α-(mesyloxy)cyclohexanone | 20187-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: α-(mesyloxy)cyclohexanone
• 英文别名: 2-mesyloxycyclohexanone；methanesulfonic acid 2-oxocyclohexyl ester；(2-Oxocyclohexyl) methanesulfonate
• CAS: 20187-64-8
• 化学式: C₇H₁₂O₄S
• 分子量: 192.236
• InChiKey: IIWJTFBZNUPOIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  369.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(mesyloxy)cyclohexanone 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-acetoxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Generation of .alpha.-keto cations. Quantitative aspects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01336a037
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2-羟基环己酮二聚物 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 α-(mesyloxy)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Generation of .alpha.-keto cations. Quantitative aspects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01336a037

文献信息

• A New Application of Hypervalent Iodine (λ⁵) Reagents with Organosulfonic Acids for Direct α-Organosulfonyloxylation Carbonyl Compounds
  作者：Krishnacharya Akamanchi、Ulhas Mahajan

  DOI：10.1055/s-2008-1072508

  日期：——

  Hypervalent iodine (λ 5 ) reagents in combination with P-toluenesulfonic acid when reacted with ketones under reflux temperature in acetonitrile gave α-tosyloxy ketones in moderate to excellent yields. The reaction was developed further for both ketones and dicarbonyl compounds using Dess-Martin periodinane reagent in combination with P-toluenesulfonic acid and methanesulfonic acid, to give mono-α-tosyloxy

  当在回流温度下在乙腈中与酮反应时，高价碘 (λ 5 ) 试剂与对甲苯磺酸结合，以中等至极好的收率得到 α-甲苯磺酰氧基酮。使用 Dess-Martin 高碘烷试剂与对甲苯磺酸和甲磺酸结合，进一步开发了酮和二羰基化合物的反应，以非常高的收率得到单-α-甲苯磺酰氧基和单-α-甲磺酰氧基产物。
• One-Pot Protocol for Synthesis of<font>α</font>-Organosulfonyloxy Ketones from Secondary Alcohols Using Hypervalent Iodine(V)–Mediated Oxidations
  作者：Swapnil S. Deshmukh、Sameerana N. Huddar、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1080/00397910902730952

  日期：2009.7.29

  Abstract α-Tosyloxy ketones and α-mesyloxy ketones were directly prepared from alcohols in one pot by treatment with hypervalent iodine(V) reagents in combination with p-toluenesulfonic acid and methanesulfonic acid, respectively, in moderate to good yields. Reactions were also feasible under solvent-free conditions.

  摘要 α-甲苯磺酰氧基酮和α-甲磺酰氧基酮分别用高价碘（V）试剂与对甲苯磺酸和甲磺酸结合处理，在一锅法中直接制备，产率中等至良好。在无溶剂条件下反应也是可行的。
• <i>m</i>-Iodosylbenzoic Acid: Recyclable Hypervalent Iodine Reagent for <font>α</font>-Tosyloxylation and <font>α</font>-Mesyloxylation of Ketones
  作者：Mekhman S. Yusubov、Tatyana V. Funk、Roza Y. Yusubova、Galina Zholobova、Andreas Kirschning、Joo Yeon Park、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1080/00397910902838870

  日期：2009.10.12

  m-Iodosylbenzoic acid-mediated reactions of various carbonyl compounds provided -organosulfonyloxy carbonyl compounds in good yields. The final products could be easily isolated without any chromatographic purification by simple treatment of the crude mixture with an anionic exchange resin.
• Direct .alpha.-mesyloxylation of ketones and .beta.-dicarbonyl compounds with [hydroxy(mesyloxy)iodo]benzene
  作者：Jayant S. Lodaya、Gerald F. Koser

  DOI：10.1021/jo00236a048

  日期：1988.1
• LODAYA, JAYANT S.;KOSER, GERALD F., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 1, 210-212
  作者：LODAYA, JAYANT S.、KOSER, GERALD F.

  DOI：——

  日期：——