3β-nitratoandrost-5-ene-17β-carboxylic acid | 499972-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-nitratoandrost-5-ene-17β-carboxylic acid
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-nitrooxy-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid
• CAS: 499972-97-3
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₅
• 分子量: 363.454
• InChiKey: POQLDMWMDHGFNM-WQBJWTDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-nitratoandrost-5-ene-17β-carboxylic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-deoxy-2-({[3α-(hydroxy)androst-5-en-17α-yl]carbonyl}amino)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Steroid and bile acids amide conjugates with D-glucosamine

  摘要：

  新型酰胺共轭物，包括类固醇和胆汁酸与D-葡萄糖胺1和2，已经制备。标题化合物是通过酸氯化物或使用N-[({[(1E)-1-氰基-2-乙氧基-2-氧基乙基]氨基氧}(二甲氨基)甲基亚甲基]-N-甲基甲胺四氟硼酸盐作为缩聚剂制备的。它们被检查了凝胶化性能，结果为阴性。经过过氧化的D-葡萄糖胺盐酸盐通过在乙酸氯和乙酸混合物中乙酰化一步法从D-葡萄糖胺盐酸盐制备而成。

  DOI：

  10.1135/cccc2010105
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-羧酸 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β-nitratoandrost-5-ene-17β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Steroid and bile acids amide conjugates with D-glucosamine

  摘要：

  新型酰胺共轭物，包括类固醇和胆汁酸与D-葡萄糖胺1和2，已经制备。标题化合物是通过酸氯化物或使用N-[({[(1E)-1-氰基-2-乙氧基-2-氧基乙基]氨基氧}(二甲氨基)甲基亚甲基]-N-甲基甲胺四氟硼酸盐作为缩聚剂制备的。它们被检查了凝胶化性能，结果为阴性。经过过氧化的D-葡萄糖胺盐酸盐通过在乙酸氯和乙酸混合物中乙酰化一步法从D-葡萄糖胺盐酸盐制备而成。

  DOI：

  10.1135/cccc2010105

文献信息

• Synthesis of Linear Steroid Oligoesters Based on Etienic Acid
  作者：Miroslav Reschel、Miloš Buděšínský、Ivan Černý、Vladimír Pouzar、Pavel Drašar

  DOI：10.1135/cccc20021709

  日期：——

  Linear oligoesters based on etienic acid (3β-hydroxyandrost-5-ene-17β-carboxylic acid) containing 2-4 steroid units were prepared employing mixed anhydride esterification. NMR spectra of the oligomeric steroids have been fully assigned.

  基于乙烯酸（3β-羟基雄烯酮-5-烯-17β-羧酸）的线性寡酯类化合物，含有2-4个类固醇单元，采用混合酐酯化法制备。已完全指认了寡聚类固醇的核磁共振谱。
• Etienic etienate as synthon for the synthesis of steroid oligoester gelators
  作者：Pavel Drašar、Miloš Buděšínský、Miroslav Reschel、Vladimír Pouzar、Ivan Černý

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.02.021

  日期：2005.8

  Linear oligoesters based on etienic acid (3 beta-hydroxyandrost-5-ene-17 beta-carboxylic acid) containing four steroid units were prepared using a 2+2 synthetic strategy in a successful synthesis of 3 beta-[3 beta-(3 beta-[(3 beta-hydroxyandrost-5-ene-17 beta-carbonyl)oxy]androst-5-ene-17 beta-carbonyl}oxy)androst-5-ene-17 beta-carbonyl]oxy}androst-5-ene-17 beta-carboxylic acid. The main problems with deprotection were overcome by using orthogonal groups as O-nitrates and 2-(trimethylsilyl)ethyl ethers. (c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Steroid and bile acids amide conjugates with D-glucosamine
  作者：Zdena Nováková、Jana Tomanová、Lucie Štěrbová、Pavel Drašar

  DOI：10.1135/cccc2010105

  日期：——

  New type of amide conjugates of steroid and bile acids with D-glucosamine 1 and 2 were prepared. Title compounds are prepared via acid chloride or using N-[([(1E)-1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidene]amino}oxy)(dimethylamino)methylidene]-N-methylmethanaminium tetrafluoroborate as condensation agent. They were examined for gelation properties with negative results. Per-O-acetylated D-glucosamine hydrochloride was prepared in one step procedure from D-glucosamine hydrochloride by acetylation in a mixture of acetyl chloride and acetic acid.

  新型酰胺共轭物，包括类固醇和胆汁酸与D-葡萄糖胺1和2，已经制备。标题化合物是通过酸氯化物或使用N-[([(1E)-1-氰基-2-乙氧基-2-氧基乙基]氨基氧}(二甲氨基)甲基亚甲基]-N-甲基甲胺四氟硼酸盐作为缩聚剂制备的。它们被检查了凝胶化性能，结果为阴性。经过过氧化的D-葡萄糖胺盐酸盐通过在乙酸氯和乙酸混合物中乙酰化一步法从D-葡萄糖胺盐酸盐制备而成。