-(S)-[(1R,2E)-1-(trimethylsilanyl-oxy)hexadec-2-enyl]-1,3-oxazoline 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.67h， 以79%的产率得到D-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  有效，高产，和立体专一性的全合成D- ë rythro - （2 - [R，3小号）-Sphingosine从D- ř IBO - （2小号，3小号，4 - [R）-Phytosphingosine

  摘要：

  的天然存在的合成d -赤- （2 - [R，3 S， 4 ë）-sphingosine由市售d -核糖- （2小号，3小号，4 - [R）-phytosphingosine进行说明。反应顺序中的关键步骤包括TMSI / DBN促进中间体2-苯基-4-（S）-[（1 S，2 S）-1,2-环氧十六烷基] -1,3-的区域和立体选择性环氧乙烷开口恶唑啉，然后原位反清除2-苯基-4-（S）-[（1 S，2 R）-1,2-二脱氧-2-碘-1-三甲基甲硅烷基氧十六烷基] -1,3-恶唑啉。

  DOI：

  10.1021/jo049277y
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(S)-(2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol)-4-yl]-(1S,2R)-2-iodo-1-trimethylsilanyloxyhexadecane 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到2-phenyl-4-(S)-[(1R,2E)-1-(trimethylsilanyl-oxy)hexadec-2-enyl]-1,3-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  A process for the synthesis of sphingosine

  摘要：

  公开号：

  EP1452520B1

文献信息

• A process for the synthesis of sphingosine
  申请人：Cosmoferm B.V.

  公开号：EP1452520B1

  公开（公告）日：2011-05-25
• Effective, High-Yielding, and Stereospecific Total Synthesis of <scp>d</scp>-<i>e</i><i>rythro</i>-(2<i>R</i>,3<i>S</i>)-Sphingosine from <scp>d</scp>-<i>r</i><i>ibo</i>-(2<i>S</i>,3<i>S</i>,4<i>R</i>)-Phytosphingosine
  作者：Richard J. B. H. N. van den Berg、Cornelius G. N. Korevaar、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1021/jo049277y

  日期：2004.8.1

  The synthesis of naturally occurring d-erythro-(2R,3S,4E)-sphingosine from commercially available d-ribo-(2S,3S,4R)-phytosphingosine is described. The key step in the reaction sequence comprises TMSI/DBN promoted regio- and stereoselective oxirane opening of intermediate 2-phenyl-4-(S)-[(1S,2S)-1,2-epoxyhexadecyl]-1,3-oxazoline followed by the in situ trans-elimination of 2-phenyl-4-(S)-[(1S,2R)-1

  的天然存在的合成d -赤- （2 - [R，3 S， 4 ë）-sphingosine由市售d -核糖- （2小号，3小号，4 - [R）-phytosphingosine进行说明。反应顺序中的关键步骤包括TMSI / DBN促进中间体2-苯基-4-（S）-[（1 S，2 S）-1,2-环氧十六烷基] -1,3-的区域和立体选择性环氧乙烷开口恶唑啉，然后原位反清除2-苯基-4-（S）-[（1 S，2 R）-1,2-二脱氧-2-碘-1-三甲基甲硅烷基氧十六烷基] -1,3-恶唑啉。