di-n-butyl(4-methylphenyl)phosphine oxide | 55008-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-n-butyl(4-methylphenyl)phosphine oxide
• 英文别名: (4-methylphenyl)di(n-butyl)phosphine oxide；dibutyl(p-tolyl)phosphine oxide；Dibutyl(p-tolyl)phosphinoxid；1-Dibutylphosphoryl-4-methylbenzene
• CAS: 55008-95-2
• 化学式: C₁₅H₂₅OP
• 分子量: 252.337
• InChiKey: LOYBTCGLNKOSLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-n-butyl(4-methylphenyl)phosphine oxide 在 sodium 、 异丙醇 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以74%的产率得到di-n-butyl(4-methylcyclohexyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Bouveault-Blanc反应条件下芳基膦氧化物的反应性

  摘要：

  用碱金属/醇试剂体系处理芳基叔膦氧化物叔胺可得到相应的环己基取代的膦氧化物。这种转化利用廉价的钠作为电子给体，使用醇作为质子源，并为由昂贵的过渡金属介导的反应提供了有吸引力的替代方法。在最佳条件下，许多单-和二芳基取代的氧化膦以良好的产率转化为相应的单-和二环己基取代的氧化膦。此外，观察到形成1,2-双（膦酰基）环己烷或未知的5,10-二烷基十四氢磷杂蒽5,10-二氧化物作为副产物，这是其他方法难以达到的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.004
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 di-n-butyl(4-methylphenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  碘化物加速钯催化九氟芳基酯的 C-P 键形成反应

  摘要：

  描述了芳基九氟磺酸盐的碘化物加速、钯催化 C-P 键形成反应。该方案针对芳基氧化膦的合成进行了优化，并且被发现能够耐受多种芳基九氟磺酸盐。这种转化的一般性质是通过与其他 P(O)H 化合物偶联来合成芳基膦酸酯和芳基次膦酸酯而建立的。稳定、可分离的芳基九氟磺酸盐的直接合成，与快速的 C-P 键形成反应相结合，可以从容易获得的苯酚起始材料中轻松制备芳基磷目标化合物。通过有机发光二极管（OLED）材料和膦酰基苯丙氨酸模拟物的有效制备，证明了该总体策略的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02172

文献信息

• Water-Promoted Mild and General Michaelis–Arbuzov Reaction of Triaryl Phosphites and Aryl Iodides by Palladium Catalysis
  作者：Jin Zhang、Wei Hu、Zihan Chen、Nuo Wu、Chunya Li、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00820

  日期：2024.4.26

  A Pd-catalyzed relatively general Michaelis–Arbuzov reaction of triaryl phosphites and aryl iodides for preparing useful aryl phosphonates was developed. Interestingly, water can greatly facilitate the reaction through a water-participating phosphonium intermediate rearrangement process, which also makes the reaction conditions rather mild. In comparison with the known methods, this reaction is milder

  开发了一种 Pd 催化的相对通用的亚磷酸三芳基酯和芳基碘化物的 Michaelis-Arbuzov 反应，用于制备有用的芳基膦酸酯。有趣的是，水可以通过水参与的鏻中间体重排过程极大地促进反应，这也使得反应条件相当温和。与已知方法相比，该反应更温和、更通用，具有优异的官能团耐受性，可应用于各种亚磷酸三芳基酯和碘化芳基，并可扩展到亚膦酸芳基酯和次亚膦酸芳基酯。低催化剂负载量的克级反应也揭示了其在大规模制备中的实用性和潜力。
• MW-Assisted P-C Coupling Reaction Using P-Ligand-Free Pd(OAc)₂ Catalyst
  作者：Erzsébet Jablonkai、László B. Balázs、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426507.2014.984023

  日期：2015.6.3

  P-C coupling reactions of a variety of >P(O)H species with aryl bromides were found to take place under P-ligand-free microwave conditions.
• Romakhin, A. S.; Babkin, Yu. A.; Khusainova, D. R., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 2, p. 419 - 420
  作者：Romakhin, A. S.、Babkin, Yu. A.、Khusainova, D. R.、Nikitin, E. V.、Kargin, Yu. M.

  DOI：——

  日期：——
• ROMAXIN, A. S.;BABKIN, YU. A.;XUSAINOVA, D. R.;NIKITIN, E. V.;KARGIN, YU.+, ZH. OBSHCH. XIMII, 58,(1988) N 2, 484
  作者：ROMAXIN, A. S.、BABKIN, YU. A.、XUSAINOVA, D. R.、NIKITIN, E. V.、KARGIN, YU.+

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed C–P Bond-Forming Reactions of Aryl Nonaflates Accelerated by Iodide
  作者：Holly McErlain、Leanne M. Riley、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02172

  日期：2021.12.3

  iodide-accelerated, palladium-catalyzed C–P bond-forming reaction of aryl nonaflates is described. The protocol was optimized for the synthesis of aryl phosphine oxides and was found to be tolerant of a wide range of aryl nonaflates. The general nature of this transformation was established with coupling to other P(O)H compounds for the synthesis of aryl phosphonates and an aryl phosphinate. The straightforward

  描述了芳基九氟磺酸盐的碘化物加速、钯催化 C-P 键形成反应。该方案针对芳基氧化膦的合成进行了优化，并且被发现能够耐受多种芳基九氟磺酸盐。这种转化的一般性质是通过与其他 P(O)H 化合物偶联来合成芳基膦酸酯和芳基次膦酸酯而建立的。稳定、可分离的芳基九氟磺酸盐的直接合成，与快速的 C-P 键形成反应相结合，可以从容易获得的苯酚起始材料中轻松制备芳基磷目标化合物。通过有机发光二极管（OLED）材料和膦酰基苯丙氨酸模拟物的有效制备，证明了该总体策略的合成效用。