1,3,6-trimethylpyrano<4,3-c>pyrazol-4(1H)-one | 106089-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1,3,6-trimethylpyrano<4,3-c>pyrazol-4(1H)-one
• 英文别名: 1,3,6-trimethylpyrano[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one；1,3,6-trimethylpyrano[4,3-c]pyrazol-4-one
• CAS: 106089-57-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: JUGFYRNARYZXBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  326.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,3,6-trimethylpyrano<4,3-c>pyrazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  从脱氢乙酸合成 Pyrano[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones 和 -4(2H)-ones。用于明确结构分配的同核和异核选择性 NOE 测量

  摘要：

  脱氢乙酸 N-取代腙环化得到 1-取代 3,6-二甲基吡喃并[4,3-c]吡唑-4(1H)-酮，以及不同数量的 N,N'-二取代 5-羟基-3-甲基-4-(3-甲基-1H-吡唑-5-基)-1H-吡唑。N-烷基肼和 4-氯-3-（1-氯乙烯基）-6-甲基-2H-吡喃-2-酮（“脱氢乙酰氯”）在没有副反应的情况下区域选择性地获得了相同的吡喃并吡唑啉酮，而 N-芳基肼得到了2-芳基-3,6-二甲基吡喃并[4,3-c]吡唑-4(2H)-酮。NMR NOE 方法，包括远程选择性异核 13C{1H}NOE 增强测量，允许明确区​​分 -4(1H)-ones 和 -4(2H)-ones。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4425

文献信息

• SYNTHESIS AND UNAMBIGUOUS ASSIGNMENT OF STRUCTURE TO PYRANO[4,3-<i>c</i>]PYRAZOL-4(1<i>H</i>)-ONES AND -4(2<i>H</i>)-ONES
  作者：Albert Cantos、Pere De March、Marcial Moreno-Mañas、Anna Pla、Francisco Sanchez-Ferrando、Albert Virgili

  DOI：10.1246/cl.1986.295

  日期：1986.3.5

  A clean synthesis of pyranopyrazolones is described. The reactions of 4-chloro-3-(1-chlorovinyl)-6-methyl-2-pyrone with arylhydrazines give pyrano[4,3-c]pyrazol-4(2H)-ones as the only identified products. However, the isomeric pyrano [4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones have been isolated when alkylhydrazines were used. Unambiguous assignment of structure could be achieved by homonuclear 1H1H} NOE determinations

  描述了吡喃并吡唑啉酮的清洁合成。4-氯-3-(1-氯乙烯基)-6-甲基-2-吡喃酮与芳基肼的反应产生吡喃并[4,3-c]吡唑-4(2H)-酮作为唯一确定的产物。然而，当使用烷基肼时，已分离出异构吡喃并 [4,3-c] 吡唑-4(1H)-酮。通过同核 1H1H} NOE 测定可以实现结构的明确分配。
• CANTOS, A.;DE, MARCH, P.;MORENO-MANAS, M.;PLA, A.;SANCHEZ-FERRANDO, F.;VI+, CHEM. LETT., 1986, N 3, 295-298
  作者：CANTOS, A.、DE, MARCH, P.、MORENO-MANAS, M.、PLA, A.、SANCHEZ-FERRANDO, F.、VI+

  DOI：——

  日期：——
• CANTOS, ALBERT;MARCH, PEDRO DE;MORENO-MANAS, MARCIAL;PLA, ANNA;SANCHEZ-FE+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 12, # 4425-4431
  作者：CANTOS, ALBERT、MARCH, PEDRO DE、MORENO-MANAS, MARCIAL、PLA, ANNA、SANCHEZ-FE+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Pyrano[4,3-<i>c</i>]pyrazol-4(1<i>H</i>)-ones and -4(2<i>H</i>)-ones from Dehydroacetic Acid. Homo- and Heteronuclear Selective NOE Measurements for Unambiguous Structure Assignment
  作者：Albert Cantos、Pedro de March、Marcial Moreno-Mañas、Anna Pla、Francisco Sanchez-Ferrando、Albert Virgili

  DOI：10.1246/bcsj.60.4425

  日期：1987.12

  Cyclization of dehydroacetic acid N-substituted hydrazones furnished 1-substituted 3,6-dimethylpyrano[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones, together with varying amounts of N,N′-disubstituted 5-hydroxy-3-methyl-4-(3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-1H-pyrazoles. The same pyranopyrazolones were obtained regioselectively without side reactions from N-alkylhydrazines and 4-chloro-3-(1-chlorovinyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one

  脱氢乙酸 N-取代腙环化得到 1-取代 3,6-二甲基吡喃并[4,3-c]吡唑-4(1H)-酮，以及不同数量的 N,N'-二取代 5-羟基-3-甲基-4-(3-甲基-1H-吡唑-5-基)-1H-吡唑。N-烷基肼和 4-氯-3-（1-氯乙烯基）-6-甲基-2H-吡喃-2-酮（“脱氢乙酰氯”）在没有副反应的情况下区域选择性地获得了相同的吡喃并吡唑啉酮，而 N-芳基肼得到了2-芳基-3,6-二甲基吡喃并[4,3-c]吡唑-4(2H)-酮。NMR NOE 方法，包括远程选择性异核 13C1H}NOE 增强测量，允许明确区​​分 -4(1H)-ones 和 -4(2H)-ones。