N,N'-bis(4-tert-butyloxycarbonylamino-1-oxobutyl)-1,4-butanediamine | 343247-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(4-tert-butyloxycarbonylamino-1-oxobutyl)-1,4-butanediamine
• 英文别名: tert-butyl N-[4-[4-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoylamino]butylamino]-4-oxobutyl]carbamate
• CAS: 343247-44-9
• 化学式: C₂₂H₄₂N₄O₆
• 分子量: 458.599
• InChiKey: BJGOSCPWPXBXFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-tert-butyloxycarbonylamino-1-oxobutyl)-1,4-butanediamine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到N,N'-bis(4-amino-1-oxobutyl)-1,4-butanediamine
  参考文献：
  名称：

  阳离子双（9-甲基吩嗪-1-羧酰胺）：一系列有效的拓扑异构酶靶向抗癌药物的生物学活性和接头链结构之间的关系。

  摘要：

  双（9-甲基吩嗪-1-羧酰胺）通过各种不同的dicicic（CH（2））（n）（）NR（CH（2））（m）NR（CH（2））（n）接头连接通过使9-甲基吩嗪-1-羧酸咪唑啉化物与适当的多胺反应，制备了长度（羧酰胺NN距离为11.0至18.4A）和刚性。评价了这些化合物在P388白血病，Lewis肺癌以及野生型（JL（C））和突变型（JL（A）和JL（D））形式的人Jurkat白血病中具有低水平的拓扑异构酶II的生长抑制特性（拓扑II）。这些化合物在抗性Jurkat品系中均具有小于1的IC（50）比，这与对topo II的抑制作用不是主要的作用机理相一致。由（CH（2））（2）NR（CH（2））（2）NR（CH（2））（2）接头连接的类似物是非常有效的细胞毒素，对人类细胞系具有选择性，但是绝对效能从R = H到R = Me急剧下降到R = Pr和Bu。相反，（CH（2））（2）NR（CH（2

  DOI：

  10.1021/jm0003283
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-GAMMA-氨基丁酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 N,N'-bis(4-tert-butyloxycarbonylamino-1-oxobutyl)-1,4-butanediamine
  参考文献：
  名称：

  阳离子双（9-甲基吩嗪-1-羧酰胺）：一系列有效的拓扑异构酶靶向抗癌药物的生物学活性和接头链结构之间的关系。

  摘要：

  双（9-甲基吩嗪-1-羧酰胺）通过各种不同的dicicic（CH（2））（n）（）NR（CH（2））（m）NR（CH（2））（n）接头连接通过使9-甲基吩嗪-1-羧酸咪唑啉化物与适当的多胺反应，制备了长度（羧酰胺NN距离为11.0至18.4A）和刚性。评价了这些化合物在P388白血病，Lewis肺癌以及野生型（JL（C））和突变型（JL（A）和JL（D））形式的人Jurkat白血病中具有低水平的拓扑异构酶II的生长抑制特性（拓扑II）。这些化合物在抗性Jurkat品系中均具有小于1的IC（50）比，这与对topo II的抑制作用不是主要的作用机理相一致。由（CH（2））（2）NR（CH（2））（2）NR（CH（2））（2）接头连接的类似物是非常有效的细胞毒素，对人类细胞系具有选择性，但是绝对效能从R = H到R = Me急剧下降到R = Pr和Bu。相反，（CH（2））（2）NR（CH（2

  DOI：

  10.1021/jm0003283

文献信息

• New GABA amides activating GABA_A-receptors
  作者：Peter Raster、Andreas Späth、Svetlana Bultakova、Pau Gorostiza、Burkhard König、Piotr Bregestovski

  DOI：10.3762/bjoc.9.42

  日期：——

  We have prepared a series of new and some literature-reported GABA-amides and determined their effect on the activation of GABA_A-receptors expressed in CHO cells. Special attention was paid to the purification of the target compounds to remove even traces of GABA contaminations, which may arise from deprotection steps in the synthesis. GABA-amides were previously reported to be partial, full or superagonists. In our hands these compounds were not able to activate GABA_A-receptor channels in whole-cell patch-clamp recordings. New GABA-amides, however, gave moderate activation responses with a clear structure–activity relationship suggesting some of these compounds as promising molecular tools for the functional analysis of GABA_A-receptors.

  我们已经准备了一系列新的以及一些文献报道的GABA酰胺，并确定了它们对CHO细胞中表达的GABA_A受体的激活作用。我们特别注意了目标化合物的纯化，以去除可能来自合成中去保护步骤的GABA污染的微量。先前报道GABA酰胺可能是部分激动剂、完全激动剂或超激动剂。然而，在我们的实验中，这些化合物无法激活GABA_A受体通道，在全细胞膜片钳记录中。然而，新的GABA酰胺产生了适度的激活反应，具有明确的结构-活性关系，表明其中一些化合物可能是GABA_A受体功能分析的有希望的分子工具。
• Discovery of non-Zwitterionic GABAA receptor full agonists and a superagonist
  作者：Paul R Carlier、Ella S.-H Chow、Rebecca L Barlow、Jeffrey R Bloomquist

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00299-8

  日期：2002.8

  Numerous previous studies of GABA(A) receptor ligands have suggested that GABA(A) receptor agonists must be zwitterionic and feature an intercharge separation similar to that of GABA (approx. 4.7-6 Angstrom). In this communication we demonstrate that appropriately functionalized GABA amides are partial, full, or superagonists, despite their non-zwitterionic structure. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Dicationic Bis(9-methylphenazine-1-carboxamides):  Relationships between Biological Activity and Linker Chain Structure for a Series of Potent Topoisomerase Targeted Anticancer Drugs
  作者：Swarna A. Gamage、Julie A. Spicer、Graeme J. Finlay、Alistair J. Stewart、Peter Charlton、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm0003283

  日期：2001.4.1

  reverse effects, with the R = Me analogue being more potent than the R = H one as well as being the most potent in the series [IC(50) in JL(C) cells 0.08 nM; superior to that for the clinical bis(naphthalimide) LU 79553]. Overall, the IC(50)s of analogues with linker chains (CH(2))(n)NH(CH(2))(m)NH(CH(2))(n) were inversely proportional to linker length. Constraining the rigidity of the linker chain by incorporating

  双（9-甲基吩嗪-1-羧酰胺）通过各种不同的dicicic（CH（2））（n）（）NR（CH（2））（m）NR（CH（2））（n）接头连接通过使9-甲基吩嗪-1-羧酸咪唑啉化物与适当的多胺反应，制备了长度（羧酰胺NN距离为11.0至18.4A）和刚性。评价了这些化合物在P388白血病，Lewis肺癌以及野生型（JL（C））和突变型（JL（A）和JL（D））形式的人Jurkat白血病中具有低水平的拓扑异构酶II的生长抑制特性（拓扑II）。这些化合物在抗性Jurkat品系中均具有小于1的IC（50）比，这与对topo II的抑制作用不是主要的作用机理相一致。由（CH（2））（2）NR（CH（2））（2）NR（CH（2））（2）接头连接的类似物是非常有效的细胞毒素，对人类细胞系具有选择性，但是绝对效能从R = H到R = Me急剧下降到R = Pr和Bu。相反，（CH（2））（2）NR（CH（2