cis-1,2-bis(tosyloxy)cyclohexane | 5433-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1,2-bis(tosyloxy)cyclohexane
• 英文别名: cis-1,2-bis(O-tosyl)cyclohexane；cis-1,2-bis-(toluene-sulfonyl-(4)-oxy)-cyclohexane；cis-1,2-Bis-(toluol-sulfonyl-(4)-oxy)-cyclohexan；cis-1,2-Bis--cyclohexan；cis-1,2-Di--cyclohexan；cis-1,2-Di-p-tolysulfonyloxy>-cyclohexan；[(1R,2S)-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxycyclohexyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 5433-22-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆S₂
• 分子量: 424.539
• InChiKey: MDNOTLODSMKMDL-BGYRXZFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-bis(tosyloxy)cyclohexane 、 potassium thioacyanate 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [(1S,2R)-2-thiocyanatocyclohexyl] thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  硫醇-二硫化物交换的结构-反应性关系

  摘要：

  平衡常数由 36 个二硫醇和三硫醇与衍生自 2-巯基乙醇或二硫苏糖醇的二硫化物之间的硫醇-二硫化物交换确定。反应在甲醇-d/水性缓冲液 (pH 7) 或甲醇中进行，在 25°C 下，使用 NMR 光谱跟踪反应。这些数据用于根据还原电位对二硫醇进行排序并推断其结构氧化时由它们形成的二硫化物。二硫醇的还原能力与氧化时形成的含二硫化物环的大小之间存在普遍的相关性：形成六元环的二硫醇还原性最强（K = 103-105 M 相对于氧化的 2-巯基乙醇）；五元和七元环的还原性降低约 1 个数量级。类似于 1 的化合物，2-乙二硫醇在相对稀释的溶液 (- 1 mM) 中形成环状双（二硫化物）二聚体，但在较高浓度下聚合。其他类别的二硫醇在氧化时形成聚合物。

  DOI：

  10.1021/ja00256a040
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 cis-1,2-bis(tosyloxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  1- [羟基（磺酰氧基）碘] -1H，1H-全氟烷烃：稳定的Koser试剂的氟代烷基。

  摘要：

  1- [羟基（磺酰氧基）碘] -1H，1H-全氟烷烃3 [R（f）CH（2）I（OH）OSO（2）R; R = CH（3），CF（3），p-CH（3）C（6）H（4），R（f）= CF（3），C（2）F（5）]通过用过氧三氟乙酸氧化，然后与TsOH，MsOH或Me（3）SiOTf反应，从适当的碘代氟代烷烃中分离两个步骤。甲苯磺酸酯衍生物3a在温和条件下与甲硅烷基烯醇醚反应，得到相应的α-（甲苯磺酰氧基）酮。环己烯的类似反应提供了顺式1,2-双（甲苯磺酰氧基）环己烷为主要产物。三氟甲磺酸3c，f在温和的条件下与（三甲基甲硅烷基）芳烃反应，得到相应的（氟烷基）（芳基）碘鎓三氟甲磺酸盐7，而与炔基三甲基硅烷的类似反应产生新的（氟烷基）（炔基）碘鎓盐8。

  DOI：

  10.1021/jo961336n

文献信息

• Novel reagents containing hypervalent iodine and their use for electrophilic additions to olefins
  作者：Nikolai S. Zefirov、Viktor V. Zhdankin、Yu.V. Dan`kov、Viktor D. Sorokin、Vladimir N. Semerikov、Anatoly S. Koz`min、Ronald Caple、Bruce A. Berglund

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84887-x

  日期：1986.1

  A series of novel I(III) containing reagents have been developed and their electrophilic reactions with olefins giving vic-disubstituted derivatives (including vic-ditriflates) are described.

  将含有试剂系列新颖I（III）已经被开发和它们与烯烃给电反应VIC二取代的衍生物（包括VIC -ditriflates）中有所描述。
• 10.1007/s00044-024-03239-7
  作者：Sathyamoorthi, Shyam、Kelley, Steven P.

  DOI：10.1007/s00044-024-03239-7

  日期：——

  stereospecific and furnish the products of syn-disulfonoxylation. Our protocols work best with terminal alkene substrates, but other substitution patterns are also compatible. With alkene substrates bearing appropriately positioned esters, sulfonoxylated lactones are the major products. With certain styrenyl alkenes, the products of geminal disulfonoxylation are exclusive. For this last reaction type, our results

  我们开发了方便的烯烃二磺酰化方案，其中包括在环境温度下将烯烃底物与商业 I（III） 氧化剂和磺酸在 CH2Cl2 中搅拌。反应可以在空气中进行，无需任何特殊的预防措施以排除水分，并且在大多数情况下，传递附近的二磺酰化产物。在相关情况下，反应是立体特异性的，并提供 syn-disulfonoxylation 的产物。我们的方案最适合末端烯烃底物，但其他取代模式也兼容。由于烯烃基材含有适当定位的酯，磺氧基化内酯是主要产品。对于某些苯乙烯基烯烃，双苯乙烯二磺酰化的产物是排他性的。对于最后一种反应类型，我们的结果表明，相关转化的文献报告包含错误分配的产物结构。
• Reactions of alkenes with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene: stereospecific syn-1,2-ditosyloxylation of the carbon-carbon double bond and other processes
  作者：Louis Rebrovic、Gerald F. Koser

  DOI：10.1021/jo00187a032

  日期：1984.6
• Brel', V. K.; Gakh, A. A.; Zhdankin, V. V., Doklady Chemistry, 1990, vol. 313, # 4, p. 223 - 226
  作者：Brel', V. K.、Gakh, A. A.、Zhdankin, V. V.、Zefirov, N. S.、Koz'min, A. S.、'et al.'

  DOI：——

  日期：——
• Criegee; Stanger, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2753,2755
  作者：Criegee、Stanger

  DOI：——

  日期：——