9-(Methoxymethyl)-9H-purine-6-malonaldehydonitrile | 129610-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(Methoxymethyl)-9H-purine-6-malonaldehydonitrile
• 英文别名: (2Z)-2-[9-(methoxymethyl)-1H-purin-6-ylidene]-3-oxopropanenitrile
• CAS: 129610-19-1
• 化学式: C₁₀H₉N₅O₂
• 分子量: 231.214
• InChiKey: FCKKRHMAACWRIE-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-α-(Aminomethylene)-9-(methoxymethyl)-9H-purine-6-acetonitrile 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 以79%的产率得到9-(Methoxymethyl)-9H-purine-6-malonaldehydonitrile
  参考文献：
  名称：

  6 - C-取代的9-甲氧基甲基嘌呤衍生物的合成

  摘要：

  使用丙二腈经1取代反应制得的6-氰基亚甲基（2）已被催化氢化成α-（氨基亚甲基）-9-（甲氧基甲基）-9 H-嘌呤-6-乙腈（3），收率很高。在中等压力下于Pd-C上以N，N-二甲基甲酰胺-苯为溶剂。通过用酸或碱水解，将中间体3衍生为醛5。用胺取代3给出相应的烷基胺6和7。3与肼和盐酸乙am的反应，得到吡唑衍生物8 和嘧啶衍生物9。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270403

文献信息

• The synthesis of 6-<i>C</i>-substituted 9-methoxymethylpurine derivatives
  作者：Norimitsu Hamamichi、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1002/jhet.5570270403

  日期：1990.5

  5 by hydrolysis with acid or base. Substitution of 3 with amines gave the corresponding alkylamines 6 and 7. Reaction of 3 with hydrazine and acetamidine hydrochloride gave pyrazole derivative 8 and pyrimidine derivative 9, respectively.

  使用丙二腈经1取代反应制得的6-氰基亚甲基（2）已被催化氢化成α-（氨基亚甲基）-9-（甲氧基甲基）-9 H-嘌呤-6-乙腈（3），收率很高。在中等压力下于Pd-C上以N，N-二甲基甲酰胺-苯为溶剂。通过用酸或碱水解，将中间体3衍生为醛5。用胺取代3给出相应的烷基胺6和7。3与肼和盐酸乙am的反应，得到吡唑衍生物8 和嘧啶衍生物9。