2-(butylamino)-2-oxoacetic acid | 29262-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(butylamino)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: Oxamic Acid/Ester, 12
• CAS: 29262-59-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: OBIXFICISBRHCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(butylamino)-2-oxoacetic acid 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到异氰酸正丁酯
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of carbamoyl radicals: the first general and convenient free-radical synthesis of isocyanates

  摘要：

  在银盐（I）和铜盐（II）的催化下，草酸单酰胺在两相体系中被 S2O82- 氧化，首次实现了异氰酸酯的自由基合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000679
• 作为产物：
  描述：

  3-butyl-2-methoxy-2-oxo-2λ5-[1,3,2]oxazaphospholidine-4,5-dione 在 水 作用下， 生成 2-(butylamino)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Samarai,L.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 979 - 982

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 14,15-Epoxyeicosa-5,8,11-trienoic Acid (14,15-EET) Surrogates: Carboxylate Modifications
  作者：John R. Falck、Sreenivasulu Reddy Koduru、Seetaram Mohapatra、Rajkumar Manne、Raju Atcha、Vijaya L. Manthati、Jorge H. Capdevila、Sarah Christian、John D. Imig、William B. Campbell

  DOI：10.1021/jm500262m

  日期：2014.8.28

  The cytochrome P450 eicosanoid 14,15-epoxyeicosa-5,8,11-trienoic acid (14,15-EET) is a powerful endogenous autacoid that has been ascribed an impressive array of physiologic functions including regulation of blood pressure. Because 14,15-EET is chemically and metabolically labile, structurally related surrogates containing epoxide bioisosteres were introduced and have become useful in vitro pharmacologic

  细胞色素 P450 类二十烷酸 14,15-epoxyeicosa-5,8,11-trienoic acid (14,15-EET) 是一种强大的内源性自体酸，具有一系列令人印象深刻的生理功能，包括调节血压。由于 14,15-EET 在化学和代谢上不稳定，因此引入了含有环氧化物生物电子等排体的结构相关替代物，并已成为有用的体外药理学工具，但不适用于体内应用。制备了对羧酸盐进行修饰的新一代 EET 模拟物，并评估了其血管舒张和可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 的抑制作用。四唑19 (ED 50 0.18 μM) 和恶二唑-5-硫酮25 (ED 500.36 μM) 作为血管舒张剂的效力分别是 14,15-EET 的 12 倍和 6 倍；另一方面，它们阻断 s​​EH 的能力差异很大，即 11 与 >500 nM。这些数据将加速有效和特定体内候选药物的开发。
• [EN] EPOXYEICOSATRIENOIC ACID ANALOGS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] ANALOGUES DE L'ACIDE ÉPOXYÉICOSATRIÉNOÏQUE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：MCW RES FOUND INC

  公开号：WO2012138706A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  Compounds and compositions comprising epoxyeicosatrienoic acid (EET) analogs that act as EET agonists and are useful as medications in the treatment of drug-induced nephrotoxicity, hypertension and other related conditions. Methods of making and using the compounds and compositions are further described.

  含有环氧三烯酸（EET）类似物的化合物和组合物，其作为EET激动剂，并且在治疗药物诱导的肾毒性、高血压和其他相关疾病方面有用。进一步描述了制备和使用这些化合物和组合物的方法。
• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Direct C–H Acylation and Carbamoylation of Heterocycles
  作者：Matthew T. Westwood、Claire J. C. Lamb、Daniel R. Sutherland、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02679

  日期：2019.9.6

  Direct C-H acylations and carbamoylations of heterocycles can now be readily achieved without requiring any conventional metal, photocatalyst, electrocatalysis, or light activation, thus significantly improving on sustainability, costs, toxicity, waste, and simplicity of the operational procedure. These mild conditions are also suitable for gram-scale reactions and late-stage functionalizations of

  现在可以轻松实现杂环的直接CH酰化和氨基甲酰化，而无需任何常规的金属，光催化剂，电催化或光活化作用，从而显着提高了可持续性，成本，毒性，浪费和操作程序的简便性。这些温和条件也适用于复杂分子的克级反应和后期功能化，包括药物，N，N-配体和光敏分子。
• 14,15-Epoxyeicosa-5,8,11-trienoic Acid (14,15-EET) Surrogates Containing Epoxide Bioisosteres: Influence upon Vascular Relaxation and Soluble Epoxide Hydrolase Inhibition
  作者：J. R. Falck、Ravinder Kodela、Rajkumar Manne、Krishnam Raju Atcha、Narender Puli、Narsimhaswamy Dubasi、Vijay L. Manthati、Jorge H. Capdevila、Xiu-Yu Yi、Daniel H. Goldman、Christophe Morisseau、Bruce D. Hammock、William B. Campbell

  DOI：10.1021/jm900634w

  日期：2009.8.27

  All-cis-14,15-epoxyeicosa-5,8,11-trienoic acid (14,15-EET) is a labile, vasodilatory eicosanoid generated from arachidonic acid by cytochrome P450 epoxygenases. A series of robust, partially saturated analogues containing epoxide bioisosteres were synthesized and evaluated for relaxation of precontracted bovine coronary artery rings and for in vitro inhibition of soluble epoxide hydrolase (sEH). Depending

  All- cis -14,15-epoxyeicosa-5,8,11-trienoic acid (14,15-EET) 是一种不稳定的血管舒张类二十烷酸，通过细胞色素 P450 加氧酶从花生四烯酸产生。合成了一系列含有环氧化物生物电子等排体的稳健、部分饱和的类似物，并评估其对预收缩牛冠状动脉环的松弛和可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 的体外抑制作用。根据生物等排体及其在碳链上的位置，观察到不同程度的血管舒张和/或 sEH 抑制。例如，草酰胺16和N - i Pr-酰胺20相当（ED 501.7 μM) 至 14,15-EET 作为血管舒张剂，但作为 sEH 抑制剂的效力大约低 10-35 倍（IC 50分别为 59 和 19 μM）；未取代的尿素12在两种测定中都显示出有用的活性（ED 50 3.5 μM，IC 50 16 nM）。这些数据揭示了两种药效团的不同结构参数，可以帮助开发有效和特定的体内候选药物。
• Direct C–H Functionalization of Phenanthrolines: Metal- and Light-Free Dicarbamoylations
  作者：David T. Mooney、Benjamin D. T. Donkin、Nemrud Demirel、Peter R. Moore、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02425

  日期：2021.12.3

  A direct method for C–H dicarbamoylations of phenanthrolines has been developed, which is capable of directly installing primary, secondary as well as tertiary amides. This is a significant improvement on the previous direct method, which was limited to primary amides. The metal-, light-, and catalyst-free Minisci-type reaction is cheap, operationally simple, and scalable. We demonstrate that the step

  已经开发了一种用于菲咯啉的 C-H 二氨基甲酰化的直接方法，该方法能够直接安装伯、仲和叔酰胺。这是对先前仅限于伯酰胺的直接方法的重大改进。不含金属、轻质和无催化剂的 Minisci 型反应便宜、操作简单且可扩展。我们证明现在可以显着提高对二氨基甲酰化菲咯啉目标的步骤效率。