(2R)-1-[2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[2-[3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol | 875208-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-1-[2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[2-[3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• CAS: 875208-48-3
• 化学式: C₃₅H₆₀O₅S₄Si
• 分子量: 717.208
• InChiKey: PPRDSRFXOLANHW-AYQJTBPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.58
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[2-[3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol 在 (CF₃CO₂)IPh 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以68%的产率得到(2R,6S)-1-Benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-undecane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  阴离子继电器化学：面向多样性的合成的有效策略

  摘要：

  开发了一种采用阴离子继电器化学 (ARC) 概念的有效单瓶多组分关键耦合协议。这个概念要求将阴离子 (5) 添加到环氧化物 (6) 上，在远端碳上带有三烷基甲硅烷基和阴离子稳定基团 (ASG)，以在环氧化物开环时提供氧阴离子 7. 添加 HMPA 或其他极性溶剂触发溶剂控制的 1,4-布鲁克重排，然后产生新的远端阴离子 (8)，后者又可与各种第二亲电试剂反应。

  DOI：

  10.1021/ja057059w
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-1,3-二噻烷 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (2R)-1-[2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[2-[3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  阴离子继电器化学：面向多样性的合成的有效策略

  摘要：

  开发了一种采用阴离子继电器化学 (ARC) 概念的有效单瓶多组分关键耦合协议。这个概念要求将阴离子 (5) 添加到环氧化物 (6) 上，在远端碳上带有三烷基甲硅烷基和阴离子稳定基团 (ASG)，以在环氧化物开环时提供氧阴离子 7. 添加 HMPA 或其他极性溶剂触发溶剂控制的 1,4-布鲁克重排，然后产生新的远端阴离子 (8)，后者又可与各种第二亲电试剂反应。

  DOI：

  10.1021/ja057059w