1,4,5,6-tetra-O-nicotinoyl-myo-inositol | 315230-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4,5,6-tetra-O-nicotinoyl-myo-inositol
• 英文别名: 1,4,5,6-tetranicotinoylmyoinositol；1,4,5,6-tetranicotynoylmyoinositol；(1S,2R,3R,4S,5R,6S)-5,6-dihydroxycyclohexane-1,2,3,4-tetrayl tetrapyridine-3-carboxylate；[(1S,2S,3R,4S,5R,6R)-2,3-dihydroxy-4,5,6-tris(pyridine-3-carbonyloxy)cyclohexyl] pyridine-3-carboxylate
• CAS: 315230-92-3
• 化学式: C₃₀H₂₄N₄O₁₀
• 分子量: 600.541
• InChiKey: JTHMZZBJEBXXJU-XCQFYCGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  798.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,6-tetra-O-nicotinoyl-myo-inositol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,4,5,6-tetra-O-nicotinoyl-2,3-di-O-(4-aminobutanoyl)-myo-inositol hexahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含烟酸和γ-氨基丁酸的肌醇衍生物的合成及药理活性

  摘要：

  创造潜在药物的一种可能方法是通过结合两种或多种具有相容药理活性的物质来设计和合成新化合物。这种结合可导致减少不希望的副作用并增加组分的有用的药代动力学特性。具体而言，缀合物可表现出延长的活性、更好的生物膜渗透性以及定向运输至受损器官。这些偶联物的一个有前景的成分是肌醇 (MI)，其分子含有六个羟基，这为药理活性化合物以不同比例与 MI 区域选择性连接提供了可能性。众所周知，MI是磷脂酰肌醇的主要成分，其特点是在某些器官和组织中具有较高的代谢率[1]。烟酸 (NA) 具有降血脂特性，可用于治疗动脉粥样硬化 [2]。然而，这种治疗意味着要使用大剂量的这种化合物，这会导致某些副作用 [3]。减少 NA 副作用的尝试导致了对 NA 酯与多原子醇的研究 [4]。其中，据报道 1,2,3,4,5,6-hexa-OnicotinoyI-MI (1) (hexopai, hexanicite) [5] 具

  DOI：

  10.1007/bf02219682
• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 1,4,5,6-tetra-O-nicotinoyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of complex esters of myoinositol and analysis of their antiischemic activity

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00779916

文献信息

• Orekhova, E. M.; Gracheva, I. N.; Klyashchitskii, B. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 9.1, p. 1457 - 1460
  作者：Orekhova, E. M.、Gracheva, I. N.、Klyashchitskii, B. A.、Stepanov, A. E.、Shvets, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of complex esters of myoinositol and analysis of their antiischemic activity
  作者：I. N. Gracheva、E. M. Orekhova、B. A. Klyashchitskii、V. M. Kopelevich、V. S. Tishkin、A. E. Stepanov、V. I. Shvets

  DOI：10.1007/bf00779916

  日期：1993.8
• Synthesis and pharmacological activity ofmyo-inositol derivatives with nicotinic and γ-aminobutyric acids
  作者：I. N. Gracheva、E. M. Orekhova、V. M. Kopelevich、I. N. Tyurenkov、B. A. Kleshchitskii、V. I. Shvets

  DOI：10.1007/bf02219682

  日期：1996.7

  leads to certain side effects [3]. Attempts to reduce the side effects of NA led to the investigation of NA esters with polyatomic alcohols [4]. Among these, valuable therapeutic properties were reported for 1,2,3,4,5,6-hexa-OnicotinoyI-MI (1) (hexopai, hexanicite) [5], whose mechanism of action in vivo involves a gradual hydrolysis to the corresponding penta-, tetra-, tri-, di-, and mononicotinates of

  创造潜在药物的一种可能方法是通过结合两种或多种具有相容药理活性的物质来设计和合成新化合物。这种结合可导致减少不希望的副作用并增加组分的有用的药代动力学特性。具体而言，缀合物可表现出延长的活性、更好的生物膜渗透性以及定向运输至受损器官。这些偶联物的一个有前景的成分是肌醇 (MI)，其分子含有六个羟基，这为药理活性化合物以不同比例与 MI 区域选择性连接提供了可能性。众所周知，MI是磷脂酰肌醇的主要成分，其特点是在某些器官和组织中具有较高的代谢率[1]。烟酸 (NA) 具有降血脂特性，可用于治疗动脉粥样硬化 [2]。然而，这种治疗意味着要使用大剂量的这种化合物，这会导致某些副作用 [3]。减少 NA 副作用的尝试导致了对 NA 酯与多原子醇的研究 [4]。其中，据报道 1,2,3,4,5,6-hexa-OnicotinoyI-MI (1) (hexopai, hexanicite) [5] 具