(4R)-5-benzyloxy-4-triethylsilanyloxypentan-2-one | 625124-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-5-benzyloxy-4-triethylsilanyloxypentan-2-one
• 英文别名: (4R)-5-phenylmethoxy-4-triethylsilyloxypentan-2-one
• CAS: 625124-70-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃Si
• 分子量: 322.52
• InChiKey: RHOAIRLIGHCEOE-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-5-benzyloxy-4-triethylsilanyloxypentan-2-one 在 盐酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.42h， 生成 [(2R,4S,6R,8R)-8-benzyloxymethyl-4-hydroxy-10-oxo-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alothyrtins（海绵抑素）的 C1-C28 部分的第二代合成

  摘要：

  在我们的altohyrtin C（海绵抑素2）的全合成中，已经开发了一种实用的第二代高级中间体合成方法。C1-C15 (AB) 部分的一种新方法的特点是将乙烯基锂加成到醛上，然后进行钯催化的烯丙基还原以安装麻烦的 C13-C15 链段。我们对 C16-C28 (CD) spiroketal 的一般方法已保留，但已进行了一些改进。最值得注意的是，动力学控制的 CD-spiroketalization 反应现在以高产率进行，具有出色的非对映选择。这种新策略使用我们第一代合成中使用的抗羟醛偶联来连接 AB 和 CD 片段。使用这种改进的路线共生产了 9.6 克中间体 57。

  DOI：

  10.1021/ja030316h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 咪唑 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4R)-5-benzyloxy-4-triethylsilanyloxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Alothyrtins（海绵抑素）的 C1-C28 部分的第二代合成

  摘要：

  在我们的altohyrtin C（海绵抑素2）的全合成中，已经开发了一种实用的第二代高级中间体合成方法。C1-C15 (AB) 部分的一种新方法的特点是将乙烯基锂加成到醛上，然后进行钯催化的烯丙基还原以安装麻烦的 C13-C15 链段。我们对 C16-C28 (CD) spiroketal 的一般方法已保留，但已进行了一些改进。最值得注意的是，动力学控制的 CD-spiroketalization 反应现在以高产率进行，具有出色的非对映选择。这种新策略使用我们第一代合成中使用的抗羟醛偶联来连接 AB 和 CD 片段。使用这种改进的路线共生产了 9.6 克中间体 57。

  DOI：

  10.1021/ja030316h

文献信息

• A Second-Generation Synthesis of the C1−C28 Portion of the Altohyrtins (Spongistatins)
  作者：Jed L. Hubbs、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/ja030316h

  日期：2003.10.1

  A practical second-generation synthesis of an advanced intermediate in our total synthesis of altohyrtin C (spongistatin 2) has been developed. A new approach to the C1-C15 (AB) portion features a vinyllithium addition to an aldehyde followed by a palladium-catalyzed allylic reduction to install the troublesome C13-C15 segment. Our general approach to the C16-C28 (CD) spiroketal has been retained,

  在我们的altohyrtin C（海绵抑素2）的全合成中，已经开发了一种实用的第二代高级中间体合成方法。C1-C15 (AB) 部分的一种新方法的特点是将乙烯基锂加成到醛上，然后进行钯催化的烯丙基还原以安装麻烦的 C13-C15 链段。我们对 C16-C28 (CD) spiroketal 的一般方法已保留，但已进行了一些改进。最值得注意的是，动力学控制的 CD-spiroketalization 反应现在以高产率进行，具有出色的非对映选择。这种新策略使用我们第一代合成中使用的抗羟醛偶联来连接 AB 和 CD 片段。使用这种改进的路线共生产了 9.6 克中间体 57。