2-氨基-4,6-二氯苯甲腈 | 316121-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4,6-二氯苯甲腈
• 英文名称: 2-amino-3,5-dichlorobenzonitrile
• 英文别名: 4,6-dichloro-2-aminobenzonitrile；2-Amino-4,6-dichlorobenzonitrile
• CAS: 316121-89-8
• 化学式: C₇H₄Cl₂N₂
• 分子量: 187.028
• InChiKey: GZAHHXLOLGSNND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯苯甲腈 在 dimethyl sulfide borane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-(7,9-dichloro-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepin-4-yl)benzeneethanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIFUNGAL 5,6-DIHYDRO-4H-PYRROLO[1,2-A][1,4]-BENZODIAZEPINES AND 6H-PYRROLO[1,2-A][1,4]BENZODIAZEPINES SUBSTITUTED WITH PHENYL DERIVATIVES
  [FR] 5,6-DIHYDRO-4H-PYRROLO[1,2-A][1,4]-BENZODIAZÉPINES ET 6H-PYRROLO[1,2-A][1,4]BENZODIAZÉPINES ANTIFONGIQUES SUBSTITUÉES AVEC DES DÉRIVÉS DE PHÉNYLE

  摘要：

  本发明涉及新型抗真菌5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-a][1,4]苯二氮杂环己烷和6H-吡咯并[1,2-a][1,4]苯二氮杂环己烷，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6的含义如权利要求中定义的。根据本发明的化合物主要对抗皮肤真菌和全身性真菌感染有效。本发明还涉及制备这种新型化合物的方法，包含该化合物作为活性成分的药物组合物，以及将该化合物用作药物的用途。

  公开号：

  WO2012069380A1
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4,6-dichloro-benzamide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以37.5%的产率得到2-氨基-4,6-二氯苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIFUNGAL 5,6-DIHYDRO-4H-PYRROLO[1,2-A][1,4]-BENZODIAZEPINES AND 6H-PYRROLO[1,2-A][1,4]BENZODIAZEPINES SUBSTITUTED WITH PHENYL DERIVATIVES
  [FR] 5,6-DIHYDRO-4H-PYRROLO[1,2-A][1,4]-BENZODIAZÉPINES ET 6H-PYRROLO[1,2-A][1,4]BENZODIAZÉPINES ANTIFONGIQUES SUBSTITUÉES AVEC DES DÉRIVÉS DE PHÉNYLE

  摘要：

  本发明涉及新型抗真菌5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-a][1,4]苯二氮杂环己烷和6H-吡咯并[1,2-a][1,4]苯二氮杂环己烷，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6的含义如权利要求中定义的。根据本发明的化合物主要对抗皮肤真菌和全身性真菌感染有效。本发明还涉及制备这种新型化合物的方法，包含该化合物作为活性成分的药物组合物，以及将该化合物用作药物的用途。

  公开号：

  WO2012069380A1

文献信息

• New Tacrine−Huperzine A Hybrids (Huprines):  Highly Potent Tight-Binding Acetylcholinesterase Inhibitors of Interest for the Treatment of Alzheimer's Disease
  作者：Pelayo Camps、Rachid El Achab、Jordi Morral、Diego Muñoz-Torrero、Albert Badia、Josep Eladi Baños、Nuria María Vivas、Xavier Barril、Modesto Orozco、Francisco Javier Luque

  DOI：10.1021/jm000980y

  日期：2000.11.1

  Several new 12-amino-6,7,10,11-tetrahydro-7, 11-methanocycloocta[b]quinoline derivatives (tacrine-huperzine A hybrids, huprines) have been synthesized and tested as acetylcholinesterase (AChE) inhibitors. All of the new compounds contain either a methyl or ethyl group at position 9 and one or two (chloro, fluoro, or methyl) substituents at positions 1, 2, or 3. Among the monosubstituted derivatives, the

  已经合成了几种新的12-氨基-6,7,10,11-四氢-7，11-甲基环辛基[b]喹啉衍生物（他克林-石杉碱A杂种，huprine）作为乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。所有这些新化合物在9位均含有甲基或乙基，在1、2或3位均具有一个或两个（氯，氟或甲基）取代基。在单取代衍生物中，在位取代的那些化合物活性更高。 3，其活性依次为3-氯> 3-氟> 3-甲基> 3-氢。对于1，3-二氟和1，3-二甲基衍生物，取代基的作用大致是累加的。在位置1和/或3处被单或双取代的9-甲基和9-乙基衍生物的抑制活性没有观察到显着差异。这些杂合化合物的左旋对映异构体（右旋体）比作为AChE抑制剂的右旋旋转形式（异构体）更具活性。化合物rac-20，（-）-20，rac-26，（-）-26，rac-30，（-）-30和rac-31表现出的人AChE抑制活性比相应的化合物高28.5倍牛酶。同样，rac-19，（-）
• Quinazoline derivatives as acetylcholinesterase inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05486512A1

  公开（公告）日：1996-01-23

  A method of treating cognitive deficiencies is described by administering a quinazoline derivative of the general formula ##STR1## wherein A represents ##STR2## in which n is 1-10, P is a bond or (CH.sub.2).sub.m in which m is 0-10, and M is .dbd.O, .dbd.S, .dbd.NR, .dbd.CRR', ##STR3## novel compounds of the above are also described as well as methods of manufacture and pharmaceutical compositions.

