2-氨基-4,6-二氯苯并噻唑 | 16582-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-氨基-4,6-二氯苯并噻唑
• 英文名称: 2-amino-4,6-dichlorobenzothiazole
• 英文别名: 4,6-dichlorobenzo[d]thiazol-2-amine；2-Amino-4,6-dichlor-benzothiazol；4,6-dichloro-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 16582-59-5；61792-25-4
• 化学式: C₇H₄Cl₂N₂S
• mdl: MFCD01123002
• 分子量: 219.094
• InChiKey: UZGRZSHGRZYCQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-255 °C
• 沸点：
  376.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  7.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯苯并噻唑 在 溴化亚铜 亚硝酸特丁酯 、 sodium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-bromo-4,6-dichlorobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzothiazols with herbicidal action

  摘要：

  取代苯并噻唑化合物I及其盐##STR1##可用作除草剂，用于植物的干燥/脱落。

  公开号：

  US05888940A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯胺 在 potassium thioacyanate 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到2-氨基-4,6-二氯苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  新型含硫化物酰胺衍生物作为潜在的ryanodine受体调节剂的合成及杀虫作用评价

  摘要：

  为了发现用于作物保护的新型生物活性农药， 通过修饰邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂“酰胺”结构的策略，有效合成了一系列新型的含硫化物的酰胺衍生物A。 首先报道了 A2-3 和 A4-5 的单晶结构。生物测定结果表明，大多数合成的化合物显示出中等至高的杀虫活性。特别是一些含砜的化合物，例如 A2-3， A3-3 和 A6-3，不仅在0.1 mg / L的浓度下对小菜蛾具有良好的致死率（50％–100％），而且还对多种农业害虫（如分离的分枝杆菌，苍白的C. pipiens pallen，H等）具有良好的活性。棉铃虫和脐橙； 在0.01 mg / L时，A4-1 和 A6-1 对小菜蛾 的杀幼虫活性接近于氯蒽醌的杀幼虫活性。钙成像实验表明，代表性的化合物A2-3 和 A6-3 是潜在的ryanodine受体（RyR）调节剂。构效关系进行了详细讨论。这些结果为进一步设计和开发新型杀虫剂提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.05.027

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 4-Phenoxyquinoline Derivatives Containing Benzo[<i>d</i>]thiazole-2-yl Urea as c-Met Kinase Inhibitors
  作者：Hongrui Lei、Gang Hu、Yu Wang、Pei Han、Zijian Liu、Yanfang Zhao、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201600003

  日期：2016.8

  A series of novel 4‐phenoxyquinoline derivatives containing the benzo[d]thiazole‐2‐yl urea moiety were synthesized and evaluated for their cytotoxicity against the HT‐29, MKN‐45, and H460 cell lines. The structures of the target compounds were confirmed by 1H NMR and MS spectra. Most of them showed moderate to excellent potency against the three tested cell lines. Especially, compound 23 was identified

  合成了一系列含有苯并[d]噻唑-2-基脲部分的新型4-苯氧基喹啉衍生物，并评估了它们对HT-29、MKN-45和H460细胞系的细胞毒性。目标化合物的结构经1H NMR和MS谱确证。它们中的大多数对三种测试细胞系显示出中等至极好的效力。特别是，化合物 23 被鉴定为一种有前途的药物（c-Met IC50 = 17.6 nM），显示出最有效的抗癌活性，对 HT-29、MKN-45 和 H460 细胞系的 IC50 值为 0.18、0.06 和 0.01 µM ， 分别。23 与 c-Met 激酶模型 3LQ8 的对接结果显示了配体和靶蛋白之间的特异性结合模式。
• Iron-catalyzed tandem oxidative coupling and acetal hydrolysis reaction to prepare formylated benzothiazoles and isoquinolines
  作者：Yue Wu、Peng Guo、Long Chen、Weijie Duan、Zengzhuan Yang、Tao Wang、Ting Chen、Fei Xiong

  DOI：10.1039/d1cc00621e

  日期：——

  the direct formylation of benzothiazo/les and isoquinolines. The reaction features a novel iron-catalyzed Minisci-type oxidative coupling process using commercially available 1,3-dioxolane as a formylated reagent followed by acetal hydrolysis without a separation process. The reaction can be performed under exceedingly mild reaction conditions and exhibits broad functional group tolerance.

