2-Nitro-4-chlor-benzylamin | 67567-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Nitro-4-chlor-benzylamin
• 英文别名: 4-chloro-2-nitro-benzenemethanamine；p-chloro-o-nitrobenzylamine；(4-Chloro-2-nitrophenyl)methanamine
• CAS: 67567-43-5
• 化学式: C₇H₇ClN₂O₂
• 分子量: 186.598
• InChiKey: RYMNWMZBAABHMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitro-4-chlor-benzylamin 在 5 % platinum on carbon 噻吩 、 EDAC 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 carbamic acid, [4-[[(2-amino-4-chlorophenyl)methyl]amino]-4-oxobutyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC QUINAZOLINE DERIVATIVES AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS
  [FR] DERIVES DE QUINAZOLINE MACROCYCLIQUE UTILISES COMME AGENTS ANTIPROLIFERATIFS

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物，其N-氧化物形式，药用可接受的加合物盐及其立体化异构形式，其中Z代表O、CH2、NH或S；特别是Z代表NH；Y代表-C3-9烷基，-C3-9烯基，-C3-9炔基，-C3-7烷基-CO-NH-（可选择地被氨基，单或双（C1-4烷基）氨基或C1-4烷氧羰氨基取代），-C3-7烯基-CO-NH-（可选择地被氨基，单或双（C1-4烷基）氨基或C1-4烷氧羰氨基取代），C1-5烷氧基-C1-5烷基，-C1-5烷基-NR13-，-C1-5烷基，-C1-5烷基-NR14-CO-C1-5烷基，-C1-5烷基-CO NR15-C1-5烷基，-C1-6烷基-CO-NH-，-C1-6烷基-NH-CO-，-C1-3烷基-NH-CS-Het20-，-C1-3烷基-NH-CO-Het20-，-C1-2烷基-CO-Het21-CO-，-Het22-CH2-CO-NH-C1-3烷基-，-CO-NH-C1-6烷基-，-NH-CO-C1-6烷基-，-CO-C1-7烷基-，-C1-7烷基-CO-，-C1-6烷基-CO-C1-6烷基-，-C1-2烷基-NH-CO-CR16R17-NH-，-C1-2烷基-CO-NH-CR18R19-CO-，-C1-2烷基-CO-NR20-C1-3烷基-CO-，C1-2烷基-NR21-CH2-CO-NH-C1-3烷基-，或-NR22-CO-C1-3烷基-NH-；X1代表直接键，O或-O-C1-2烷基-，CO，-CO-C1-2烷基-，NR11，-NR11-C1-2烷基-，CH2-，-O-N=CH-或-C1-2烷基-；X2代表直接键，O，-O-C1-2烷基-，CO，-CO-C1-2烷基-，NR12，-NR12-C1-2烷基-，-CH2-，-O-N=CH-或-C1-2烷基-。本发明化合物的生长抑制效应和抗肿瘤活性已在体外实验中，在EGFR受体酪氨酸激酶的酶促活性测定中得到证明。

  公开号：

  WO2004105765A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯甲醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Nitro-4-chlor-benzylamin
  参考文献：
  名称：

  新型1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮类化合物作为Hdm2拮抗剂，具有改善的细胞活性。

  摘要：

  p53-Hdm2蛋白质-蛋白质相互作用的破坏诱导细胞生长停滞和凋亡。我们已经确定了1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮支架是通过与Hdm2蛋白结合来抑制这种相互作用的合适模板。已经制备了具有增强的效力，溶解性和基于细胞的活性的几种化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.009

文献信息

• Bicyclic Benzimidazole Compounds and Their Use as Metabotropic Glutamate Receptor Potentiators
  申请人：Egle Ian

  公开号：US20090192169A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Compounds of Formula I: wherein A, B, D, L, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, and n are as defined for Formula I in the description. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds and to new intermediates employed in the preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of the compounds in therapy.

  式I的化合物： 其中A、B、D、L、R1、R2、R3、R4、m和n的定义如描述中所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，以及用于制备的新中间体，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在治疗中的应用。
• Highly Enantioselective Synthesis of Indazoles with a C3-Quaternary Chiral Center Using CuH Catalysis
  作者：Yuxuan Ye、Ilia Kevlishvili、Sheng Feng、Peng Liu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.0c04286

  日期：2020.6.10

  reaction of 1H-N-(benzoyloxy)indazoles using CuH catalysis. A variety of C3-allyl 1H-indazoles with quaternary stereocenters were efficiently prepared with high levels of enantioselectivity. Density functional theory (DFT) calculations were performed to explain the reactivity differences between indazole and indole electrophiles, the latter of which was used in our previously reported method. The calculations

  C3 取代的 1H-吲唑是许多药物中有用且重要的子结构。与为更亲核的 N1 和 N2 位置开发的反应相比，吲唑直接 C3 官能化的方法相对较少。在此，我们报告了使用 CuH 催化的 1H-N-（苯甲酰氧基）吲唑的高度 C3 选择性烯丙基化反应。各种具有四元立体中心的 C3-烯丙基 1H-吲唑被高效地制备，具有高水平的对映选择性。进行密度泛函理论 (DFT) 计算以解释吲唑和吲哚亲电试剂之间的反应性差异，后者用于我们之前报道的方法中。计算表明，吲唑烯丙基化反应通过决定对映选择性的六元 Zimmerman-Traxler 型过渡态进行，而不是我们在吲哚烷基化的情况下提出的氧化加成/还原消除序列。该反应的对映选择性受配体-底物空间相互作用和空间排斥两者的控制，这些相互作用涉及六元烯丙基化过渡态中的假多轴取代基。
• Synthesis of 3‐(2‐Hydroxyaryl)indazole Derivatives through Radical <i>O</i> ‐Arylation and [3,3]‐Rearrangement from <i>N</i> ‐Hydroxyindazoles and Diaryliodonium Salts
  作者：Shu‐Min Nie、Xu Zhang、Zhi‐Xin Wang、Gui‐Fa Su、Cheng‐Xue Pan、Dong‐Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.202200569

