2,6,11-tris(trifluoromethyl)triphenylene | 1260178-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,6,11-tris(trifluoromethyl)triphenylene
• 英文别名: 2,6,11-trifluoromethyltriphenylene；2,6,11-Tris(trifluoromethyl)triphenylene
• CAS: 1260178-59-3
• 化学式: C₂₁H₉F₉
• 分子量: 432.288
• InChiKey: LPWSPJBRCBETNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 在 环丁砜 、 potassium dihydrogenphosphate 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基溴化铵 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 反应 16.0h， 以19%的产率得到2,6,11-tris(trifluoromethyl)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  使用 CH 活化从苯甲酸生成苯。

  摘要：

  用 Pd(II) 对苯甲酸进行邻位 CH 活化会产生一个氧杂环戊二烯，该环可以脱羧生成与钯缔合的芳烃。然后芳烃进行[2+2+2] 三聚化以提供苯并苯。

  DOI：

  10.1039/c0cc02547j

文献信息

• Use of 2-Bromophenylboronic Esters as Benzyne Precursors in the Pd-Catalyzed Synthesis of Triphenylenes
  作者：José-Antonio García-López、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol5006246

  日期：2014.5.2

  aryl boronates are introduced as aryne precursors for transition-metal-catalyzed transformations. On treatment with tBuOK and Pd(0), metal-bound aryne intermediates are formed that undergo effective trimerization to form useful triphenylene compounds. For meta-substituted arynes, the 3:1 product ratio in favor of non-C3 symmetric material is indicative of a benzyne mechanism.

  引入邻取代的硼酸芳基酯作为芳烃前体，用于过渡金属催化的转化。用t BuOK和Pd（0）处理后，形成了金属结合的芳烃中间体，该中间体经过有效的三聚形成有用的三亚苯基化合物。对于间位取代的芳烃，有利于非C 3对称材料的3：1的产物比率表明了苯并炔机理。
• Generation of benzyne from benzoic acid using C–H activation
  作者：Alastair A. Cant、Lee Roberts、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/c0cc02547j

  日期：——

  ortho C-H activation of benzoic acids with Pd(II) generates an oxapalladacycle that can decarboxylate to produce a palladium-associated aryne. The arynes then undergo [2+2+2] trimerisation to afford triphenylenes.

  用 Pd(II) 对苯甲酸进行邻位 CH 活化会产生一个氧杂环戊二烯，该环可以脱羧生成与钯缔合的芳烃。然后芳烃进行[2+2+2] 三聚化以提供苯并苯。