<9-(Methoxymethyl)-9H-purin-6-yl>propanedinitrile | 74512-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: <9-(Methoxymethyl)-9H-purin-6-yl>propanedinitrile
• 英文别名: 6-dicyanomethyl-9-methoxymethyl-9H-purine；2-[9-(methoxymethyl)-1H-purin-6-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 74512-37-1
• 化学式: C₁₀H₈N₆O
• 分子量: 228.213
• InChiKey: LSQXDOHFDXVXRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-273 °C (decomp)
• 沸点：
  467.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <9-(Methoxymethyl)-9H-purin-6-yl>propanedinitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以71%的产率得到(Z)-α-(Aminomethylene)-9-(methoxymethyl)-9H-purine-6-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过6-氰基亚甲基嘌呤催化加氢合成6-烯氨基嘌呤衍生物的简便方法

  摘要：

  在中压下，使用二甲基甲酰胺-苯作为溶剂，将6-氰亚甲基嘌呤以良好的产率催化氢化为相应的α-（氨基亚甲基）嘌呤-6-乙酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94939-6
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-(甲氧基甲基)-9H-嘌呤 、 sodium dicyanomethanide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到<9-(Methoxymethyl)-9H-purin-6-yl>propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  通过6-氰基亚甲基嘌呤催化加氢合成6-烯氨基嘌呤衍生物的简便方法

  摘要：

  在中压下，使用二甲基甲酰胺-苯作为溶剂，将6-氰亚甲基嘌呤以良好的产率催化氢化为相应的α-（氨基亚甲基）嘌呤-6-乙酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94939-6

文献信息

• The synthesis of 6-<i>C</i>-substituted 9-methoxymethylpurine derivatives
  作者：Norimitsu Hamamichi、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1002/jhet.5570270403

  日期：1990.5

  5 by hydrolysis with acid or base. Substitution of 3 with amines gave the corresponding alkylamines 6 and 7. Reaction of 3 with hydrazine and acetamidine hydrochloride gave pyrazole derivative 8 and pyrimidine derivative 9, respectively.

  使用丙二腈经1取代反应制得的6-氰基亚甲基（2）已被催化氢化成α-（氨基亚甲基）-9-（甲氧基甲基）-9 H-嘌呤-6-乙腈（3），收率很高。在中等压力下于Pd-C上以N，N-二甲基甲酰胺-苯为溶剂。通过用酸或碱水解，将中间体3衍生为醛5。用胺取代3给出相应的烷基胺6和7。3与肼和盐酸乙am的反应，得到吡唑衍生物8 和嘧啶衍生物9。
• Miyasaka, Tadashi; Hamamichi, Norimitsu; Suemune, Hiroshi, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 1, p. 118
  作者：Miyasaka, Tadashi、Hamamichi, Norimitsu、Suemune, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of 6-C-Substituted Purines via a-(Aminomemthylene)-6-purineacetonitrile
  作者：Norimitsu Hamamichi、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.3987/com-89-5242

  日期：——
• HAMAMICHI, NORIMITSU;MIYASAKA, TADASHI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 39, 4743-4746
  作者：HAMAMICHI, NORIMITSU、MIYASAKA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——