(1R)-(2,6-dimethoxyphenyl)[(S)-2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]methanol | 951024-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-(2,6-dimethoxyphenyl)[(S)-2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]methanol
• 英文别名: (R)-(2,6-dimethoxyphenyl)-[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]phenyl]methanol
• CAS: 951024-33-2
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄S
• 分子量: 382.48
• InChiKey: GINZLCIVQYCRGY-CUNXSJBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-(2,6-dimethoxyphenyl)[(S)-2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]methanol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-1,3-dimethoxy-2-[methoxy(phenyl)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  The first stereoselective Pd-catalyzed addition of boronic acids onto aldehydes

  摘要：

  The coupling reaction between 2-p-totylsulfinyl benzaldehyde and substituted boronic acids catalyzed by Pd-2(dba)(3)center dot CHCL3 proceeds in a stereoselective manner, demonstrating the efficiency of the sulfinyl group as a chiral inductor. Enantiopure secondary diaryl alcohols become easily accessible by subsequent sulfoxide-lithium exchange. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.031
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-对甲苯亚磺酸D-甲酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 (1R)-(2,6-dimethoxyphenyl)[(S)-2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  The first stereoselective Pd-catalyzed addition of boronic acids onto aldehydes

  摘要：

  The coupling reaction between 2-p-totylsulfinyl benzaldehyde and substituted boronic acids catalyzed by Pd-2(dba)(3)center dot CHCL3 proceeds in a stereoselective manner, demonstrating the efficiency of the sulfinyl group as a chiral inductor. Enantiopure secondary diaryl alcohols become easily accessible by subsequent sulfoxide-lithium exchange. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.031