  醛基是合成化学中最通用的中间体之一，并且将醛基引入杂芳烃对于分子结构的转化很重要。在这里，我们实现了苯并噻唑/莱和异喹啉的直接甲酰化。该反应具有新颖的铁催化的Minisci型氧化偶联工艺，该工艺使用可商购的1,3-二氧戊环作为甲酰化试剂，然后进行乙缩醛水解而无需分离过程。该反应可以在非常温和的反应条件下进行，并且表现出宽泛的官能团耐受性。
• Synthesis of new $N$-[3-(Benzo[d]thiazol-2-yl)-4-methylthiazol-2(3H)-ylidene] substituted benzamides
  作者：Aamer SAEED、Hummera RAFIQUE

  DOI：10.3906/kim-1212-26

  日期：——

  A series of novel N-[3-(2-benzo[d]thiazol-2-yl)-4-methylthiazol-2(3H)-ylidene] substituted benzamides (2a--k) were efficiently synthesized by heterocyclization of the corresponding 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-aroylthioureas (1a--k). The cyclization was achieved by the reaction of \alpha-bromoacteone produced in situ using bromine in dry acetone in the presence of triethylamine.

  一系列新颖的N-[3-(2-苯并[d]噻唑-2-基)-4-甲基噻唑-2(3H)-亚基]取代的苯甲酰胺（2a-k）通过相应的1-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-芳酰基硫脲（1a-k）的杂环化反应高效合成。该环化过程是通过在三乙胺存在下，使用干燥丙酮中的溴和溴代乙酰溴现场生成的α-溴乙酰溴进行反应实现的。
• Novel 2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,7-a]indole compounds
  申请人：——

  公开号：US20020002161A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  Certain 2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,7-a]indoles are 5-HT ligands and are useful for treating diseases wherein modulation of 5-HT activity is desired.

  某些2,3,4,5-四氢-1H-[1,4]二氮杂丁[1,7-a]吲哚化合物是5-HT受体配体，并且可用于治疗需要调节5-HT活性的疾病。
• Substituted 2-Benzothiazolamines as Sodium Flux Inhibitors: Quantitative Structure-Activity Relationships and Anticonvulsant Activity
  作者：Sheryl J. Hays、Michael J. Rice、Daniel F. Ortwine、Graham Johnson、Roy D. Schwarz、Denise K. Boyd、Laura F. Copeland、Mark G. Vartanian、Peter A. Boxer

  DOI：10.1002/jps.2600831013

  日期：1994.10

  suggesting that the optimal substitution patterns have been prepared within this series. Nine of these compounds were potent inhibitors of veratridine-induced sodium flux (NaFl). These nine compounds also proved to be anticonvulsant in the maximal electroshock (MES) assay. Fourteen additional 2-benzothiazolamines demonstrated activity in the MES screen, yet exhibited no activity in the NaFl assay. These

  已经测试了32种芳基取代的2-苯并噻唑胺调节大鼠皮质切片中钠通量的能力。应用于这些衍生物的QSAR分析显示，随着钠亲油性的增加，亲油性减小，尺寸减小和苯并环取代基的电子吸收增加，效力都有提高的趋势。另外，发现苯环的4-或5-取代降低了效力。亲脂性提高，体积小和电子撤离的结合严重限制了苯环上可容忍哪些基团，因此表明在该系列中已制备了最佳取代模式。这些化合物中有九种是有效的维拉替丁诱导的钠通量（NaF1）抑制剂。在最大电击（MES）分析中，这九种化合物也被证明具有抗惊厥作用。另外十四种2-苯并噻唑胺在MES筛选中显示出活性，但在NaF1分析中未显示出活性。这些衍生物可能以通量范例无法识别的方式在钠通道上相互作用，或者它们可能是通过体内的另一种机制起作用。