(Z)-2-(4-chlorobenzylidene)benzo[b]thiophen-3(2H)-one | 101000-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-2-(4-chlorobenzylidene)benzo[b]thiophen-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1-benzothiophen-3-one
• CAS: 101000-96-8
• 化学式: C₁₅H₉ClOS
• 分子量: 272.755
• InChiKey: SMLJRVPSANIUBT-ZROIWOOFSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-165 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  440.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-chlorobenzylidene)benzo[b]thiophen-3(2H)-one 在 PPA 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 11-(4-Chlorphenyl)[1]benzothieno[3,2-b]chinolin
  参考文献：
  名称：

  Goerlitzer; Wichers, Pharmazie, 2003, vol. 58, # 3, p. 177 - 180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-2-(4-chlorobenzylidene)benzo[b]thiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Application of directed metalation in synthesis. Part 8: Interesting example of chemoselectivity in the synthesis of thioaurones and hydroxy ketones and a novel anionic ortho-Fries rearrangement used as a tool in the synthesis of thienopyranones and thiafluorenones

  摘要：

  Chemoselective synthesis of thioaurones or 3-hydroxy benzo[b]thiophen-2-aryl ketones, 1-hydroxy naphtho[2,1-b]thiophen-2aryl ketones and chalcones from N,N-diethyl-ortho-methyl sulfanyl aryl amides were described. (Benzo[b]thiophen-2-yl) alkylates and (naphtho[2, 1-b]thiophen-2-yl) alkylates undergo a novel anionic ortho-Fries rearrangement leading to (3-hydroxy benzo[b]thiophen-2-yl) and (1-hydroxy naphtho[2, 1 -b]thiophen-2-yl) alkyl ketones. The hydroxy ketones were used as intermediates in the synthesis of wide range of benzothienopyranones and thiafluorenones. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.050

文献信息

• Reaction of<i>E</i>-2-arylidene-1-indanones, Z-aurones, Z-1-thioaurones and Z-2-arylidene-2,3-dihydro-1<i>H</i>-indol-3-ones with diazomethane
  作者：Albert Lévai、Tamás Patonay

  DOI：10.1002/jhet.5570360328

  日期：1999.5

  E-2-arylidene-1-indanones 1a-h and Z-aurones 3a-c with diazomethane provided trans-spiro-1-pyrazolines 2a-h and 4a-c, respectively, as sole products. However, the same cycloaddition of Z-1-thioaurones 5a-f afforded a mixture of Z-α-methyl-1-thioaurones 6a-f and trans-cyclopropane derivatives 7a-f as a result of the spontaneous denitrogenation of the initially formed 1-pyrazolines. Similar reaction of Z-2-arylidene-2

  E -2-芳基-1-茚满酮1a-h和Z-金酮3a-c与重氮甲烷的1，3-偶极环加成分别提供反-螺-1-吡唑啉2a-h和4a-c作为唯一产物。然而，由于最初形成的化合物1的自发脱氮作用，Z-1-硫代金酮5a-f的相同环加成得到了Z-α-甲基-1-硫代金酮6a-f和反式环丙烷衍生物7a-f的混合物。-吡唑啉。Z-2-芳基-2,3-二氢-1 H-吲哚-3-酮8a，b与重氮甲烷的类似反应产生反式-环丙烷9a，b。通过核磁共振光谱测量已经阐明了合成化合物的结构和立体化学。
• Dioxirane oxidation of (Z)-1-thioaurones, (E)-3-arylidene-1-thiochroman-4-ones and (E)-3-arylidene-1-thioflavan-4-ones
  作者：Waldemar Adam、Dieter Golsch、Lazaros Hadjiarapoglou、Albert Lévai、Csaba Nemes、Tamás Patonay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89320-0

  日期：1994.1

  The oxidation of the title compounds 1, 4 and 7 with dimethyldioxirane (DMD) afforded the corresponding sulfoxides 2, 5 and 8 and/or sulfones 3, 6 and 9 in good yields (Scheme 1 and 2). Excess dimethyldioxirane gave the sulfones chemoselectively without formation of the epoxides. The epoxidation of the sulfones 6a,b,d to the respective spiroepoxides 10a,b,d required the more reactive methyl(trifluoromethyl)dioxirane

  标题的氧化化合物1，4和7，得到相应的亚砜与二甲基二（DMD）2，5和8和/或砜3，6和9以良好的收率（方案1和2）。过量的二甲基二环氧乙烷在没有形成环氧化物的情况下化学选择性地产生了砜。砜6a，b，d被环氧化成各自的螺环氧化物10a，b，d需要更高反应性的甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（TFD）作为氧化剂。
• Cooperative Activating Effect of Tertiary Amine/DMSO on Elemental Sulfur: Direct Access to Thioaurones from 2′-Nitrochalcones under Mild Conditions
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03547

  日期：2018.1.5

  A new mode for the activation of elemental sulfur is reported. In the presence of both DMSO and a tertiary aliphatic amine (triethylamine or N-methylpiperidine), this element reacts directly with a wide range of 2′-nitrochalcones 1 to provide the corresponding thioaurones 2 in high yields even at room temperature and in the absence of transition metal catalyst.

  据报道，一种新的活化元素硫的方式。在DMSO和脂肪族叔胺（三乙胺或N-甲基哌啶）的存在下，即使在室温和不存在的条件下，该元素也能与各种2'-硝基查耳酮1直接反应，以高收率提供相应的硫金龙2。过渡金属催化剂。
• An easy and practical approach to access multifunctional cylcopentadiene- and cyclopentene-spirooxindoles <i>via</i> [3 + 2] annulation
  作者：Prakash K. Warghude、Abhijeet S. Sabale、Ruchi Dixit、Kumar Vanka、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1039/d1ob00514f

  日期：——

  A highly regioselective [3 + 2] annulation of Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates of isatin with aurone/thioaurone is developed.

  一种高区域选择性的Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯与黄酮/硫代黄酮的[3 + 2]环化反应被开发出来。
• Synthesis of dispiro[1-benzothiophene-2,3'-pyrrolidine-2',3”-indoline]-2”,3-diones in cycloaddition reaction
  作者：Ying Zhou、Yulin Huang、Guihua Tang、Xiaofang Li

  DOI：10.1007/s10593-019-02575-6

  日期：2019.11

  cycloaddition of azomethine ylides derived from isatin and sarcosine to (Z)-2-(arylmethylidene)-1-benzothiophen-3(2H)- ones afforded novel dispiro[1-benzothiophene-2,3'-pyrrolidine-2',3”-indoline]-2”,3-diones in moderate yields. The structures of all the products were characterized by NMR, IR, HRMS together with X-ray crystallographic analysis. The reaction gives two diastereomeric products. This result is different

  衍生自靛红和肌氨酸的甲亚胺基的1，3-偶极环加成反应到（Z）-2-（芳基亚甲基）-1-苯并噻吩-3（2 H）-上，得到了新的双螺[1-苯并噻吩-2,3'-中等产率的吡咯烷-2'，3”-二氢吲哚] -2”，3-二酮。通过NMR，IR，HRMS以及X射线晶体学分析对所有产物的结构进行表征。反应得到两种非对映体产物。该结果不同于通常仅提供一种产物的异丁香，肌氨酸和其他环外烯烃的环加成。