Methyl 4,4-dicyanobutanoate | 111372-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 4,4-dicyanobutanoate
• CAS: 111372-86-2
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: VKOWXLGJRIQGOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-trimethylsiloxy-1-methoxy-allylic)Fe(CO)2NO complex 、 sodium dicyanomethanide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到Methyl 4,4-dicyanobutanoate
  参考文献：
  名称：

  (η3-1-和2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO配合物的制备和反应性。充当 β- 和 α- 酰基碳正离子和酰基碳负离子等价物的中间体

  摘要：

  (η3-1-和2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO配合物是通过相应的甲硅烷氧基烯丙基卤化物与Bu4N[Fe(CO)3NO]反应制备的。这些配合物优先与碳亲核试剂和碳亲电试剂在烯丙基配体的受阻较小的位点反应。在这些反应中，(η3-1-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物作为 β-酰基碳正离子和 j8-酰基碳负离子和 (η3-2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物的合成等效合成子α-酰基碳正离子和α-酰基碳负离子。描述了反应的立体化学过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2965

文献信息

• Potassium phosphate–ionic liquid mediated selective mono-Michael addition
  作者：Anand D. Sawant、Suryabala D. Jagadale、Uday V. Desai、Manikrao M. Salunkhe

  DOI：10.1039/c5nj01225b

  日期：——

  A process for exclusive mono-Michael addition of active methylene compounds to conjugated esters, nitriles and ketones is developed. An ionic liquid-mediated reaction is carried out at room temperature. A reaction carried out at 60 °C resulted in a double-addition. A mechanism is proposed and supported by P³¹ and DOSY NMR analysis.

  开发了一种用于将活性亚甲基化合物独家进行单一Michael加成到共轭酯、腈和酮的过程。在室温下进行了一种离子液体介导的反应。在60°C下进行的反应导致了双加成。提出了一个机理，并通过P³¹和DOSY NMR分析得到支持。
• Diversity in Modes of Reactions of (η³-1-Trimethylsiloxyallylic)Fe(CO)₂NO Complexes. Nucleophilic Addition and Cyclization on the Allylic Ligands
  作者：Keiji Ito、Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1988.473

  日期：1988.3.5

  The titled iron complexes derived from 3-iodo-1-trimethylsiloxypropenes and [Bu4N][Fe(CO)3NO] reacted with carbon nucleophiles such as NaCH(CO2Et)2 to give the corresponding nucleophile addition products in high yields. The addition occurred at the 3-position of the ligands with high regioselectivity. However, the iron complexes derived from 2-alkyl-3-iodo-1-trimethylsiloxypropenes underwent cyclization

  源自 3-iodo-1-trimethylsiloxypropenes 和 [Bu4N][Fe(CO)3NO] 的标题铁配合物与碳亲核试剂如 NaCH(CO2Et)2 反应，以高产率得到相应的亲核试剂加成产物。添加发生在具有高区域选择性的配体的 3 位。然而，衍生自 2-烷基-3-碘-1-三甲基甲硅烷氧基丙烯的铁配合物与相同的甲硅烷氧基丙烯发生环化反应，得到二氢吡喃衍生物。讨论了铁配合物反应模式的多样性。
• Rhodium-catalyzed michael additions of activated nitriles to α,β - unsaturated esters
  作者：Stefano Paganelli、Alberto Sehionato、Carlo Botteghi

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85092-j

  日期：1991.6

  The Michael additions of activated nitriles to methyl acrylate (MA) and methyl vinyl ketone (MVK) proceeds with fair to high yields (46–92%) in the presence of catalytic amount of HRh(CO)(PPh3)31 under mild eaction conditions.

  在温和的条件下，在催化量的HRh（CO）（PPh 3）3 1的存在下，将活化腈向迈克尔丙烯酸（MA）和甲基乙烯基酮（MVK）的迈克尔加成反应，可得到中等至高收率（46–92％）。行动条件。
• Cesium Carbonate Supported on Alumina for the Michael Addition of Diethyl Malonate to Methyl Acrylates
  作者：Tetsunari Hida、Kenichi Komura、Yoshihiro Sugi

  DOI：10.1246/bcsj.20110115

  日期：2011.9.15

  The cesium salts supported on γ-Al2O3 were highly active catalysts for the Michael addition of diethyl malonate (1) to methyl acrylate (2) in toluene as solvent. The use of a limited amount of 2 gave diethyl [2-(methoxycarbonyl)ethyl]malonate (3), however the formation of diethyl bis[2-(methoxycarbonyl)ethyl]malonate (4) was enhanced by the increase in amounts of 2. Catalytic activities were easily recovered by the calcination of used catalysts. IR and XRD observations indicate that the active catalytic species are Cs2CO3 on Al2O3. The use of malononitrile enhanced the formation of the diadduct as principal products by addition to methyl acrylate. Other methyl acrylates, such as methyl methacrylate and methyl crotonate, gave low yield of the products.

  负载在 γ-Al2O3 上的铯盐是在甲苯溶剂中丙二酸二乙酯 (1) 与丙烯酸甲酯 (2) 发生迈克尔加成反应的高活性催化剂。使用有限量的 2 得到[2-(甲氧基羰基)乙基]丙二酸二乙酯 (3)，然而，双[2-(甲氧基羰基)乙基]丙二酸二乙酯 (4) 的形成随着 2 用量的增加而增强。通过煅烧用过的催化剂很容易恢复催化活性。 IR 和 XRD 观察表明活性催化物质是 Al2O3 上的 Cs2CO3。通过与丙烯酸甲酯加成，丙二腈的使用增强了作为主要产物的二加合物的形成。其他丙烯酸甲酯，例如甲基丙烯酸甲酯和巴豆酸甲酯，产物收率较低。
• ITO, KEIJI;NAKANISHI, SABURO;OTSUJI, YOSHIO, CHEM. LETT.,(1988) N 3, 473-476
  作者：ITO, KEIJI、NAKANISHI, SABURO、OTSUJI, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——