N-(2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)methanesulfonamide | 1353013-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]methanesulfonamide
• CAS: 1353013-69-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 252.337
• InChiKey: WCJFZDGQJBDLHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)methanesulfonamide 、 tert-butyl prop-2-yn-1-yl carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以93%的产率得到2-methyl-2'-methylene-1'-(methylsulfonyl)spiro[indole-3,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化色胺衍生物和碳酸炔丙酯的级联反应快速获得螺环化假吲哚

  摘要：

  我们报告了叔丁基炔丙基碳酸酯与色胺衍生物或其他含吲哚的双亲核试剂的分子间钯催化反应。该反应在温和条件下和低催化剂负载下进行，以良好至高产率提供新型螺吲哚产品。

  DOI：

  10.1021/ol501409a
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化色胺衍生物和碳酸炔丙酯的级联反应快速获得螺环化假吲哚

  摘要：

  我们报告了叔丁基炔丙基碳酸酯与色胺衍生物或其他含吲哚的双亲核试剂的分子间钯催化反应。该反应在温和条件下和低催化剂负载下进行，以良好至高产率提供新型螺吲哚产品。

  DOI：

  10.1021/ol501409a

文献信息

• 5‐(Cyano)dibenzothiophenium Triflate: A Sulfur‐Based Reagent for Electrophilic Cyanation and Cyanocyclizations
  作者：Xiangdong Li、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201904557

  日期：2019.7.8

  and its reactivity as electrophilic cyanation reagent evaluated. The scalable preparation, easy handling and broad substrate scope of the electrophilic cyanation promoted by 9, which includes amines, thiols, silyl enol ethers, alkenes, electron rich (hetero)arenes and polyaromatic hydrocarbons, illustrate the synthetic potential of this reagent. Importantly, Lewis acid activation of the reagent is not

  报道了通过用Tf 2 O活化二苯并[b，d]噻吩-5-氧化物并随后与TMSCN反应制备的5-（氰基）二苯并噻吩三氟甲磺酸盐9的合成，并评估了其作为亲电氰化试剂的反应性。9促进了亲电氰化的可扩展制备，易于处理和广泛的底物范围其中包括胺，硫醇，甲硅烷基烯醇醚，烯烃，富电子（杂）芳烃和聚芳烃，说明了该试剂的合成潜力。重要的是，转移过程不需要试剂的路易斯酸活化。我们在此另外报告了仿生氰基环化级联反应，该反应不是典型的亲电子氰化试剂所促进的，证明了9具有引发挑战性转化的优异能力。
• A one-pot three-component reaction for the preparation of highly functionalized tryptamines
  作者：Se Jeong Yeo、Yongxiang Liu、Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.032

  日期：2012.1

  We have developed a general one-pot method to provide highly functionalized tryptamine derivatives, via a Fischer indole type pathway. In this article, we demonstrate optimal conditions for a one-pot indole synthesis, allowing for the synthesis of a broad scope of 2-methyl tryptamine derivatives and a precursor for the synthesis of the core structure of some akuammiline alkaloids. Additionally, further modification of the indole products is described. Published by Elsevier Ltd.
• US7429611B2
  申请人：——

  公开号：US7429611B2

  公开（公告）日：2008-09-30
• Rapid Access to Spirocyclized Indolenines via Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of Tryptamine Derivatives and Propargyl Carbonate
  作者：Thomas D. Montgomery、Antoinette E. Nibbs、Ye Zhu、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol501409a

  日期：2014.7.3

  We report the intermolecular palladium-catalyzed reaction of tert-butyl propargyl carbonate with tryptamine derivatives or other indole-containing bis-nucleophiles. The reaction proceeds under mild conditions and with low catalyst loadings to afford novel spiroindolenine products in good to high yields.

  我们报告了叔丁基炔丙基碳酸酯与色胺衍生物或其他含吲哚的双亲核试剂的分子间钯催化反应。该反应在温和条件下和低催化剂负载下进行，以良好至高产率提供新型螺吲哚产品。