(5S,6S,3'S,4'S,1'E,2"E)-5,6-dihydro-6-(3',4'-isopropylidenedioxy-1'-pentenyl)-5-(2"-methyl-2"-butenoyloxy)-2H-pyran-2-one | 134690-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5S,6S,3'S,4'S,1'E,2"E)-5,6-dihydro-6-(3',4'-isopropylidenedioxy-1'-pentenyl)-5-(2"-methyl-2"-butenoyloxy)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2S,3S)-3,6-dihydro-6-oxo-2-{(1E)-2-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethenyl}-2H-pyran-3-yl (2E)-2-methylbut-2-enoate；(E)-(2S,3S)-6-oxo-2-((E)-2-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl 2-methylbut-2-enoate；[(2S,3S)-6-oxo-2-[(E)-2-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethenyl]-2,3-dihydropyran-3-yl] (E)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 134690-22-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: ZOEOJWDEJWCENT-GZANJHQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,3'S,4'S,1'E,2"E)-5,6-dihydro-6-(3',4'-isopropylidenedioxy-1'-pentenyl)-5-(2"-methyl-2"-butenoyloxy)-2H-pyran-2-one 在 amberlyst-15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到拟茎点菌内酯B
  参考文献：
  名称：

  Noshita, Toshiro; Sugiyama, Takeyoshi; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 4, p. 1207 - 1209

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5S,6S,3'S,4'S,1'E,2"E)-5,6-dihydro-6-(3',4'-isopropylidenedioxy-1'-pentenyl)-5-(2"-methyl-2"-butenoyloxy)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-phomopsolide B

  摘要：

  An enantiospecific total synthesis of polyhydroxy delta-pyrone natural product phomopsolide B is accomplished. The main feature of the synthesis is the installation of the required E-olefin by Horner-Emmons-Wordsworth reaction and the formation of the lactone involving Still-Gennari olefination followed by lactonization. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.002

文献信息

• Noshita, Toshiro; Sugiyama, Takeyoshi; Yamashita, Kyohei, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1994, vol. 58, # 4, p. 740 - 744
  作者：Noshita, Toshiro、Sugiyama, Takeyoshi、Yamashita, Kyohei、Oritani, Takayuki

  DOI：——

  日期：——
• Noshita, Toshiro; Sugiyama, Takeyoshi; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 4, p. 1207 - 1209
  作者：Noshita, Toshiro、Sugiyama, Takeyoshi、Yamashita, Kyohei

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (+)-phomopsolide B
  作者：Kavirayani R. Prasad、Phaneendra Gutala

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.002

  日期：2012.9

  An enantiospecific total synthesis of polyhydroxy delta-pyrone natural product phomopsolide B is accomplished. The main feature of the synthesis is the installation of the required E-olefin by Horner-Emmons-Wordsworth reaction and the formation of the lactone involving Still-Gennari olefination followed by lactonization. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.