3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde S-methylisothiosemicarbazone | 1269827-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde S-methylisothiosemicarbazone
• 英文别名: 3,5-di-tert-butylsalicylaldehyde S-methylisothiosemicarbazone；3,5-di-t-butylsalicylaldehyde-S-methylisothiosemicarbazone；methyl N'-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]carbamimidothioate
• CAS: 1269827-37-3
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃OS
• 分子量: 321.487
• InChiKey: SYGCUHLXWSARLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde S-methylisothiosemicarbazone 、 乙酰丙酮 在 (C₄H₉)4NPF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酰丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍 (II)、铜 (II) 和锌 (II) 配合物与基于 S-甲基异氨基硫脲的四齿配体的合成、电子结构和 EPR/UV-Vis-NIR 光谱电化学

  摘要：

  3,5-二叔丁基-2-羟基苯甲醛 S-甲基异缩氨基脲与戊烷-2,4-二酮和原甲酸三乙酯在高温下的模板缩合产生了 M II L型金属配合物，其中 M = Ni 和 Cu H 2 L = 一种新型四齿配体。这些复合物与铜酶半乳糖氧化酶和乙二醛氧化酶的活性位点有关。Ni II L 在氯仿中用气态氯化氢脱金属得到无金属配体 H 2 L。然后通过 H 2 L 与 Zn(CH 3 COO) 2 ·2H 2 O 以 1:1 的摩尔比在 1 :2 氯仿/甲醇，络合物 Zn II制备L(CH 3 OH)。三种金属配合物和制备的配体通过光谱方法（IR、UV-vis 和 NMR 光谱）、X 射线晶体学和 DFT 计算进行表征。通过 EPR/UV− 研究了电化学生成的单电子氧化金属配合物 [NiL] +、[CuL] +和 [ZnL(CH 3 OH)] +和无金属配体阳离子自由基 [H 2 L] +• vis-NIR

  DOI：

  10.1021/ic102277v
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨醛 、 氨基硫脲 、 碘甲烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde S-methylisothiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and antimicrobial activity of 3,5-di-tert-butylsalicylaldehyde-S-methylthiosemicarbazones and their Ni(II) complexes

  摘要：

  在 NiCl2-6H2O 的存在下，通过 3,5-二叔丁基水杨醛-S-甲基异硫代氨基脲（L）与水杨醛或 2-羟基-1-萘甲醛的反应制备了 Ni(II) 复合物。通过物理化学分析和光谱技术（如 1HNMR、13CNMR、IR 和 UV-VIS）对复合物和起始材料 L 进行了表征。L 和两种复合物的抗菌活性研究标准菌株（金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)、蜡样芽孢杆菌、粪肠球菌、肺炎链球菌、痢疾杆菌）、对标准菌、蜡样芽孢杆菌、粪肠球菌、肺炎链球菌、李斯特菌、大肠杆菌、伤寒沙门氏菌和白色念珠菌以及 22 种临床分离微生物（包括耐多药病原微生物）进行了研究。结果表明，游离硫代氨基甲酸 L 能显著抑制所有革兰氏阳性细菌的生长。

  DOI：

  10.1007/s11243-011-9518-7

文献信息

• Synthesis, characterization and antimicrobial activity of 3,5-di-tert-butylsalicylaldehyde-S-methylthiosemicarbazones and their Ni(II) complexes
  作者：Baki Türkkan、Bahtiyar Sarıboğa、Nezaket Sarıboğa

  DOI：10.1007/s11243-011-9518-7

  日期：2011.9

  Ni(II) complexes were prepared by the reactions of 3,5-di-tert-butylsalicylaldehyde-S-methylisothiosemicarbazone (L) with salicylaldehyde or 2-hydroxy-1-naphthaldehyde in the presence of NiCl2·6H2O. The complexes and starting material L were characterized by physic-chemical analysis and spectroscopic techniques such as 1HNMR, 13CNMR, IR and UV–VIS. Antimicrobial activity studies of L and the two complexes standards strains of bacteria (Staphylococcus aureus, methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), Bacillus cereus, Enterococcus faecalis, Streptococcus pneumoniae, Listeria monocytogenes, Escherichia coli, Salmonella typhi and Candida albicans) and 22 clinically isolated microorganisms, including multidrug resistant pathogenic microorganisms, were carried out. The free thiosemicarbazone L showed a significant inhibition of the growth all of Gram-positive bacteria tested.

  在 NiCl2-6H2O 的存在下，通过 3,5-二叔丁基水杨醛-S-甲基异硫代氨基脲（L）与水杨醛或 2-羟基-1-萘甲醛的反应制备了 Ni(II) 复合物。通过物理化学分析和光谱技术（如 1HNMR、13CNMR、IR 和 UV-VIS）对复合物和起始材料 L 进行了表征。L 和两种复合物的抗菌活性研究标准菌株（金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)、蜡样芽孢杆菌、粪肠球菌、肺炎链球菌、痢疾杆菌）、对标准菌、蜡样芽孢杆菌、粪肠球菌、肺炎链球菌、李斯特菌、大肠杆菌、伤寒沙门氏菌和白色念珠菌以及 22 种临床分离微生物（包括耐多药病原微生物）进行了研究。结果表明，游离硫代氨基甲酸 L 能显著抑制所有革兰氏阳性细菌的生长。
• Syntheses, Electronic Structures, and EPR/UV−Vis−NIR Spectroelectrochemistry of Nickel(II), Copper(II), and Zinc(II) Complexes with a Tetradentate Ligand Based on S-Methylisothiosemicarbazide
  作者：Vladimir B. Arion、Peter Rapta、Joshua Telser、Sergiu S. Shova、Martin Breza、Karol Lušpai、Jozef Kožišek

  DOI：10.1021/ic102277v

  日期：2011.4.4

  elevated temperatures resulted in metal complexes of the type MIIL, where M = Ni and Cu and H2L = a novel tetradentate ligand. These complexes are relevant to the active site of the copper enzymes galactose oxidase and glyoxal oxidase. Demetalation of NiIIL with gaseous hydrogen chloride in chloroform afforded the metal-free ligand H2L. Then by the reaction of H2L with Zn(CH3COO)2·2H2O in a 1:1 molar

  3,5-二叔丁基-2-羟基苯甲醛 S-甲基异缩氨基脲与戊烷-2,4-二酮和原甲酸三乙酯在高温下的模板缩合产生了 M II L型金属配合物，其中 M = Ni 和 Cu H 2 L = 一种新型四齿配体。这些复合物与铜酶半乳糖氧化酶和乙二醛氧化酶的活性位点有关。Ni II L 在氯仿中用气态氯化氢脱金属得到无金属配体 H 2 L。然后通过 H 2 L 与 Zn(CH 3 COO) 2 ·2H 2 O 以 1:1 的摩尔比在 1 :2 氯仿/甲醇，络合物 Zn II制备L(CH 3 OH)。三种金属配合物和制备的配体通过光谱方法（IR、UV-vis 和 NMR 光谱）、X 射线晶体学和 DFT 计算进行表征。通过 EPR/UV− 研究了电化学生成的单电子氧化金属配合物 [NiL] +、[CuL] +和 [ZnL(CH 3 OH)] +和无金属配体阳离子自由基 [H 2 L] +• vis-NIR