2-fluorobenzoyl fluoride | 13918-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluorobenzoyl fluoride
• CAS: 13918-90-6
• 化学式: C₇H₄F₂O
• 分子量: 142.105
• InChiKey: UPABIPOBMNDDGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166-167 °C
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorobenzoyl fluoride 、 norbornene 在 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到5-fluoro-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-1,4-methanofluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过脱羰基和一氧化碳再插入，用降冰片烯进行钯催化的酰基氟环化。

  摘要：

  描述了钯催化的降冰片烯酰氟氟化。这项研究报告了在过渡金属催化剂存在下酰氟环化的第一个例子。多环酮是通过酰基氟的CF键和CH键的裂解以及羰基部分的脱羰和CO的重新插入而获得的。

  DOI：

  10.1002/chem.202001374
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 potassium fluoride 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-fluorobenzoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  NHC/光氧化还原协同催化：芳酰氟、苯乙烯和醇的三组分自由基偶联

  摘要：

  近年来，协同NHC/光氧化还原催化成为一个重要的研究领域。本文描述了使用叔醇作为烷基自由基前体与苯乙烯和芳酰氟进行三组分自由基偶联以制备 α-芳基化烷基芳基酮。芳酰氟与 NHC 催化剂的反应提供了一个酰基唑离子，该离子可以被光氧化还原催化剂还原为相应的酮基自由基阴离子。源自醇的氧化生成的 C-自由基添加到苯乙烯衍生物中，随后加合物自由基与酮基自由基的交叉偶联在 NHC 裂解后提供目标酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200574

文献信息

• Cooperative NHC and Photoredox Catalysis for the Synthesis of β‐Trifluoromethylated Alkyl Aryl Ketones
  作者：Qing‐Yuan Meng、Nadine Döben、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202008040

  日期：2020.11.2

  Despite the great potential of radical chemistry in organic synthesis, N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalyzed reactions involving radical intermediates are not well explored. This communication reports the three‐component coupling of aroyl fluorides, styrenes and the Langlois reagent (CF3SO2Na) to give various β‐trifluoromethylated alkyl aryl ketones with good functional group tolerance in moderate to high

  尽管自由基化学在有机合成中具有巨大潜力，但涉及自由基中间体的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化反应尚未得到很好的探索。该通讯报道了芳酰氟、苯乙烯和 Langlois 试剂 (CF 3 SO 2 Na)的三组分偶联，通过光氧化还原/NHC 协同催化，以中等到高产率生成各种具有良好官能团耐受性的 β-三氟甲基化烷基芳基酮。烯烃酰基三氟甲基化通过羰基与苄基C-自由基的自由基/自由基交叉偶联进行。羰基自由基是通过原位形成的酰唑鎓离子的 SET 还原产生的，而苄基自由基则源自三氟甲基自由基加成到苯乙烯上。
• Acyl Fluorides from Carboxylic Acids, Aldehydes, or Alcohols under Oxidative Fluorination
  作者：Yumeng Liang、Zhengyu Zhao、Akihito Taya、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04087

  日期：2021.2.5

  We describe a novel reagent system to obtain acyl fluorides directly from three different functional group precursors: carboxylic acids, aldehydes, or alcohols. The transformation is achieved via a combination of trichloroisocyanuric acid and cesium fluoride, which facilitates the synthesis of various acyl fluorides in high yield (up to 99%). It can be applied to the late-stage functionalization of

  我们描述了一种新颖的试剂系统，可直接从三种不同的官能团前体：羧酸，醛或醇中获得酰基氟。通过三氯异氰尿酸和氟化铯的组合可实现转化，这有助于高产率（最高99％）合成各种酰基氟。它可以应用于包含羧酸，醛或醇基团的天然产物和药物分子的后期功能化。
• Synthesis of Acyl Fluorides via DAST-Mediated Fluorinative C–C Bond Cleavage of Activated Ketones
  作者：Danhee Kim、Hee Nam Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02603

  日期：2020.10.2

  scope compared with previously reported methods that employ carboxylic acids as substrates. A working hypothesis of pull-and-push-driven fluorinative C–C bond cleavage was successfully demonstrated by the simple addition of diethylaminosulfur trifluoride (DAST) derivatives to α-oximinoketones. The designed reaction system led to a highly efficient and chemoselective reaction. The wide availability of the

  通过将活化的酮识别为起始原料，开发了一种制备酰基氟的新方法。与先前报道的使用羧酸作为底物的方法相比，该方法提供了不同的范围。通过简单地将二乙基氨基三氟化硫（DAST）衍生物添加到α-肟基酮中，成功地证明了推拉驱动式C-C键断裂的有效假设。设计的反应系统可导致高效且化学选择性的反应。酮的广泛可用性允许使用一系列合成有用的芳酰基和脂族酰基氟，包括那些含有手性骨架的氟。该方法是温和的，快速的，可扩展的，并且可能一站式操作。
• [EN] QUINOXALINYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINYLE
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2009073719A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to compounds of Formula (I) or (II), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising a compound of the present invention.

  本发明涉及以下结构的化合物（I）或（II），或其药用盐、酯或前药：它们抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是乙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰乙型肝炎病毒的生命周期，同时也可用作抗病毒药物。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。该发明还涉及通过给受试者施用本发明化合物的药物组合物来治疗HCV感染的方法。
• Cooperative NHC/Photoredox Catalyzed Ring‐Opening of Aryl Cyclopropanes to 1‐Aroyloxylated‐3‐Acylated Alkanes
  作者：Zhijun Zuo、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202110304

  日期：2021.11.22

  Ring-opening/arylcarboxylation/acylation of mono, di and trisubstituted cyclopropanes enabled by cooperative NHC and organophotoredox catalysis for the preparation of γ-aroyloxy ketones is reported. Key step is the radical/radical cross- coupling of a benzylic radical generated in the photoredox catalysis cycle and a ketyl radical formed in the NHC catalysis cycle.

  报道了通过 NHC 和有机光氧化还原协同催化实现单、二和三取代环丙烷的开环/芳基羧化/酰化，用于制备 γ-芳酰氧基酮。关键步骤是光氧化还原催化循环中产生的苄基自由基和NHC催化循环中形成的羰基自由基的自由基/自由基交叉偶联。