2-(thiophen-2-yl)-fluoren-9-one | 914614-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)-fluoren-9-one
• 英文别名: 2-(thiophen-2-yl)-9H-fluoren-9-one；2-Thiophen-2-ylfluoren-9-one；2-thiophen-2-ylfluoren-9-one
• CAS: 914614-90-7
• 化学式: C₁₇H₁₀OS
• 分子量: 262.332
• InChiKey: VECFRLMGXKIYFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-yl)-fluoren-9-one 在 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  古代风车样窗口纳米网格的有机合成。

  摘要：

  通过两种自下而上的策略（即I型和L型构件合成方法）合成了各种尺寸的风车状纳米网格。TBFOH的BF 3 · Et 2 O介导的Friedel-Crafts反应通过I型构件合成方法产生了类似风车的纳米网格（WG3，WG4和WG5）。对于L形结构单元的合成方法，环化过程具有更高的选择性，从而获得了极佳的WG4收率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801425
• 作为产物：
  描述：

  2-溴芴 在 potassium dichromate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(thiophen-2-yl)-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的新型含芴酮的有机光敏剂

  摘要：

  四种新的有机染料（F1 - F4）合成了三芳基胺或芴单元作为供电子基团，在分子骨架中较少使用的芴酮间隔基和氰基丙烯酸作为锚定基团，进行了表征，并用于染料敏化太阳能电池（DSSC）中。对它们的吸收，光致发光，电化学和光伏特性进行了详细研究。电化学数据表明，HOMO和LUMO能级的调节可以方便地通过交替供体部分来完成。可以通过在芴酮环旁添加给电子三芳基胺或芴单元或在氰基丙烯酸基团旁增加噻吩基环的数量来提高光伏性能，这与电化学阻抗谱的结果一致。F4 在AM 1.5辐照（100 mW cm -2）下具有高达4.71％的总光电转换效率（V oc  = 565 mV，J sc  = 11.71 mA cm -2和FF = 0.71 ）。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.03.007

文献信息

• A highly sensitive fluorescent sensor based on small molecules doped in electrospun nanofibers: detection of explosives as well as color modulation
  作者：Wei Xue、Yang Zhang、Juanjuan Duan、Dong Liu、Yawei Ma、Naien Shi、Shufen Chen、Linghai Xie、Yan Qian、Wei Huang

  DOI：10.1039/c5tc00819k

  日期：——

  A new type of highly sensitive low-cost sensor towards nitro-compounds based on PEO/MePyCz composite nanofibers is reported. The composite nanomaterials may also be applied in nano-optoelectronics devices, light-emitting diodes or biological sensors.

  报道了一种基于PEO/MePyCz复合纳米纤维的新型高灵敏度低成本硝基化合物传感器。这种复合纳米材料还可应用于纳米光电子器件、发光二极管或生物传感器。
• 芴基风车格子及其制备和应用方法
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN105646529B

  公开（公告）日：2018-03-06

  本发明涉及一类芴基风车格子及其制备和应用方法，属于有机分子材料与光电高新技术领域。该类芴基风车格子是以芴基小分子为单体的环状寡聚物，具体通式结构如下：该类材料具有以下特点：(1)芴基风车格子表现兼有孔与半导体光电特征；(2)原料廉价、易得，反应条件温和、容易操作；(3)具有纳米材料优良的机械特性；(4)具有较好的溶解度，方便进行纳米薄膜或纤维化加工；(5)刚性骨架具有高玻璃化转变温度、高热学、电化学稳定性、光谱稳定性等优点。因此，芴基风车格子有希望成为新一代实用有机小分子光电材料，这类芴基风车格子在有机电子、自旋电子、光电子、机械电子以及纳米生物等领域具有很好的应用前景。
• New fluorenone-containing organic photosensitizers for dye-sensitized solar cells
  作者：Lai-Fan Lai、Chuanjiang Qin、Chung-Hin Chui、Ashraful Islam、Liyuan Han、Cheuk-Lam Ho、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.03.007

  日期：2013.9

  fluorene unit next to the fluorenone ring or increasing the number of thienyl ring next to the cyanoacrylic acid group, which is consistent with the results from electrochemical impedance spectroscopy. The maximal monochromatic incident photon-to-current conversion efficiency (IPCE) can reach up to 80% for DSSC devices based on F4 with the overall light to electricity conversion efficiency up to 4.71%

  四种新的有机染料（F1 - F4）合成了三芳基胺或芴单元作为供电子基团，在分子骨架中较少使用的芴酮间隔基和氰基丙烯酸作为锚定基团，进行了表征，并用于染料敏化太阳能电池（DSSC）中。对它们的吸收，光致发光，电化学和光伏特性进行了详细研究。电化学数据表明，HOMO和LUMO能级的调节可以方便地通过交替供体部分来完成。可以通过在芴酮环旁添加给电子三芳基胺或芴单元或在氰基丙烯酸基团旁增加噻吩基环的数量来提高光伏性能，这与电化学阻抗谱的结果一致。F4 在AM 1.5辐照（100 mW cm -2）下具有高达4.71％的总光电转换效率（V oc  = 565 mV，J sc  = 11.71 mA cm -2和FF = 0.71 ）。
• Organic Synthesis of Ancient Windmill-Like Window Nanogrid at Molecular Scale
  作者：Ying Wei、Quanyou Feng、Hui Liu、Xiuli Wang、Dongqing Lin、Songlin Xie、Mingdong Yi、Ling-Hai Xie、Wei Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201801425

  日期：2018.12.31

  Various sizes of windmill‐like nanogrids were synthesized by two bottom‐up strategies, i.e., I‐ and l‐shape building block synthetic methods. A BF3·Et2O‐mediated Friedel–Crafts reaction of TPFOH resulted in the windmill‐like nanogrids (WG3, WG4 and WG5) from the I‐shape building block synthetic method. For the synthetic method of l‐shaped building block, the cyclization process possessed higher selectivity

  通过两种自下而上的策略（即I型和L型构件合成方法）合成了各种尺寸的风车状纳米网格。TBFOH的BF 3 · Et 2 O介导的Friedel-Crafts反应通过I型构件合成方法产生了类似风车的纳米网格（WG3，WG4和WG5）。对于L形结构单元的合成方法，环化过程具有更高的选择性，从而获得了极佳的WG4收率。