  日期：2022.11.22

  A variety of functionalized 3-(2-hydroxyaryl)indazoles and N-(tetrahydrofuran-2-yl)-3-(2-hydroxyaryl)indazoles were prepared in moderate to good yields through a transition metal-free radical O-arylation and sequential [3,3]-rearrangement cascade strategy from N-hydroxyindazoles and diaryliodonium salts. The equivalents of diaryliodonium salts controlled the formation of the product structures. Mechanistic

  通过过渡金属自由基O-芳基化和顺序反应，以中等到良好的收率制备了各种功能化的 3-(2-羟基芳基) 吲唑和N -(四氢呋喃-2-基)-3-(2-羟基芳基) 吲唑[3,3] -N-羟基吲唑和二芳基碘盐的重排级联策略。二芳基碘盐的当量控制产物结构的形成。机理研究表明，通过 [3,3]-重排的O-芳基化和 N−O 键断裂涉及分子间自由基过程。该反应耐受各种敏感的官能团，例如卤化物、酯和醛基。
• Quinazoline derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP2305687A1

  公开（公告）日：2011-04-06

  The present invention concerns the compounds of formula the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein Z represents NH; Y represents -C3-9alkyl-, -C2-9alkenyl-, -C3-7alkyl-CO-NH optionally substituted with amino, mono - or di(C1-4alkyl)amino or C1-4alkyloxycarbonylamino-, -C3-7alkenyl-CO-NH- optionally substituted with amino, mono- or di(C1- 4alkyl)amino- or C1-4alkyloxycarbonylamino-, C1-5alkyl-NR13-C1-5alkyl-, -C1-5alkyl-NR14-CO-C1-5alkyl-, -C1-6alkyl-CO-NH-, -C1-5alkyl-CO NR15-C1-5alkyl-, -C1-3alkyl-NH-CO-Het20-, -C1-2alkyl-CO-Het21-CO-, -C1-2alkyl-NH-CO-CR16R17-NH-, -C1-2alkyl-CO-NH-CR18R19-CO-, -C1-2alkyl-CO-NR20-C1-3alkyl-CO-, or -NR22-CO-C1-3alkyl-NH-; X1 represents a direct bond, O or-O-C1-2alkyl-; X2 represents a direct bond, -CO-C1- 2alkyl-, NR12, -NR12-C1-2alkyl-, -O-N=CH- or -C1-2alkyl-; R1 and R2 each independently represents hydrogen or halo; R3 represents hydrogen; R4 represents hydrogen or C1-4alkyloxy; R12 and R13 each independently represents hydrogen or C1-4alkyl; R14 and R15 represents hydrogen; R16 and R17 each independently represent hydrogen or C1-4alkyl; R18 and R19 each independently represent hydrogen or C1-4alkyl optionally substituted with phenyl or hydroxy; R20 and R21 each independently represent hydrogen or C1-4alkyl optionally substituted with C1-4alkyloxy; Het20, Het21 and Het22 each independently represent a heterocycle selected from the group consisting pyrrolidinyl, 2-pyrrolidinonyl or piperidinyl optionally substituted with hydroxy.

  本发明涉及式化合物 的 N-氧化物形式、药学上可接受的加成盐及其立体异构形式，其中 Z 代表 NH Y 代表-C3-9烷基-、-C2-9烯基-、-C3-7烷基-CO-NH，任选被氨基、单-或二(C1-4烷基)氨基或 C1-4 烷氧基羰基氨基取代、 -C3-7烷基-CO-NH-任选被氨基、单-或二(C1-4烷基)氨基-或 C1-4烷氧基羰基氨基-取代、 C1-5alkyl-NR13-C1-5alkyl-, -C1-5alkyl-NR14-CO-C1-5alkyl-, -C1-6alkyl-CO-NH-, -C1-5烷基-CO NR15-C1-5烷基-，-C1-3烷基-NH-CO-Het20-、 -C1-2alkyl-CO-Het21-CO-, -C1-2alkyl-NH-CO-CR16R17-NH-, -C1-2alkyl-CO-NH-CR18R19-CO-, -C1-2alkyl-CO-NR20-C1-3alkyl-CO-, or -NR22-CO-C1-3alkyl-NH-; X1 代表直接键、O 或-O-C1-2烷基-； X2 代表直接键、-CO-C1-2烷基-、NR12、-NR12-C1-2烷基-、-O-N=CH- 或-C1-2烷基-； R1 和 R2 各自独立地代表氢或卤素； R3 代表氢； R4 代表氢或 C1-4 烷氧基； R12和R13各自独立地代表氢或C1-4烷基 R14 和 R15 各自独立地代表氢或 C1-4 烷基； R18 和 R19 各自独立地代表氢或任选被苯基或羟基取代的 C1-4 烷基； R20 和 R21 各自独立地代表氢或被 C1-4 烷氧基任选取代的 C1-4 烷基； Het20、Het21 和 Het22 各自独立地代表选自由羟基取代的吡咯烷基、2-吡咯烷壬基或哌啶基组成的杂环。
• Piperazino-pyrrolobenzodiazepine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie pharmazeutische Präparate enthaltend diese Verbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0001585B1

  公开（公告）日：1981-07-22