  本发明描述了一种治疗认知缺陷的方法，通过给予一种通用公式为##STR1## 的喹唑啉衍生物，其中A代表##STR2##，其中n为1-10，P是键或(CH.sub.2).sub.m，其中m为0-10，M是.dbd.O，.dbd.S，.dbd.NR，.dbd.CRR'，还描述了上述新化合物以及制造方法和药物组成。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AS ACETYLCHOLINESTERASE INHIBITORS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1993003034A1

  公开（公告）日：1993-02-18

  (EN) A method of treating cognitive deficiencies is described by administering a quinazoline derivative of general formula (I) wherein A represents (IIa), (IIb), (IIc), (IId) or (IIe) in which n is 1-10, P is a bond or (CH2)m in which m is 0-10, and M is =O, =S, =NR, =CRR', (III); novel compounds of the above are also described as well as methods of manufacture and pharmaceutical compositions.(FR) L'invention décrit un procédé de traitement de déficiences cognitives au moyen de l'administration d'un dérivé de quinazoline représenté par la formule générale (I) dans laquelle A représente (IIa), (IIb), (IIc), (IId) ou (IIe) où n est 1-10, P représente une liaison ou (CH2)m où m est 0-10 et M représente =O, =S, =NR, =CRR', (III); l'invention décrit également de nouveaux composés comportant ledit dérivé, ainsi que des procédés de préparation et des compositions pharmaceutiques.

  一种治疗认知缺陷的方法被描述为给予一种喹唑啉衍生物，其通式为(I)，其中A代表(IIa)，(IIb)，(IIc)，(IId)或(IIe)，其中n为1-10，P为键或(CH2)m，其中m为0-10，M为=O，=S，=NR，=CRR'，(III)；还描述了上述的新化合物，以及制备方法和药物组合物。
• Synthesis and Biological Evaluation of Aurachin D Analogues as Inhibitors of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Cytochrome <i>bd</i> Oxidase
  作者：Aggie Lawer、Chelsea Tyler、Kiel Hards、Laura M. Keighley、Chen-Yi Cheung、Fabian Kierek、Simon Su、Siddharth S. Matikonda、Tyler McInnes、Joel D. A. Tyndall、Kurt L. Krause、Gregory M. Cook、Allan B. Gamble

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00401

  日期：2022.10.13

  A revised total synthesis of aurachin D (1a), an isoprenoid quinolone alkaloid that targets Mycobacterium tuberculosis (Mtb) cytochrome bd (cyt-bd) oxidase, was accomplished using an oxazoline ring-opening reaction. The ring opening enabled access to a range of electron-poor analogues, while electron-rich analogues could be prepared using the Conrad–Limpach reaction. The aryl-substituted and side-chain-modified

  aurachin D ( 1a ) 是一种类异戊二烯喹诺酮生物碱，靶向结核分枝杆菌( Mtb ) 细胞色素bd (cyt- bd ) 氧化酶，使用恶唑啉开环反应完成了修订的全合成。开环使得能够获得一系列贫电子类似物，而富电子类似物可以使用康拉德-林帕奇反应来制备。筛选了芳基取代和侧链修饰的金豆素 D 类似物，以抑制Mtb细胞色素-bd氧化酶和抑制Mtb生长。观察到短链类似物1d（香茅基侧链）和芳基取代类似物1g / 1k（C6/C7 处的氟取代基）、1t / 1v（C5/C6 处的羟基取代基）对Mtb cyt - bd氧化酶的纳摩尔抑制) 和1u / 1w / 1x (C5/C6/C7 处的甲氧基取代基)。Aurachin D 及其类似物不会抑制非致病性耻垢分枝杆菌的生长，但Mtb cyt -bd氧化酶测定中的香茅基 ( 1d ) 和 6-氟取代 ( 1g ) 抑制剂对致病性Mtb表现出中等的生长抑制作用(MIC
• Facile and Efficient Cyclization of Anthranilonitrile to 2,4-Dichloroquinazoline by Bis(trichloromethyl) Carbonate and Catalytic Amount Triphenylphosphine Oxide
  作者：Weihui Zhong、Danli Wu、Zhenhua Li

  DOI：10.3987/com-12-12466

  日期：——

  2,4-Dichloroquinazolines were synthesized by the cyclization of anthranilonitrile using bis(trichloromethyl) carbonate (BTC) with the aid of catalytic amount of triphenylphosphine oxide (Ph3PO) at 120 degrees C. This method was also applied to the synthesis of 2,4-dichlorothieno[2,3-d]pyrimidine. The plausible mechanism is presented.