1,1,1,3,3,4,4,6,6,6-decamethyl-2,5-bis(trifluoromethanesulfonato)-2,5-bis(trimethylsilyl)hexasilane | 873791-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1,3,3,4,4,6,6,6-decamethyl-2,5-bis(trifluoromethanesulfonato)-2,5-bis(trimethylsilyl)hexasilane
• 英文别名: [[[Dimethyl-[trifluoromethylsulfonyloxy-bis(trimethylsilyl)silyl]silyl]-dimethylsilyl]-bis(trimethylsilyl)silyl] trifluoromethanesulfonate；[[[dimethyl-[trifluoromethylsulfonyloxy-bis(trimethylsilyl)silyl]silyl]-dimethylsilyl]-bis(trimethylsilyl)silyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 873791-71-0
• 化学式: C₁₈H₄₈F₆O₆S₂Si₈
• 分子量: 763.382
• InChiKey: NIASIENWOZRHGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3,3,4,4,6,6,6-decamethyl-2,5-bis(trifluoromethanesulfonato)-2,5-bis(trimethylsilyl)hexasilane 、 trans-1,2-cyclohexandiol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以359 mg的产率得到(6aRS,10aRS)-3,3,4,4-tetramethyl-2,2,5,5-tetrakis(trimethylsilyl)decahydrobenzo[g][1,6,2,3,4,5]dioxatetrasilocine
  参考文献：
  名称：

  使用甲硅烷基双（三氟甲磺酸酯）轻松实现环醇的甲硅烷基化

  摘要：

  使用最近开发的具有双官能化甲硅烷基三氟甲磺酸酯的合成路线制备了新型甲硅烷基化的二醇和多元醇。这些甲硅烷基衍生物包括两个三氟甲磺酸酯官能团，其允许选择性保护两个羟基。此外，硅烷主链中甲硅烷基链的构象导致优异的紫外线性能。

  DOI：

  10.1002/ejic.201701327
• 作为产物：
  描述：

  2,5-diphenyl-1,1,1,3,3,4,4,6,6,6-decamethyl-2,5-bis(trimethylsilyl)hexasilane 、 三氟甲磺酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1,1,3,3,4,4,6,6,6-decamethyl-2,5-bis(trifluoromethanesulfonato)-2,5-bis(trimethylsilyl)hexasilane
  参考文献：
  名称：

  使用甲硅烷基双（三氟甲磺酸酯）轻松实现环醇的甲硅烷基化

  摘要：

  使用最近开发的具有双官能化甲硅烷基三氟甲磺酸酯的合成路线制备了新型甲硅烷基化的二醇和多元醇。这些甲硅烷基衍生物包括两个三氟甲磺酸酯官能团，其允许选择性保护两个羟基。此外，硅烷主链中甲硅烷基链的构象导致优异的紫外线性能。

  DOI：

  10.1002/ejic.201701327

文献信息

• Novel Carbohydrate-Based Mono- and Bidentate Oligosilyl Ethers
  作者：Clemens Krempner、Ralf Miethchen、Anke Flemming、Constantin Mamat、Martin Köckerling

  DOI：10.1055/s-2006-942478

  日期：2006.8

  are described. Some new silylating reagents (oligosilyl bistriflates), which were generated in situ from readily available phenylsilanes, resulted in 5,6-O-(glucofuranose) and 4,5-0-bridged (fructopyranose) carbohydrates with favoured seven- and eight-membered rings. In these cyclic oligosilyl diethers, three and four ring atoms, respectively, are Si atoms. It is noteworthy, that the seven-membered ring

  描述了使用庞大的低聚甲硅烷基团的 1,2-O-异丙叉基-α-D-呋喃葡萄糖和 1,2-0-异丙叉叉基-β-D-吡喃果糖的区域选择性一锅 O-甲硅烷基化反应。一些新的甲硅烷基化试剂（低聚甲硅烷基双三氟甲磺酸酯）由现成的苯基硅烷原位生成，可生成 5,6-O-（呋喃葡萄糖）和 4,5-0-桥接（吡喃果糖）碳水化合物，具有受欢迎的七元和八元戒指。在这些环状低聚甲硅烷基二醚中，三个和四个环原子分别是Si原子。值得注意的是，5,6-O-[2,4-bis(trimethylsilyl)-1,1,1,3,3,5,5,5-octamethylpentasilan-2,4-diyl 的七元环]-1,2-O-异亚丙基-aD-呋喃葡萄糖通过将空气氧区域选择性插入到Si-Si键之一中而扩展为八元环。介绍了一些衍生物的 X 射线分析。
• Highly reactive oligosilyltriflates—synthesis, structure and rearrangement
  作者：C. Krempner、U. Jäger-Fiedler、C. Mamat、A. Spannenberg、K. Weichert

  DOI：10.1039/b408573f

  日期：——

  The novel branched oligosilyltriflates of formula [TfO(Me3Si)2Si]2E (2a–d) [E = 0 (2a), SiMe2 (2b), GeMe2 (2c), SiMe2–SiMe2 (2d)] and [TfO(Me3Si)2SiSiMe2]3SiMe (9) have been prepared by the protodesilylation of [Ph(Me3Si)2Si]2E (1a–c), [H(Me3Si)2Si]2E (5d) and [Ph(Me3Si)2SiSiMe2]3SiMe (8) using TfOH (CF3SO3H) as reagent in almost quantitative yields. The crystal structure of 2b is reported.

  式为[TfO(Me3Si)2Si]2E (2aâd) [E = 0 (2a)、SiMe2 (2b)、GeMe2 (2c)、SiMe2âSiMe2 (2d)]和[TfO(Me3Si)2SiSiMe2]3SiMe (9)是通过[Ph(Me3Si)2Si]2E (1aâc)的原去甲氧基化反应制备的、[5d) 和 [Ph(Me3Si)2SiSiMe2]3SiMe (8)，几乎达到了定量产率。报告了 2b 的晶体结构。
• Facile Silylation of Cyclitols Using Silyl Bis(triflates)
  作者：Anke Topp、Martin Köckerling、Helmut Reinke、Ralf Miethchen、Constantin Mamat

  DOI：10.1002/ejic.201701327

  日期：2018.3.22

  Novel silylated diols and polyols were prepared using a recently developed synthesis route with bifunctionalized silyl triflates. These silyl derivatives include two triflate functions, which allow a selective protection of two hydroxy groups. Moreover, the conformation of the silyl chain in the silane backbone led to exceptional UV properties.

  使用最近开发的具有双官能化甲硅烷基三氟甲磺酸酯的合成路线制备了新型甲硅烷基化的二醇和多元醇。这些甲硅烷基衍生物包括两个三氟甲磺酸酯官能团，其允许选择性保护两个羟基。此外，硅烷主链中甲硅烷基链的构象导致优异的紫外线性能。