1-But-3-ynoxy-3-nitrobenzene | 1342359-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-But-3-ynoxy-3-nitrobenzene
• CAS: 1342359-49-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: JREUZUABFGPEEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-But-3-ynoxy-3-nitrobenzene 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-((4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-1-yl)oxy)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的CH活化炔烃分子内酰胺化和氢芳基化：3,4-稠合的三环吲哚和苯并二氢吡喃的可转换合成。

  摘要：

  炔烃的可控制的分子内酰胺基化和氢芳基化反应是通过铑（III）催化的CH活化而实现的。两种截然不同的反应路径的合并允许分别开发可切换合成3,4-稠合吲哚和苯并二氢吡喃的原子经济和阶梯经济的实验方案。

  DOI：

  10.1039/c4cc02398f
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 、 3-丁炔-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-But-3-ynoxy-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的CH活化炔烃分子内酰胺化和氢芳基化：3,4-稠合的三环吲哚和苯并二氢吡喃的可转换合成。

  摘要：

  炔烃的可控制的分子内酰胺基化和氢芳基化反应是通过铑（III）催化的CH活化而实现的。两种截然不同的反应路径的合并允许分别开发可切换合成3,4-稠合吲哚和苯并二氢吡喃的原子经济和阶梯经济的实验方案。

  DOI：

  10.1039/c4cc02398f

文献信息

• Identification of novel aza-analogs of TN-16 as disrupters of microtubule dynamics through a multicomponent reaction
  作者：Arash Foroutan、Marco Corazzari、Ambra A. Grolla、Giorgia Colombo、Cristina Travelli、Armando A. Genazzani、Sewan Theeramunkong、Ubaldina Galli、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114895

  日期：2023.1

  prepare TN-16, and then we applied the same reaction for the synthesis of aza-analogs. In brief, we prepared a library of 62 novel compounds, and three of these retained nanomolar potencies. TN-16 and the active analogs are cytotoxic on cancer cell lines and, as expected from antitubulin agents, induce G2/M cell cycle arrest. These agents lead to a disruption of the microtubules and an increase in α-tubulin

  尽管新的生物靶标以惊人的速度出现在抗癌治疗中，但抗微管蛋白药物仍然是众多肿瘤学方案的支柱，其疗效已在多种成人和儿童癌症中得到证实。在目前的贡献中，我们着手开发一种有效但被忽视的抗微管蛋白剂 TN-16 的类似物，TN-16 最初是通过修饰 tenuazonic 酸（3-乙酰基-5-仲丁基四酸）发现的。 为此，我们开发了一种新的多组分反应来制备 TN-16，然后我们将相同的反应应用于合成氮杂类似物。简而言之，我们准备了一个包含 62 种新化合物的库，其中三种保留了纳摩尔级别的效力。TN-16 和活性类似物对癌细胞系具有细胞毒性，并且正如抗微管蛋白药物预期的那样，诱导 G 2 /M 细胞周期停滞。这些试剂会导致微管破坏和 α-微管蛋白乙酰化增加并影响体外聚合，尽管它们在细胞微管蛋白聚合测定中的影响较小。