1-Methyl-2,3-dihydro-1H-pyridine-4-thione | 116414-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-2,3-dihydro-1H-pyridine-4-thione
• 英文别名: 1-Methyl-2,3-dihydropyridine-4(1H)-thione；1-methyl-2,3-dihydropyridine-4-thione
• CAS: 116414-44-9
• 化学式: C₆H₉NS
• 分子量: 127.21
• InChiKey: YRAGEEVTDHPKDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-2,3-dihydro-1H-pyridine-4-thione 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-Allylsulfanyl-1-methyl-6-propyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  硫代claisen重排方法合成2，3-二取代的4-哌啶酮

  摘要：

  由（Lawesson试剂，85％）制备的硫代哌啶酮与烯丙基溴进行快速反应，得到5,6-二氢吡啶鎓盐。通过与适当的格氏试剂反应，得到C-2官能化的中间体。在DME中于120℃加热（R ＝ Pr）导致形成环化化合物，而在添加丙酸酐的存在下获得硫代酯。在这些后者的条件下（R = C 5 H ^ 11 CH（OSIX）CC-）重排，得到的混合物，并在DME含有CH而3 COOH-H 2O（痕量）所需的2,3-二取代的4-哌啶酮，以95％的合并产率获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96888-6
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2,3-dihydro-4-pyridone 在 劳森试剂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-Methyl-2,3-dihydro-1H-pyridine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  硫代claisen重排方法合成2，3-二取代的4-哌啶酮

  摘要：

  由（Lawesson试剂，85％）制备的硫代哌啶酮与烯丙基溴进行快速反应，得到5,6-二氢吡啶鎓盐。通过与适当的格氏试剂反应，得到C-2官能化的中间体。在DME中于120℃加热（R ＝ Pr）导致形成环化化合物，而在添加丙酸酐的存在下获得硫代酯。在这些后者的条件下（R = C 5 H ^ 11 CH（OSIX）CC-）重排，得到的混合物，并在DME含有CH而3 COOH-H 2O（痕量）所需的2,3-二取代的4-哌啶酮，以95％的合并产率获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96888-6

文献信息

• Synthesis of novel aza-prostacyclin analogs
  作者：Françoise Tubéry、David S. Grierson、H.-P. Husson

  DOI：10.1016/0040-4039(90)87024-t

  日期：1990.1
• TUBERY, FRANCOISE;GRIERSON, DAVID S.;HUSSON, H. -P., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 523-526
  作者：TUBERY, FRANCOISE、GRIERSON, DAVID S.、HUSSON, H. -P.

  DOI：——

  日期：——
• TUBERY, FRANCOISE;GRIERSON, DAVID S.;HUSSON, HENRI-PHILIPPE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 51, 6461-6464
  作者：TUBERY, FRANCOISE、GRIERSON, DAVID S.、HUSSON, HENRI-PHILIPPE

  DOI：——

  日期：——
• Thio-claisen rearrangement approach to the synthesis of 2,3-disubstituted 4-piperidones
  作者：Françoise Tubéry、David S. Grierson、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96888-6

  日期：1987.1

  compounds whereas in the presence of added propionic anhydride the thio-ester was obtained. Under these latter conditions (R = C5H11CH(OSiX)CC-) rearranged to give a mixture of and whereas in DME containing CH3COOH-H2O (trace) the desired 2,3-disubstituted 4-piperidones and were obtained in 95 % combined yield.

  由（Lawesson试剂，85％）制备的硫代哌啶酮与烯丙基溴进行快速反应，得到5,6-二氢吡啶鎓盐。通过与适当的格氏试剂反应，得到C-2官能化的中间体。在DME中于120℃加热（R ＝ Pr）导致形成环化化合物，而在添加丙酸酐的存在下获得硫代酯。在这些后者的条件下（R = C 5 H ^ 11 CH（OSIX）CC-）重排，得到的混合物，并在DME含有CH而3 COOH-H 2O（痕量）所需的2,3-二取代的4-哌啶酮，以95％的合并产率获得。