diethyl 2,2'-dioxobicyclopentyl-1,1'-dicarboxylate | 101254-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2,2'-dioxobicyclopentyl-1,1'-dicarboxylate
• 英文别名: 2,2'-dioxo-bicyclopentyl-1,1'-dicarboxylic acid diethyl ester；2,2'-Dioxo-bicyclopentyl-1,1'-dicarbonsaeure-diaethylester；Ethyl 1-(1-ethoxycarbonyl-2-oxocyclopentyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 101254-00-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: ALXIEIJQBVECPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Sodium; 2-ethoxycarbonyl-cyclopent-1-enolate 在 sodium methylate 作用下， 生成 diethyl 2,2'-dioxobicyclopentyl-1,1'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chalezkii; Saputrjaew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 3026,3028; engl. Ausg. S. 3371, 3373

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manganese-(<scp>II</scp>) and (<scp>III</scp>)-mediated free-radical cyclisation of alkenes, β-keto esters and molecular oxygen
  作者：Takashi Yamada、Yoko Iwahara、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1039/p19930000609

  日期：——

  a mixture of manganese(II) and manganese(III) acetates, and molecular oxygen yielded substituted 1, 2-dioxan-3-ols 3 in 14–95% yields. Cobalt(III) acetate, potassium permanganate, lead(IV) acetate, copper(II) acetate, chromium(VI) trioxide, thallium(III) acetate, ammonium cerium(IV) nitrate and iron(III) perchlorate were also used in place of manganese(III) acetate. Effects on the product yields of

  在乙酸锰（II）和乙酸锰（III）的混合物的存在下，取代的乙烯与β-酮酸酯的反应，以及分子氧以14-95％的产率生成了取代的1，2-二恶烷-3-醇3。也就地使用了乙酸钴（III），高锰酸钾，乙酸铅（IV），乙酸铜（II），三氧化铬（VI），乙酸th（III），硝酸铈铈（IV）和高氯酸铁（III）锰（III）醋酸盐。已经研究了对烯烃和β-酮酸酯中取代基的产物收率的影响，并讨论了反应机理。
• The in situ generation of alk-1-ynyllead triacetates from terminal acetylenes by zinc–lead exchange and crystal structure of 2,4,7,9,13-pentamethyl-9-phenylethynyl-7,10-ethenospiro[5.5]undeca-1,4- diene-3,8-dione
  作者：Christopher J. Parkinson、Trevor W. Hambley、John T. Pinhey

  DOI：10.1039/a608582b

  日期：——

  Methods involving zinc–lead exchange for the one-pot conversion of terminal acetylenes into alk-1-ynyllead(IV) triacetates have been developed, and examples of the in situ C-alkynylation of a number of carbon nucleophiles are reported. An attempt to extend the reaction to phenols by treating 2,4,6-trimethylphenol with phenylethynyllead triacetate led to formation of the spiro dienone 16, the structure of which was determined by X-ray diffraction.

  我们开发了锌钯交换法，用于将末端炔烃一锅转化为烷基-1-炔基lead（IV）三乙酸酯，并报告了一些碳亲核物原位 C- 烷炔化的实例。 通过用苯乙炔基lead 三乙酸酯处理 2,4,6-三甲基苯酚，尝试将反应扩展到苯酚，结果形成了螺二烯酮 16，并通过 X 射线衍射确定了其结构。
• Mechanism of manganese(III)-based oxidation of .beta.-keto esters
  作者：Barry B. Snider、Jeffrey J. Patricia、Steven A. Kates

  DOI：10.1021/jo00245a001

  日期：1988.5