2-氨基-4,6-二氯-5-甲基嘧啶 | 7153-13-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-4,6-二氯-5-甲基嘧啶
• 中文别名: 4,6-二氯-5-甲基-2-氨基嘧啶；5-甲基-4,6-二氯-2-氨基嘧啶
• 英文名称: 4,6-dichloro-5-methylpyrimidin-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-4,6-dichloro-5-methylpyrimidine
• CAS: 7153-13-1
• 化学式: C₅H₅Cl₂N₃
• mdl: MFCD00023253
• 分子量: 178.021
• InChiKey: ISVBZKXYQWWVPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯-5-甲基嘧啶 在 磷化氢 、 氨 、 氢碘酸 作用下， 生成 5-甲基-2,4-嘧啶二胺
  参考文献：
  名称：

  Gerngross, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3397

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dichloro-5-methyl-2-{[(dimethylamino)methylene]amino}pyrimidine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-氨基-4,6-二氯-5-甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS INHIBITING THE FORMATION OF NITRIC OXIDE AND PROSTAGLANDIN E2, METHOD OF PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE INHIBANT LA FORMATION D'OXYDE NITRIQUE ET PROSTAGLANDINE E2, LEUR PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  该发明提供了一般式(I)的嘧啶化合物，可以同时减少一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）的产生。它们在降低这些因子产生达到50%的浓度下对细胞的存活性没有负面影响；它们不具有细胞毒性。此外，还提供了一种制备一般式(I)的带有2-甲酰胺基团的嘧啶化合物的方法，一种包括根据该发明的取代嘧啶化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗炎症和癌症疾病的方法。

  公开号：

  WO2012116666A1

文献信息

• Pyrimidines and uses thereof
  申请人：Cell Therapeutics, Inc.

  公开号：US20040204386A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The invention relates to pyrimidines and uses thereof, including to inhibit lysophosphatidic acid acyltransferase &bgr; (LPAAT-&bgr;) activity and/or proliferation of cells such as tumor-cells.

  这项发明涉及嘧啶类化合物及其用途，包括抑制溶磷脂酸酰基转移酶β（LPAAT-β）活性和/或抑制肿瘤细胞等细胞的增殖。
• [EN] MTH1 INHIBITORS FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE CONDITIONS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MTH1 DESTINÉS AU TRAITEMENT DES ÉTATS INFLAMMATOIRES ET AUTO-IMMUNS
  申请人：THOMAS HELLEDAYS STIFTELSE FÖR MEDICINSK FORSKNING

  公开号：WO2015187089A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in the treatment of autoimmune diseases and inflammatory conditions.

  化合物的化学式（I），或其药学上可接受的盐，用于治疗自身免疫性疾病和炎症性疾病。
• [EN] PYRIMIDINE-2,4-DIAMINE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE-2,4-DIAMINE UTILISABLES EN VUE DU TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：THOMAS HELLEDAYS STIFTELSE FÖR MEDICINSK FORSKNING

  公开号：WO2014084778A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compound is useful in the treatment of cancer or other diseases that may benefit from inhibition of MTH1.

  公式(I)的化合物，或其药用可接受的盐。该化合物可用于治疗癌症或其他可能从抑制MTH1中受益的疾病。
• AMINO HETEROCYCLIC LINKED PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Wakefield Brian D.

  公开号：US20100016344A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Macrocyclic benzofused pyrimidine compounds, compositions comprising such compounds, methods for making the compounds, and methods of treating and preventing the progression of diseases, conditions and disorders using such compounds and compositions are described herein.

  本文描述了大环苯并嘧啶化合物、包含这种化合物的组合物、制备这种化合物的方法，以及利用这种化合物和组合物治疗和预防疾病、症状和障碍的方法。
• Influence of the C-5 substitution in polysubstituted pyrimidines on inhibition of prostaglandin E2 production
  作者：Viktor Kolman、Filip Kalčic、Petr Jansa、Zdeněk Zídek、Zlatko Janeba

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.010

  日期：2018.8

  structure-activity relationship study of substituted 2-aminopyrimidines, the influence of the C-5 substitution on inhibition of prostaglandin E2 (PGE2) production was studied. Thirty compounds were prepared starting from the corresponding 2-amino-4,6-dichloropyrimidines using Suzuki cross-coupling. It was shown previously that 2-amino-4,6-dichloropyrimidines with smaller C-5 substituent (hydrogen and methyl)

  作为取代的2-氨基嘧啶更广泛的结构-活性关系研究的一部分，研究了C-5取代对抑制前列腺素E 2（PGE 2）产生的影响。使用Suzuki交叉偶联从相应的2-氨基-4,6-二氯嘧啶开始制备30种化合物。先前显示，具有较小的C-5取代基（氢和甲基）的2-氨基-4,6-二氯嘧啶没有明显的活性，而5-丁基衍生物则具有显着的效力。在这项研究中，在另一方面，既monoaryl-和bisarylpyrimidines是PGE的有效抑制剂2的生产而不管C-5取代基的长度（氢，甲基，Ñ-丁基）。此外，观察到C-5取代基越短，抑制PGE 2产生的效力越高。2-氨基-4,6-二苯基嘧啶是PGE 2产生的最佳抑制剂，IC 50  = 3 nM，无细胞毒性。最有效的抑制剂应作为潜在的抗炎药进行进一步的临床前评估。