4,5,6,7-tetrachloro-2-(2-oxopropyl)isoindoline-1,3-dione | 1006610-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrachloro-2-(2-oxopropyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 3-(tetrachlorophthalimido)acetone；4,5,6,7-Tetrachloro-2-(2-oxopropyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1006610-03-2
• 化学式: C₁₁H₅Cl₄NO₃
• 分子量: 340.978
• InChiKey: NIVVBTHIHZAJMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrachloro-2-(2-oxopropyl)isoindoline-1,3-dione 、 碘代三甲硅烷 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(tetrachlorophthalimido)-2-(trimethylsiloxy)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of a “Ready to Use” Precursor of Porphobilinogen and Its Amino Acid Derivatives

  摘要：

  [GRAPHICS]A practical synthesis of porphobilinogen based on the biosynthetic mechanism is described. The crossed Mukayiama. aldol reaction is the key step creating the central carbon-carbon bond between the two protected forms of 5-aminolevulinic acids. The optimized sequence gives a crystalline, storable precursor, which can be transformed in high yield into porphobilinogen and bioconjugates thereof. The enzymatic hydrolysis of the precursor produces porphobilinogen in quantitative yield.

  DOI：

  10.1021/jo702319n
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氯邻苯二甲酰亚胺 、 丙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 癸烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到4,5,6,7-tetrachloro-2-(2-oxopropyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  nBu4NI催化的具有酰亚胺的酮的氧化酰亚胺化：α-氨基酮的合成。

  摘要：

  首次实现了nBu4NI-催化的酮类和酰亚胺的氧化酰亚胺化和酰亚胺化。该方法的特点是，即使对于丙酮和易得的邻苯二甲酰亚胺，糖精和琥珀酰亚胺，其底物范围也很广，这为直接酰亚胺化酮打开了一条新途径。

  DOI：

  10.1039/c3cc48887j

文献信息

• nBu4NI-Catalyzed oxidative imidation of ketones with imides: synthesis of α-amino ketones
  作者：Yunhe Lv、Yan Li、Tao Xiong、Yu Lu、Qun Liu、Qian Zhang

  DOI：10.1039/c3cc48887j

  日期：——

  nBu4NI-Catalyzed oxidative imidation of ketones and imides for the synthesis of alpha-amino ketones were realized for the first time. The methodology is characterized by its wide substrate scope even for acetone with readily available phthalimide, saccharin and succinimide, which opens a new pathway for direct imidation of ketones.

  首次实现了nBu4NI-催化的酮类和酰亚胺的氧化酰亚胺化和酰亚胺化。该方法的特点是，即使对于丙酮和易得的邻苯二甲酰亚胺，糖精和琥珀酰亚胺，其底物范围也很广，这为直接酰亚胺化酮打开了一条新途径。
• Facile Synthesis of a “Ready to Use” Precursor of Porphobilinogen and Its Amino Acid Derivatives
  作者：Carole Pissot Soldermann、Ramakrishnan Vallinayagam、Manuel Tzouros、Reinhard Neier

  DOI：10.1021/jo702319n

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]A practical synthesis of porphobilinogen based on the biosynthetic mechanism is described. The crossed Mukayiama. aldol reaction is the key step creating the central carbon-carbon bond between the two protected forms of 5-aminolevulinic acids. The optimized sequence gives a crystalline, storable precursor, which can be transformed in high yield into porphobilinogen and bioconjugates thereof. The enzymatic hydrolysis of the precursor produces porphobilinogen in quantitative yield.