5-(trimethylsilyl)pent-1-ene | 763-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: 5-(trimethylsilyl)pent-1-ene
• 英文别名: Trimethyl(4-pentenyl)silan；4-pentenyltrimethylsilane；Trimethyl-4-pentenylsilan；4-pentenyl-Si(CH3)3；trimethyl-4-pentenyl-silane；4-Pentenyl-(1)-trimethylsilan；Silane, trimethyl-4-pentenyl-；trimethyl(pent-4-enyl)silane
• CAS: 763-21-3
• 化学式: C₈H₁₈Si
• mdl: MFCD11553874
• 分子量: 142.316
• InChiKey: QTESGPNZFRKIGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)pent-1-ene 、 (溴-二氯甲基)-苯基汞 生成 1,1-Dichlor-2-(γ-trimethylsilylpropyl)cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  卤甲基金属化合物：XLIX。苯（溴二氯甲基）汞衍生的二茂碳烯插入碳氢键：四烷基锗烷。3-二氯甲基-1-金属环烷烃的热解

  摘要：

  发现苯基（溴二氯甲基）汞衍生的二氯卡宾插入许多四烷基锗烷的βCH键中：插入Et 3 GeCH 2 CH 2 CH 3的正丙基中，插入Et 3 GeCH 2 CHMe 2的异丁基中， Et 3 Ge（CH 2）3 GeEt 3的三亚甲基桥1,1,2,2-四乙基-1,2-二硬脂环戊烷，1,1,2,2-四乙基-1,2-二硬脂环己烷的四亚甲基桥和1,1-二乙基-1-二甲基环己烷的五亚甲基桥。这些插入产物的热解导致GeCl的γ-消除，得到了胚芽基取代的氯环丙烷，该反应在确定插入产物的结构方面起到了很好的作用。例如，将1，1-二乙基-3-二氯甲基-1-锗环己烷热解，得到1-氯-2-（γ-二乙基氯锗丙基）环丙烷。将各种插入产物还原为无氯甲基衍生物，例如Et 3 GeCH 2 C（CCl 2 H）Me 2到Et 3 GeCH 2 CMe 3。Et 3 GeCH 2 CHMe 2和Et 3 SiCH 2

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85284-5
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 sodium 作用下， 生成 5-(trimethylsilyl)pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  （烯基二甲基甲硅烷基）卡宾的分子内反应

  摘要：

  研究了[CH 2 = CH（CH 2）n ]（CH 3）2 SiCH 2 Cl类型的化合物与钠之间的反应。提出了相应卡宾（或类胡萝卜素试剂）的中间体，并提出了在n = 0、2和3的情况下将分子内卡宾加成至烯烃键的证据。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87515-4

文献信息

• Facile, Catalytic Dehydrocoupling of Phosphines Using β‐Diketiminate Iron(II) Complexes
  作者：Andrew K. King、Antoine Buchard、Mary F. Mahon、Ruth L. Webster

  DOI：10.1002/chem.201503399

  日期：2015.11.2

  Catalytic dehydrocoupling of primary and secondary phosphines has been achieved for the first time using an iron pre‐catalyst. The reaction proceeds under mild reaction conditions and is successful with a range of diarylphosphines. A proton acceptor is not needed for the transformation to take place, but addition of 1‐hexene does allow for turnover at 50 °C. The catalytic system developed also facilitates

  使用铁预催化剂首次实现了伯膦和仲膦的催化脱氢偶联。反应在温和的反应条件下进行，并成功地用了一系列的二芳基膦。进行转化不需要质子受体，但是添加1-己烯的确可以在50°C下转换。所开发的催化系统还促进了苯基膦和二环己基膦的脱氢偶联。溶剂的变化会关闭脱氢偶联，以使烯烃进行氢磷酸化。
• Radical addition reactions of alkenylsilanes
  作者：A. W. P. Jarvie、R. J. Rowley

  DOI：10.1039/j29710002439

  日期：——

  bond in three series of alkenylsilanes, R3Si·[CH2]n·CHCH2(R = Me, Ph, or Cl) toward addition by the trichloromethyl radical have been determined, and the relative reactivities of vinyl- and allyltrimethylsilane toward free radical addition by n-dodecanethiol have been investigated. The factors influencing the reactivities of the various alkenylsilanes toward radical addition reagents are discussed.

  已经发现氯仿和四氯化碳加到三甲基-和三苯基-烯丙基硅烷中。确定了三个系列的烯基硅烷R 3 Si·[CH 2 ] n ·CH CH 2（R = Me，Ph或Cl）对三氯甲基自由基加成的双键的相对反应性，并且相对反应性已经研究了乙烯基-和烯丙基三甲基硅烷对正十二烷硫醇自由基加成的影响。讨论了影响各种烯基硅烷对自由基加成剂的反应性的因素。
• Lithium or Bromomagnesium 1,4- and 1,5-Dilithioalkan-2-yloxides: Preparation and Synthetic Applications
  作者：José Barluenga、José R. Fernandez、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1985-31412

  日期：——

  Treatment of chloromethyl 2- or 3-chloroalkyl carbinols with butyllithium and then lithium naphthalenide or with ethylmagnesium bromide and then powdered lithium leads to the formation of lithium or bromomagnesium dilithioalkoxides, respectively, which represent trianionic species. The bromomagnesium 1,ω-dilithio-2-alkoxides undergo immediate elimination of lithium bromide and magnesium oxide to give ω-lithio-1-alkenes. These latter organometallic compounds as well as the lithium dilithioalkoxides react with various electrophiles to ,afford functionalized compounds.

  将氯甲基2-或3-氯烷醇处理与丁基锂，然后与萘锂，或与溴化乙基镁处理后再与粉末状锂，分别会形成锂或溴镁二锂醚，这些物质代表了三阴离子物种。溴镁1,ω-二锂-2-醚会立即脱除溴化锂和氧化镁，生成ω-锂-1-烯烃。这些后者的有机金属化合物以及锂二锂醚与各种电亲体反应，生成功能化的化合物。
• Stereochemistry of methyldichlorosilane additions to pentadienes
  作者：Joseph V. Swisher、Charles Zullig

  DOI：10.1021/jo00959a025

  日期：1973.9
• Lehmkuhl, Herbert; Hauschild, Klaus; Bellenbaum, Marita, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 1, p. 383 - 388
  作者：Lehmkuhl, Herbert、Hauschild, Klaus、Bellenbaum, Marita

  DOI：——

  日期：——

表征谱图