N-tert-butyloxycarbonyl-γ-aminobutyric acid N',N'-dimethylamide | 154656-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-γ-aminobutyric acid N',N'-dimethylamide
• 英文别名: tert-Butyl [4-(dimethylamino)-4-oxobutyl]carbamate；tert-butyl N-[4-(dimethylamino)-4-oxobutyl]carbamate
• CAS: 154656-95-8
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₃
• mdl: MFCD09807581
• 分子量: 230.307
• InChiKey: FQGZGAVRIBIHEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-γ-aminobutyric acid N',N'-dimethylamide 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-氨基-N,N-二甲基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Dado; Gellman, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 3, p. 1054 - 1062

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl-γ-aminobutyric acid N',N'-dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Dado; Gellman, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 3, p. 1054 - 1062

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroaminomethylation of Olefins with Aminomethyltrifluoroborate by Photoredox Catalysis
  作者：Kazuki Miyazawa、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/adsc.201400556

  日期：2014.9.15

  A photocatalytic hydroaminomethylation of olefins with N‐protected aminomethyltrifluoroborates has been developed. This methodology provides a new strategy for the introduction of a primary aminomethyl group onto electron‐deficient CC bonds. This reaction constitutes a facile entry into synthetically useful γ‐aminobutyric acid (GABA) derivatives such as baclofen.

  已经开发了具有N保护的氨基甲基三氟硼酸酯的烯烃的光催化加氢氨基甲基化。这种方法学为将伯氨甲基基团引入缺电子的CC键提供了新的策略。该反应可轻松进入合成有用的γ-氨基丁酸（GABA）衍生物，如巴氯芬。
• Selective synthesis of functionalized linear aliphatic primary amines <i>via</i> decarboxylative radical-polar crossover
  作者：Robin Cauwenbergh、Prakash Kumar Sahoo、Rakesh Maiti、Abra Mathew、Rositha Kuniyil、Shoubhik Das

  DOI：10.1039/d3gc03187j

  日期：——

  Although photoredox catalysis is already known for synthesizing amines, the synthesis of linear aliphatic amines is mostly limited to hydroaminomethylation (HAM) reactions and has never been applied to the synthesis of longer-chain linear aliphatic primary amines. Considering this, the synthesis of functionalized linear aliphatic primary amines is demonstrated by using the decarboxylative radical-polar

  脂肪族伯胺至关重要，每年至少需要数百万吨。因此，人们对寻找新的合成化学路线产生了浓厚的兴趣。此外，为了符合可持续性要求，高度优先考虑使用廉价原料的合成路线。在这方面，由于烯烃的广泛可用性和较低的价格，加氢氨基烷基化（HAA）反应是非常理想的。尽管光氧化还原催化已知用于合成胺，但直链脂肪胺的合成主要限于加氢氨甲基化（HAM）反应，并且从未应用于长链直链脂肪伯胺的合成。考虑到这一点，通过使用脱羧自由基-极性交叉工艺证明了官能化直链脂肪伯胺的合成，该方法以优异的收率产生了多种官能化直链脂肪胺。该方法的优势通过现有药物的合成和复杂药物的后期转化得到证明，并通过详细的机理研究进行了阐述。
• 4-BROMO-5- (2-CHLORO-BENZOYLAMINO)-1H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID (1-(AMINOCARBONYL) ETH-1-YL) AMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BRADYKININ B1 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：ELAN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1633349A1

  公开（公告）日：2006-03-15
• [EN] 4-BROMO-5- (2-CHLORO-BENZOYLAMINO)-1H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID (1-(AMINOCARBONYL) ETH-1-YL) AMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BRADYKININ B1 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DERIVES AMIDE 4-BROMO-5- (2-CHLORO-BENZOYLAMINO)-1H-PYRAZOLE-3-ACIDE CARBOXYLIQUE (1-(AMINOCARBONYL)ETH-1-YL) ET COMPOSES CORRESPONDANTS TELS QUE LES ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA BRADYKININE DE TYPE B1 POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2004098590A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Disclosed are compounds of formulae (I) and (II) that are bradykinin B1 receptor antagonists and are useful for treating diseases, or relieving adverse symptoms associated with disease conditions, in mammals mediated by bradykinin B1 receptor. Certain of the compounds exhibit increased potency and are also expected to exhibit increased duration of action. Wherein Z is selected from O, S and NH; Q of formula (III) and the other substituents are as defined in claim 1.
• Dado; Gellman, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 3, p. 1054 - 1062
  作者：Dado、Gellman

  DOI：——

  日期：——